In the original filming of the pilot Blythe Danner played Evelyn Harper, but due to her schedule she decided to drop out of the show and was later replaced by Holland Taylor.

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Making of the pilot with series creator Chuck Lorre and the main casts.

Series creators Chuck Lorre and Lee Aronsohn swap stories about Season 4.

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The creation and development of his vanity cards at the end of each episode.

Chronicle of the crossover episode of the writing teams of Two and a Half Men and CSI: Crime Scene Investigation

Script: Chuck Lorre and Lee Aronsohn

This is how Jake Harper and the talented young actor who portrays him change: Angus T. Jones

Let's let the women have their say

Charlie's beautiful ex-girlfriends blaspheme about their charm, his clothes and his future.

Creator and executive producer Chuck Lorre and the actors reveal the real story behind the changes to the show.

The show's actors and design team provide a behind-the-scenes look at the redesigned beach house.

Behind the scenes with Ashton Kutcher and Jon Cryer during the production of the very first musical number in the series.

Charlie Harper s'apprête à passer une nuit de folie avec une de ses nombreuses conquêtes quand son téléphone sonne. Son frère, Alan Harper, vient de se faire mettre à la porte par sa femme après 12 ans de mariage. Et il ne débarque pas seul : en effet, son jeune fils de 10 ans, Jake l'accompagne. D'abord embarrassé, il va s'habituer de plus en plus à la présence de cet enfant qui a plus de ressemblances avec lui qu'avec son propre père.

Alan aimerait inciter Charlie à imposer son autorité avec son fils, Jake, qui n'écoute rien et arrive toujours à manipuler celui-ci. Il va même jusqu'à transformer sa chambre en volière. Alan lui doit faire face aux multiples sollicitations de sa femme qui lui demande d'effectuer plusieurs travaux ménagers dans son ex-foyer.

Pour resserrer les liens familiaux, Alan emmène toute sa famille à Disneyland. Mais la journée ne fut pas aussi amusante qu'elle aurait dû. De plus, Jack a attrapé une otite et souhaite rentrer chez sa mère au grand désespoir de son père qui va noyer son chagrin dans l'alcool avec son frère lors d'une soirée qui tiendra toutes ses promesses.

Alan a des problèmes avec Berta qui décide de ne plus travailler pour Charlie. Alan doit alors s'occuper de toute la maison tout seul. Alan décide d'aller convaincre Berta de reprendre son travail. Dans son côté Charlie doit préparer Jake pour un diner avec sa mère et ses grands-parents.

Après une nuit à Las Vegas, Charlie doit tenir sa promesse et emmener Jake à son match de foot. Là bas, il rencontre Kate, une mère célibataire, avec laquelle il décide de sortir. Charlie veut s'engager dans une relation durable avec la jeune femme mais elle refuse. Pendant ce temps, Alan va chez Gloria, une des mères, pour réaliser un journal sur l'équipe de son fils qui perd toujours, mais celle-ci a d'autres intentions.

Evelyn invite ses deux fils à diner et leur présente son nouveau petit ami Tommy. Ils rencontrent aussi Olivia, la fille de Tommy. Charlie et Olivia sont déjà sorti ensemble mais Charlie ne s'en rappelle plus. Charlie et Olivia se disputent et Tommy finit par rompre avec Evelyn pour sortir avec une autre femme. Evelyn déprimée ne quitte plus ses deux fils et passe tout son temps chez Charlie en leur chantant des chansons. À la fin Charlie réussit à régler le problème en lui disant qu'il l'aime. Evelyn décide alors de reprendre sa vie et quitte ses deux fils.

Judith est inquiète lorsqu'elle apprend que Jake avait dessiné les fesses tatouées d'une amie de Charlie qui vient se doucher chez lui après avoir fait du surf. Judith la rencontre et devient amie avec elle et Alan s’interrogera sur la véritable orientation sexuelle de son ex-femme. Pendant ce temps, Charlie apprend à Jake à reconnaitre les faux seins parmi les vrais et Jake ne s'arrête pas de les comparer.

Alan demande à Charlie de l’accompagner lui et Judith à une réunion de parent d’élève pour préparer Jake et ses camarades au spectacle annuel de musique. Judith et Alan se disputent sur la production et sur d'autres sujets de couple. Alan découvre qu'elle n'est pas heureuse après leur divorce et essaye de réconcilier avec elle. Charlie est laissé seul avec une vingtaine d'élèves et quelque chose d’inattendu se produit. En effet les élèves adorent les jingles de Charlie et choisissent ses chansons au lieu de ceux de Judith et Alan.

