Charlie frequenta Isabella, una ragazza appassionata di occultismo, e quando rompono a causa di Alan, che crede che lei abbia una cattiva influenza su Jake, sulla casa sembra essere caduta una maledizione. Per risolvere la situazione interviene qualcuno di ancora più spaventoso della ragazza: Evelyn.

Il nonno di Judith viene a mancare e Alan eredita un orologio a pendolo antico e di valore, che ha intenzione di vendere per fare un po' di soldi; assieme a Jake si reca quindi a Sacramento, ma durante il viaggio di ritorno il bagagliaio si apre e l'orologio va in frantumi. Charlie, intanto, per superare l'insonnia che lo affligge, fuma della marijuana su prescrizione assieme a Berta: vedrà tutte le sue ex tra cui Rose, che però è davvero lì presente.

Si tiene il funerale di Charlie, morto sotto un treno, cui partecipano molte delle sue ex e durante il quale Rose spiega la causa della morte, avvenuta dopo l'ennesimo tradimento durante la loro permanenza a Parigi. Evelyn si prodiga subito per vendere la casa, dati i debiti lasciati dal figlio, mentre Alan, non appena riceve le ceneri del fratello, conosce Walden Schmidt, un giovane genio del computer ricchissimo che arriva a casa sua dopo aver tentato il suicidio per amore. I due si dirigono quindi al bar dove di solito andavano Alan e Charlie e Walden rimorchia due ragazze. La mattina dopo comunica ad Alan di voler comprare la casa.