Chelsea invita alla sua festa di compleanno Alan; Charlie le ha già fatto un regalo, una collana di diamanti, ma non ha il coraggio di consegnargliela: decide quindi di ricorrere a Jake, dato che questi gli deve un favore avendo perso la patente al posto suo. Chelsea, durante la festa, si allontana qualche minuto e Charlie, nel tentativo di non farsi vedere, tampona un'auto della polizia, venendo condannato a qualche mese di lavori socialmente utili e scoperto dalla ex fidanzata.