Charlie veut se débarrasser de sa nouvelle conquête qui est devenue très proche de Jake. Elle devient aussi amie avec les autres membres de la famille dont Evelyn. Alan et Rose deviennent amis mais il s'avère que ce n'est qu'un autre plan pour atteindre de Charlie. Jake est en colère contre Charlie qui a rompu avec son amie.

Charlie rencontre Lisa, une ex-copine qui est sur le point de se marier. Pour lui prouver qu'il a changé et qu'il est un homme de famille, il l'invite pour passer le Thanksgiving avec sa famille. Charlie invite aussi Judith et ses parents, Rose et Berta. La situation devienne délicate lorsque Evelyn annonce aux parents de Judith que leur fille est lesbienne. Judith est contrariée lorsque sa mère s'est met de côté d'Alan.

Au cinéma, Charlie et Alan rencontrent le nouveau petit ami de Judith qui est aussi l'entraineur de foot de Jake. Alan réalise qu'il doit changer de look pour pouvoir trouver une petite amie.

Berta ramène avec elle sa petite fille de 16 ans Prudence pour l'aider au travail. La jeune est très sexy et rebelle et ne l'aide pas. Jake lui succombe et fait tout ce qu'elle lui demande.

Charlie a enfin un double rencard avec une de ses voisines et sa sœur qui est une actrice très connue. Il demande à Alan de l'accompagner. Alan rattrape le rhum de Jake et le refilera à Charlie. Charlie refuse d'annuler le rendez-vous.

La carte de crédit de Charlie ne fonctionne pas et décide d'aller voir son banquier qui lui explique qu'il a des problèmes d'argent et qu'il doit faire des économies. Alan apprend alors à Charlie comment faire des économies et l'aide à changer de mode de vie. Il lui suggère après d'aller voir leur mère pour lui demander de lui prêter de l'argent mais Charlie refuse lorsqu'Evelyn les invite à diner. À la fin, c'est chez Rose qu'il trouve de l'aide qui lui donne un chèque en lui faisant croire qu'il vient de son père (Rose est très riche mais Charlie ne le sait pas).

Charlie et Alan croisent dans un parking une femme qui démolit la voiture de son psychiatre. Charlie tombe sous le charme de la femme et malgré la réticence d'Alan, il décide de l'emmener chez lui. Le lendemain Alan et Charlie l'emmènent chez elle pour récupérer quelque chose qui s'avère être sa fille de 8 ans. Elles s'installent après chez Charlie.

Frankie explique à Charlie et Alan pourquoi elle et sa fille doivent se cacher. La fille de Frankie s'intéresse à Jake et ne veut plus le quitter mais lui n'est pas intéressé. Une relation nait entre Alan et Frankie et les deux finissent par coucher ensemble. À la fin, Frankie décide d'aller à San Francisco et laisse un soutien-gorge pour Alan comme souvenir.

Charlie et Evelyn n’apprécient pas qu'Alan ait choisi son cousin comme responsable légal de Jake si ses parents venaient à mourir. En jouant avec Jake, Charlie le blesse mais réussit à prendre soin de lui en l'emmenant à l'hôpital. Alan réalise alors que Charlie peut prendre soin de son fils et le choisit comme responsable légal pour Jake.

Charlie sort pour retrouver Jill une ex-copine dans un bar. Charlie est surpris d'apprendre que son ex-copine est maintenant un transhomme et s'appelle Bill. Berta prend plaisir de cette situation, surtout lorsqu'elle apprend que Evelyn sort avec Bill.

Liz la sœur de Judith décide de venir à la fête d'anniversaire de Jake. Liz a déjà couché avec Charlie au mariage de sa sœur et de vieilles tensions sont ravivées. Liz décide de flirter avec Alan et pour se venger Judith décide de faire de même avec Charlie.

Judith croit que Jake, qui n'arrête pas de jouer la même chanson, est perturbé par le divorce de ses parents et pense que la meilleure solution est de l'envoyer voir un psychologue pour exprimer ses sentiments. Bien que la psy ne réussit pas à le faire parler, Jake est redevenu normal. Tout le monde se demande ce qui l'a changé. Berta lui a parlé la veille au soir et lui a conseillé de boire le jus de pruneau qu’elle a apporté.

