Alan trouve un moyen de gagner plus d'argent afin de pouvoir trouver un appartement bien à lui depuis que Mélissa a rompu : il va travailler pour sa mère en tant qu'assistant.

Dans le même temps, Charlie tente de réconcilier Jake avec Chelsea.

Après une rupture douloureuse, Chelsea invite Gail, l'une de ses vieilles amies, à venir passer quelques jours à Malibu.

Et pendant qu'Alan s'imagine déjà marié et père de famille dans les bras de Gail, Charlie, lui, ne peut s'empêcher de penser à toutes les choses coquines qu'il pourrait faire avec ces deux anciennes colocataires de fac.

Evelyn conseille à Charlie de parler avec Chelsea de contrat prénuptial. Alors qu'ils prennent un cours de danse pour le mariage, cette dernière accepte sans hésitation, et Charlie découvre alors qu'elle lui a menti au sujet de ses finances. Elle possède des biens dans l'immobilier...

Alan emmène Jake pour un road trip direction Sacramento afin d'aller récupérer une horloge que le grand-père de Judith lui a légué. Pendant ce temps, Charlie, toujours déprimé du départ de Chelsea, se rend à la pharmacie pour chercher ses somnifères et en repart avec de la marijuana. C'est alors qu'il va être hanté par les fantômes de ses ex conquêtes...

Kandi, la seconde épouse d'Alan, qui est désormais une actrice reconnue, fait une proposition à son ex-mari : elle lui suggère de reprendre la vie commune. Alan, fiancé à Lyndsey, décline cette offre puis en parle à Lyndsey. Cette dernière est touchée par l'attitude d'Alan jusqu'à la parution dans la presse de photos compromettantes. Dans le même temps, Walden décide de fêter l'anniversaire de Berta.