Walden er frustreret over, at kvinderne kun vil have ham for pengene, så derfor opfinder han en ny karakter.

Walden har travlt med at holde styr på sine to identiteter - en rig og en fattig. Alan må tilbringe julen alene.

Kate er ved at opgive sin drøm om at designe tøj, så Walden lægger en plan, om at Alan skal investere i hendes fremtid men med Waldens penge.

Alan overtaler Walden til at indrømme sin rigtige identitet for Kate, så de to kan flyve til hendes modeshow i New York.

Walden bliver overrasket, da han hører fra Kate lige før Valentinsdag, og Alan overtaler ham til ikke at acceptere et nej.

Ind med det gamle og det nye! Walden bliver genforenet med hans ekskæreste Kate og Gretchen vil gerne tilbringe mere tid med Alan.

Walden er overbevist om, at Kate er den eneste ene, indtil han møder Vivian. Nu er han overbevist om, at hun er den eneste ene. I mellemtiden bliver Alan og Gretchens forhold tættere.