Charlie rencontre, Laura, l'avocate d'Alan et finit par coucher avec elle. Elle lui pose un pacte : à chaque fois qu'elle l'appelle Charlie doit venir et Charlie accepte. Charlie décide après d'annuler le deal et l'avocate se venge d'Alan. Le jour du procès, tous les objets que Judith demande, l’avocate leur laisse.

Alan s’avère être somnambule et Charlie décide de l’aider à surmonter cela. Jake continue d’aller voir son psy. Charlie est surpris de trouver Rose dans son lit qui lui rend visite chaque nuit. Alan décide de voir la psy de Jake pour savoir les causes de son somnambulisme qui pourrait être Judith.

Charlie dit à Jake que s'il a une femme pour satisfaire ses besoins sexuels et une autre pour faire le ménage alors il n'a plus besoin de se marier. Judith et son groupe de parole interdisent alors à Jake de voir Charlie. À la fin, Charlie réussit à séduire les amies de Judith et les invite chez lui, ce qui énerve Judith.

Charlie reçoit l'appel d'une de ses ex-conquêtes qui lui annonce qu'elle croit être enceinte, mais heureusement pour lui, il s'avère que non. Pour ne pas prendre de risques, Alan lui conseille de faire une vasectomie. Charlie prend alors un rendez-vous mais change d'avis le jour de l'intervention lorsqu'il voit comment son docteur est heureux d'avoir un bébé.

Alan monte sur le toit pour remettre en place l'antenne parabolique mais tombe de l'échelle et se casse des cervicales et les poignets. Cela oblige Charlie à s'occuper de Jake, ce qui va mettre ses nerfs à rude épreuve.

Alan doit aller dans le bureau de la directrice de l'école de Jake, car celui-ci s'est moqué d'une fille de sa classe qui a des gros seins. Charlie va alors devoir s'occuper du cabinet de chiropractie d'Alan et il va engager une masseuse un peu trop proche des clients...

Charlie découvre qu'Alan recommence à voir Judith. Celui-ci lui demande de ne pas en parler à Jake afin qu'il ne soit pas déçu si la nouvelle relation tourne court.

Ils tentent alors de passer la soirée ensemble dans le jacuzzi de Judith, mais Jake ne cesse d'intervenir et Alan doit se contenter de rester caché.

Berta emménage chez Charlie lorsque chez elle la situation devient compliquée, ce qui a pour cause de faire déménager Alan et Jake dans un nouvel appartement bien moins confortable.

Jake demande conseil à Charlie au sujet d'une fille qu'il aime bien. Mais Alan lui interdit ce genre de discussion avec son fils après l'avoir traité de misogyne. Lorsque Rose explique à Charlie qu'il ne pourra s'engager dans une relation émotionnelle tant que ses problèmes avec sa mère ne seront pas résolus, il décide de l'affronter.

Charlie fréquente une fille aux pratiques satannistes ce qui n'est pas du goût d'Alan.

Après la fête d'anniversaire de Rose, celle-ci se réveille en compagnie de Charlie. Son père décide donc de débarquer afin de connaître les intentions futures de Charlie envers elle. Lorsqu'Evelyn arrive à son tour, le père de Rose tombe sous son charme. Mais leur relation devient très vite envahissante.

Charlie tombe sous le charme d'une professeur de danse, Mia. Mais celle-ci rejette catégoriquement ses avances. Il met alors tout en œuvre afin de prouver à Alan qu'il peut la séduire. Son plan : inscrire Jake aux cours de danse classique de Mia pour se rapprocher d'elle. Cette tentative devient compliquée lorsque Jake tombe lui aussi sous le charme de son professeur.

Alan fait la connaissance de leur riche voisine, Norma, déjà d'un âge avancé. Ils deviennent très vite amis, mais Alan prend peur lorsqu'il se rend compte qu'elle tente d'acheter son affection.

Charlie, lui, passe du bon temps avec sa nouvelle conquête pendant que Jake se tourne vers la religion

Alan fête la publication d'un article paru à son sujet avec Charlie, Jake et Evelyn. Mais sa mère n'étant pas vraiment impressionnée, il se console avec quelques verres. Au-dessus de la cuvette des toilettes, il annonce à Charlie qu'un nouvel Alan est né : un qui ne cherchera plus jamais l'approbation des femmes de sa vie, y compris sa mère.

