Charlie e Chelsea decidono di sposarsi in giugno in un rinomato hotel ascoltando quanto detto loro da Evelyn. La sera Charlie e Alan vanno a bere e qui rimorchiano una ragazza. Charlie, seguendo il consiglio della madre, decide di non raccontare niente alla futura sposa.

Chelsea si trasferisce dal padre e Charlie cade in una profonda depressione. Dopo essere sparito per alcuni giorni ritorna a casa con Betsy, una spogliarellista che ha sposato a Las Vegas; spronato da Alan tenta di recuperare l'amore di Chelsea ma non ci riesce. Successivamente scopre che Betsy è già sposata.

Il nonno di Judith viene a mancare e Alan eredita un orologio a pendolo antico e di valore, che ha intenzione di vendere per fare un po' di soldi; assieme a Jake si reca quindi a Sacramento, ma durante il viaggio di ritorno il bagagliaio si apre e l'orologio va in frantumi. Charlie, intanto, per superare l'insonnia che lo affligge, fuma della marijuana su prescrizione assieme a Berta: vedrà tutte le sue ex tra cui Rose, che però è davvero lì presente.