У Алана сломалась машина, и Чарли пришлось подвезти его на работу. Чарли был сильно зол на брата, но в офисе Алана его ждал сюрприз в виде симпатичной секретарши. Чарли естественно решил приударить за ней, что сильно не понравилось Алану, ведь он знает, чем заканчиваются все отношения его брата.

Эвелин собирается оплатить учебу внука в колледже, что сильно обрадовало Алана. Также она планирует купить ему новую машину, если тот начнет хорошо учиться и это уже обрадовало самого Джейка. Один Чарли подозрительно относится к такой щедрости от матери.

Алана влечет к своей секретарше Мелиссе. Ее в свою очередь тоже влечет к нему. Но заводить отношения с подчиненными это большая ошибка.

Алану скоро стукнет сорок лет, и Мелисса хочет устроить для него вечеринку-сюрприз. Чарли и Эвелин не в восторге от такой идеи, ведь им придется помогать устраивать этот праздник.

Алан случайно встречает бывшую невесту Чарли – Мию. Он рассказывает об этом брату и тот никак не может перестать думать о ней. В это время у Джудит начинаются роды. Херб временно выведен из строя, и поэтому в родильную палату отправляется Алан.

Чарли встречает Мию, и узнает, что она забросила балет и собирается стать певицей. Мия просит Чарли помочь ей сделать демо-запись для студий. К удивлению Чарли его нынешняя невеста совсем не против, если он поможет своей бывшей невесте.

Чарли под давлением Челси разрешает Алану, чтобы Мелисса поселилась в его доме. Но Мелиссе этого не достаточно и она хочет новую кровать в их с Аланом комнату.

Алану нужно место, где он мог бы встречаться с Мелиссой и чтобы подзаработать деньжат и купить свою квартиру он устраивается на работу к своей матери. В это время Чарли заставляет Джейка быть милым с Челси.

Линси призналась Алану в любви и предложила ему переехать к ней жить. Эта новость очень обрадовала Чарли и он начал всячески способствовать переезду брата.

Алан переехал к Линси, но при этом продолжает встречаться с Мелисой в доме Чарли. Секс с двумя женщинами слишком выматывает Алана, а Чарли бесится от того, что его брат никак не может оставить его в покое.