Alan tombe amoureux de son professeur de cuisine, Sandy, qui s'avère être un modèle de perfection. Celle-ci emménage très vite chez Charlie et bouleverse la vie de ses habitants, comblés par ses petits soins. Ils comprennent alors que la perfection de Sandy peut virer à l'obsession.

Charlie prend rendez-vous chez la thérapeute de Jake afin d'apprendre à gérer l'hypersensibilité de son frère. En effet, Alan est déboussolé par le fait que son fils préfère passer le weekend chez ses amis plutôt qu'avec lui, et ne cesse de piquer des crises d'angoisse.

Charlie sort maintenant depuis plus d'un mois avec Mia et confesse qu'ils n'ont pas encore consommé leur relation. Frustré, il fait une proposition à celle-ci, qu'elle rejette avec violence. Après s'être excusé, il avoue alors à Mia qu'il est prêt à attendre que leur relation s'épanouisse.

Mia est enfin prête à passer à l'action avec Charlie, mais découvre que celui-ci n'a pas encore dit à ses ex conquêtes qu'il était engagé dans une relation sérieuse.

Alan, lui, commence à sortir avec Kandi, l'ex de Charlie, deux fois plus jeune que lui.

Charlie n'arrive pas à se faire à sa nouvelle vie saine imposée par Mia. Il se met alors à cacher ses cigares et ses bières dans son garage. Lorsque celle-ci découvre sa cachette, il commence à se poser des questions quant à ses vrais sentiments.

Alan hésite à présenter Kandi à sa famille, et notamment à Evelyn, pendant la fête d'anniversaire de Jake.

Rose, elle, transforme son nouveau petit ami en une réplique exacte de Charlie.

Charlie est nominé pour un de ses singles, seulement il refuse d'aller à la cérémonie, puisque cela fait 7 ans qu'il perd face à la même personne.

Charlie met en garde Alan lorsque celui-ci dépense tout son argent pour faire plaisir à Kandi. N'écoutant pas ses conseils et n'ayant plus d'argent pour la pension alimentaire de Judith, Charlie se voit obligé de couvrir les arrières de son frère.

Charlie est complètement chamboulé par son manque de relations charnelles. Il ne s'aperçoit même pas que Kandi vit depuis quelques semaines chez lui.

Après s'être disputée avec Alan, Kandi passe la soirée avec Judith, et décide d'emménager avec elle. Sa mère fait alors irruption, et Charlie entrevoit une lueur d'espoir.

Alors que Judith vit maintenant avec Kandi et ne cesse de la monter contre Alan, Mandi, la mère de Kandi, lui conseille d'aller chez son ex-femme afin de reconquérir sa fille.

De son côté, Kandi présente son père, Andy, à Judith.

Le professeur de Jake, Francine, convoque Alan et Judith pour leur parler du comportement de leur fils en classe. Alan, désespéré du manque d'intelligence de Kandi, se prend alors d'affection pour Francine.

Pendant ce temps, Charlie est forcé d'aider Jake à répéter son audition pour la comédie musicale donnée par son école.

Jake est invité à sa première boum donnée par une fille. Charlie lui donne alors des conseils sur les relations avec les femmes. Alan, d'abord énervé par le fait que Charlie lui ait volé un moment père/fils important, se rend compte qu'il est également jaloux que son grand frère ne lui ait jamais donné ce genre de conseils par le passé.

Mia est de retour en ville et demande à Charlie de passer la voir. D'abord contre, et essayant de convaincre tout le monde qu'il ne ressent plus rien pour elle, il finit par céder. Là-bas, Mia lui demande un service: son sperme pour un bébé. Se rendant compte qu'il ne peut y arriver, Charlie lui fait alors une proposition.

Les préparatifs du mariage se passent bien jusqu'au moment où les familles de Charlie et Mia se rencontrent. Ils décident finalement d'aller se marier à Las Vegas en petit comité.

Mais arrivés devant l'autel, Mia fait comprendre à Charlie qu'Alan et Jake devront partir après le mariage..

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Alors qu'il boit un café avec Alan et Jake, Charlie tombe sur une ancienne conquête qui date de 8 ans auparavant. Il se trouve que celle-ci a un enfant de 8 ans qui ressemble étrangement à Charlie...

Charlie emprunte de l'argent à Alan, mais ce dernier s'impatiente de se faire rembourser. Charlie décide alors de jouer un peu avec ses nerfs, avant de le mettre à la porte. Alan se retrouve donc sur le canapé de Judith, pendant que Herb passe du bon temps chez Charlie devant une margarita.

