De sortie avec Jenny, Walden et Alan se rendent compte que beaucoup de femmes ont des tendances lesbiennes. Et alors qu'ils discutent d'une éventuelle conquête, Jenny en profite pour agir et emmène avec elle la conquête en question. Un peu plus tard, deux jeunes femmes entrent et Alan propose qu'ils fassent leur connaissance. Walden et Alan obtiennent un rencard chacun avec l'une d'entre elles mais la jalousie de Lyndsey va venir gâcher leur soirée.

Alan est malheureux comme les pierres, Lyndsey ayant sous ses yeux accepté d'épouser Larry. Il s'en va trouver quelque réconfort dans les bras de Judith. Après une nuit trop alcoolisée, Alan réalise que son ex-femme porte au doigt la bague qu'il destinait à Lyndsey. Quant à Jenny, elle craint que Brook ne la quitte…

Barry s'est installé chez Walden, officiellement pour travailler à un nouveau projet commun. Walden cherche le moyen de se débarrasser de ce énième parasite et lui loue un appartement. Alan-Jeff passe avec Gretchen une nuit formidable. À l'improviste, Lyndsey et Larry reviennent de voyage et sont témoins de l'idylle naissante. Larry s'en réjouit.

Par nostalgie, Walden recherche sa première voiture, une Mustang qui appartient à un habitant de Denver. Jenny et Barry l'accompagnent jusque là-bas car la marijuana y est légalisée ! Gretchen rencontre enfin Walden et Jenny. Alan ayant été démasqué par Gretchen, il veut révéler à Larry qu'il n'est pas Jeff.

Alan a demandé Gretchen en mariage et Walden sera son témoin. Les aveux d'Alan au sujet de sa fausse identité ont provoqué la rupture entre Larry et Lyndsey, qui vit fort mal ces imprévus. Walden a programmé un robot, Wald-e, qui fait fureur dans la maison…

Pour que son projet aboutisse, Walden aimerait qu’Alan lui fasse la plus grosse faveur de sa vie en acceptant sa demande en mariage alors qu’ils ne sont pas gays. Alan accepte la proposition de Walden mais il est vexé quand ce dernier lui demande de signer un contrat de mariage.