Alors qu'Alan voit deux femmes divorcées en même temps, Charlie lui conseille de prévoir des mensonges pour ne pas se faire prendre. Mais l'honnête Alan se fait finalement piéger.

De son côté, Jake achète de l'alcool et se saoule malgré les interdictions de Charlie.

Alan demande à Charlie de l'emmener à son bureau le temps que sa voiture soit réparée. Ce qu'il ne sait pas, c'est que Charlie va découvrir la jolie réceptionniste qu'il lui avait caché pendant 6 mois, de peur qu'il ne gâche tout en sortant avec elle. Mais Charlie l'invite quand même à sortir.

Les garçons tombent par hasard sur l'ancienne institutrice de Jake qui se trouve être également une ancienne conquête de Charlie. Celle-ci lui apprend qu'après leur rupture, elle a fait une dépression, perdu son boulot, sa maison, et travaille maintenant en tant que gogo-danseuse dans un club. Se sentant coupable, Charlie tente de l'aider à se remettre sur pieds, mais la situation prend une tournure inattendue.

Judith demande à Alan de prendre Jake pour quelques mois. Ce dernier apprend à son père et à Charlie que Judith et Herb se disputent beaucoup. Il se trouve qu'en réalité, Judith a mis Herb à la porte. Et celui-ci compte bien profiter de son célibat avec l'aide de Charlie.

Parallèlement, Alan et Judith passent la soirée ensemble, et finissent par se réconcilier au lit...

Alan et Judith continuent de se voir pendant que Herb et Charlie passent du bon temps en compagnie de quelques prostituées. Mais Herb réalise vite qu'il aime encore Judith et part la récupérer. Alan se fait virer de chez lui, une nouvelle fois.

Six semaines plus tard, Judith annonce une grande nouvelle à la famille: elle est enceinte...

Charlie sort depuis un mois avec Chelsea mais ne semble pas prêt à abandonner ses petites habitudes pour passer la nuit chez elle pour la première fois.

De son côté, Jake est puni pour 2 semaines après avoir montré ses fesses à l'équipe féminine d'athlétisme.

Jake disparait avec la fille du nouveau voisin de Charlie, Celeste. Il se trouve que son père est un ancien joueur de football américain, et Charlie se voit obligé de couvrir les arrières de son neveu.

De son côté, Alan emmène la Mercedes de Charlie chez le garagiste, et y rencontre une charmante jeune femme. Il la ramène alors dans la maison de sa mère, qui est en vacances...

Evelyn annonce à Alan qu'elle a décidé de financer les études de Jake à l'Université, ainsi que de lui offrir sa première voiture. Ses soucis financiers étant alors réglés, Alan se demande s'il a encore une raison d'aller travailler tous les matins. Jake, lui, pourrait bien se lancer dans une carrière de chef cuisinier.

Alors que Charlie rattrape le temps perdu avec un vieil ami de débauche, celui-ci meurt brutalement. Dévasté, Charlie commence à remettre en cause son style de vie, et se rend compte que la vie est trop courte pour ne pas montrer son amour aux gens à qui il tient.

Alan tente de résister à la tension sexuelle présente entre lui et sa réceptionniste, Mélissa. Il finit par succomber, et se rend chez elle. Il fait alors la connaissance de sa mère.

Charlie et Jake sympathisent avec la serveuse du bar de Charlie, et sont invités à manger chez elle. Là-bas, les deux essaient d'attirer l'attention de Janine, essayant de jouer au plus fort.

Judith attend une petite fille et Alan est convaincu d'être le père de son bébé. Il aide donc Herb à préparer la chambre comme lui l'aurait souhaité, avant que Judith ne lui dise de ficher le camp.

Jake, lui, est de très mauvaise humeur et Charlie pense savoir pourquoi.

C'est l'anniversaire d'Alan, qui fête ses 40 ans, mais personne ne semble au courant. Mélissa décide de lui organiser une soirée en son honneur, mais les invités ne sont pas vraiment disposés à rendre cet anniversaire mémorable. Alan décide alors de quitter Charlie et d'aller vivre avec Mélissa et sa mère. Cette dernière lui fait alors goûter son fameux pain à la banane...

Charlie se retrouve coincé dans une thérapie de couple lorsque Chelsea le quitte après avoir réalisé qu'il ne la connaissait pas du tout. Alan lui donne de fausses informations au sujet de Chelsea pour s'amuser.

Lorsque Charlie se goinfre de tous les pots de pudding du frigo, Jake décide de riposter.

Chelsea doit se rendre à l'enterrement de son ex belle-mère et annonce à Charlie qu'elle va rester pour le weekend dans la maison de son ex-mari. Jaloux, Charlie décide de se venger lorsqu'une ex conquête débarque inopinément devant sa porte. Chelsea appelle Charlie pour le prévenir qu'elle arrive, et celui-ci demande de l'aide à Alan pour se débarasser de Wanda qui s'est évanouie à moitié nue sur son lit.

Alors qu'ils sont en pleine conversation au lit, Charlie laisse glisser un « je t'aime » à Chelsea. Mais celle-ci ne répond pas vraiment comme il l'aurait espéré. Il décide donc de le lui faire dire afin de rééquilibrer la balance dans leur couple, et achète une bague...

Chelsea est malade et Charlie doit prendre soin d'elle, même si l'envie de s'enfuir en courant se fait de plus en plus pressante. Et alors qu'il s'occupe de son chat avec Alan, Charlie se demande s'il est vraiment prêt à veiller sur quelqu'un d'autre que lui.

Chelsea tombe sur une photo d'une ex conquête de Charlie à moitié nue. Mélissa ne pardonne pas à Alan d'avoir couché avec sa mère sous l'influence de la drogue, et Judith hurle sur Herb à longueur de journées. Tous les trois se retrouvent donc à boire entre hommes chez Charlie accompagnés du voisin, pendant que Jake part en rendez-vous avec Céleste.

Chelsea et Evelyn se rencontrent pour la première fois et décident d'aller manger ensemble. Charlie tente par tous les moyens d'empêcher Chelsea d'apprécier sa mère, mais lorsqu'il se rend compte que c'est peine perdue, il décide de se venger.

Chelsea propose à Charlie d'emmener Alan à un blind date avec l'une de ses amies. Arrivés au restaurant, ils découvrent avec grande surprise que cette amie n'est autre que... Rose! Persuadé qu'elle prépare un mauvais coup, Charlie prévient son frère. Mais Alan passe quand même la nuit avec elle.

Charlie doit mettre un terme à ses petites habitudes de célibataire endurci lorsque Chelsea emménage chez lui. Mais le changement se fait un peu trop vite à son goût et, après une énième dispute, il s'en va.

Alan découvre que les affaires de Chelsea sont maintenant entassées dans sa chambre et se rend compte qu'il n'y a plus beaucoup de place pour lui dans la maison.

Chelsea et Alan commencent à devenir bons amis et passent du temps ensemble. D'abord contrarié, Berta fait remarquer à Charlie qu'Alan est là pour occuper Chelsea dans les tâches que lui n'aime pas faire. Mais lorsque Chelsea et Alan deviennent vraiment très proches, Charlie menace son frère de s'en prendre à sa marionnette.

Alan tombe sur Mia au café du coin. Lorsque Charlie apprend qu'elle est de nouveau célibataire, il remet en question sa relation avec Chelsea.

Alors que Judith est aux toilettes chez Charlie, elle perd les eaux. Alan, Charlie et Herb la conduise à toute vitesse à l'hôpital.

Charlie tombe sur Mia au café et est un peu désorienté lorsque celle-ci lui dit qu'il lui a manqué. Il refuse poliment de l'aider dans sa nouvelle carrière de chanteuse, mais Chelsea le pousse à le faire puisqu'il proclame ne plus avoir de sentiments envers Mia.

Jake trouve que sa nouvelle petite sœur ressemble étrangement à une version féminine de son père qui, lui, s'est réconcilié avec Mélissa.

Lorsque Charlie, poussé par Chelsea, accepte de laisser Mélissa emménager chez lui, il ne se doute pas que les filles vont alors prendre possession de la maison. Alan et Charlie cherchent alors un moyen de reprendre le contrôle, et font appel à leur mère.

Alors que Judith confie la garde de Millie à sa mère pour le weekend, Alan se retrouve à faire du baby-sitting pour son ancienne belle-mère et sa supposée fille.

Jake, lui, utilise une photo compromettante pour faire du chantage à Charlie afin que celui-ci le laisse conduire sa Mercedes.

Alan trouve un moyen de gagner plus d'argent afin de pouvoir trouver un appartement bien à lui depuis que Mélissa a rompu : il va travailler pour sa mère en tant qu'assistant.

Dans le même temps, Charlie tente de réconcilier Jake avec Chelsea.

Charlie et Alan ne cessent de se disputer en public, mettant Jake mal à l'aise. Ce dernier ne veut même plus passer ses weekends en leur compagnie. Ils tentent alors d'améliorer la situation et de se réconcilier. Mais la tâche n'est pas si facile...

Lorsqu'Alan suggère à Chelsea d'avoir recours à une réduction mammaire afin de régler ses problèmes de dos, Charlie le met à la porte, et tente de dissuader Chelsea de pratiquer l'intervention.

Alan se dirige alors chez Evelyn pour y passer la nuit. Lorsqu'il devient trop encombrant, celle-ci a un plan pour le faire partir au plus vite.

Après que Chelsea ait enfin choisi une date pour le mariage, Charlie sort se saouler avec Alan. Là-bas, ils rencontrent Betsy, et Charlie aide son frère à la draguer.

Quelques heures plus tard, Charlie et Alan se réveillent, nus, dans le même lit que Betsy. Ils ne se souviennent pas de ce qui s'est passé plus tôt dans la soirée...

Après une rupture douloureuse, Chelsea invite Gail, l'une de ses vieilles amies, à venir passer quelques jours à Malibu.

Et pendant qu'Alan s'imagine déjà marié et père de famille dans les bras de Gail, Charlie, lui, ne peut s'empêcher de penser à toutes les choses coquines qu'il pourrait faire avec ces deux anciennes colocataires de fac.

Pendant qu'Alan tente de résoudre ses problèmes de pré-calvitie grâce à un spray et des pilules, Charlie découvre que Chelsea n'a pas d'orgasme à chaque fois qu'ils font l'amour. Il demande alors conseil à son frère et à Berta.

Evelyn conseille à Charlie de parler avec Chelsea de contrat prénuptial. Alors qu'ils prennent un cours de danse pour le mariage, cette dernière accepte sans hésitation, et Charlie découvre alors qu'elle lui a menti au sujet de ses finances. Elle possède des biens dans l'immobilier...

Charlie enseigne ses méthodes d'infidélité à Jake lorsque ce dernier lui annonce que Céleste est partie pour les fêtes de Noël. Mais il va vite être rattrapé par ses actes.

Evelyn, elle, amène un vieil ami à dîner pour le Réveillon. Il se met alors à draguer Berta.

Alors qu'Alan et Herb tentent par tous les moyens de cacher leur amitié à l'œil suspect de Judith, Jake, toujours sous le coup de sa rupture avec Céleste, se met à écrire des chansons d'amour dans le but de la reconquérir.

Charlie tente d'échapper à la rencontre inévitable des parents de Chelsea en inventant un rendez-vous pour une coloscopie. Malheureusement pour lui, Chelsea se débrouille pour les faire venir quand même.

Au bar, Alan et Charlie se posent des questions quant à l'éventualité que le père de Chelsea soit secrètement homosexuel.

Alan se retrouve à passer une nuit en garde à vue après une bagarre dans un bar. Evelyn et Charlie engagent un avocat, mais ce dernier s'inquiète lorsqu'il croit que Chelsea pourrait craquer pour lui après l'avoir invité à une sortie organisée par son association venant en aide aux enfants.

Alan, lui, a peur du 'monstre' violent qui pourrait sommeiller en lui, et Jake ne croit pas à son histoire de bagarre et de prison.

Charlie attend de pied ferme Chelsea qui n'est toujours pas rentrée de sa journée avec Brad. Leur relation est mise à rude épreuve lorsque la jalousie de Charlie se met dans leur chemin. Alan tente de faire comprendre à son frère qu'il doit devenir un homme meilleur aux yeux de Chelsea afin de la récupérer...

Charlie a beaucoup de mal à se remettre de sa séparation avec Chelsea. Alors qu'il se rend à l'église, il fait la connaissance d'une jeune femme. Le lendemain, ils reviennent tous deux à Malibu... en tant que mari et femme.

Charlie tombe sur Chelsea au cinéma, accompagnée d'un autre homme. Mais celle-ci finie par atterrir chez Charlie, et ils passent la nuit ensemble. Heureux, Charlie est persuadé que le mariage est de nouveau sur les rails. Mais Chelsea n'est pas encore sure qu'ils aient un futur tous les deux...

Pendant qu'Alan fait des miracles sur une de ses patientes, Charlie passe la nuit avec la meilleure amie de Chelsea, Gail. Mais dans la soirée, Chelsea téléphone, et déclare à Charlie qu'il lui manque terriblement et que tout est fini avec Brad.

Le nouvel ami de Jake, Eldridge, est d'une très mauvaise influence sur lui. Alan compte bien en toucher deux mots à sa mère, avant de la rencontrer et de craquer pour elle. Charlie, lui, essaie d'écrire un nouveau jingle pour une série pour enfants.

Le fils de Lyndsey les empêche à elle et Alan d'avoir un peu d'intimité. Ils décident alors de retenter l'expérience dans un hôtel. Mais il se trouve que Lyndsey est dans "la mauvaise période du mois". De son côté, Charlie réserve une prostituée pour la nuit afin de réessayer "l'expérience petite amie".

Alan emmène Jake pour un road trip direction Sacramento afin d'aller récupérer une horloge que le grand-père de Judith lui a légué. Pendant ce temps, Charlie, toujours déprimé du départ de Chelsea, se rend à la pharmacie pour chercher ses somnifères et en repart avec de la marijuana. C'est alors qu'il va être hanté par les fantômes de ses ex conquêtes...

Alors qu'ils sont sur la route, Jake et Charlie se font arrêter par la police. Charlie se fait alors retirer son permis de conduire à cause d'innombrables contraventions impayées depuis des années. Jake devient alors son chauffeur attitré. De son côté, Alan est invité à l'anniversaire de Chelsea, et, après le lui avoir formellement interdit, Charlie lui donne son consentement...

Alan couche avec Lyndsey, la mère d'Eldridge qui est le meilleur ami de Jake. Lorsque Jake le découvre il décide de ne plus aller le voir durant les weekends et s'installe définitivement chez sa mère et Herb. Charlie essaye d'arrêter sa consommation d'alcool.

Lyndsey avoue ses sentiments à Alan et lui demande de s'installer chez elle. Alan refuse au début mais après il change d'avis pour énerver Judith qui n'apprécie pas l'idée qu'il s'installe près de chez elle. Jake et Eldridge ne sont pas d'accord pour vivre ensemble mais Charlie réussit à les convaincre en leur donnant de l'argent. En allant chez Lyndsey, Alan tombe sur Melissa qui lui avoue qu'il lui manque et décide de passer la nuit avec elle.

Alan quitte enfin la maison de Charlie pour s'installe chez Lyndsey. Il continue aussi de voir Melissa et lui fait croire qu'il vit toujours chez Charlie. Alan accepte le conseil de Charlie et Evelyn et rompt avec Melissa en lui envoyant un SMS. À son retour chez Lyndsey, Alan cause un incendie et tout le monde s'installe chez Charlie en attendant l'argent de l'assurance.

Lyndsey et son fils Eldridge sont toujours chez Charlie et se rendent compte qu'ils ont tout perdu dans l'incendie. Charlie retourne à la maison brûlée pour récupérer son téléphone et rencontre Chris, l'ex de Lyndsey. Ils sont rejoints par Gordon, le livreur de pizza et Alan. En allant chercher Alan, Lyndsey tombe sur Chris qui lui avoue qu'elle lui manque et part ensuite avec lui. Charlie rentre chez lui avec une prostituée laissant Alan tout seul.

Charlie part à Las Vegas pour faire une chirurgie esthétique. Pendant ce temps, Alan prétend être Charlie et réussit facilement convaincre une femme de venir chez lui. La femme savait qu'il n'est pas Charlie car elle avait déjà une relation avec lui mais il a rompu avec elle parce qu'il aimait pas les jeux de rôles.

Charlie découvre que Michelle, la femme avec laquelle il sort, est plus âgée que lui de quatre ans. Il hésite alors de rompre avec elle et le problème se complique lorsqu'il rencontre sa fille de 20 ans, une bisexuelle et actrice porno amateur. Alan apprend que Jake ne viendra pas chez lui pour le week-end et décide de consacrer un peu de temps pour lui. Il est surpris par Charlie en train de masturber dans sa chambre, sur le canapé et dans sa voiture. Il se fait arrêter quand il le fait dans une salle de cinéma. Charlie finit par coucher avec Michelle.

Michelle quitte Charlie lorsqu'elle découvre qu'il a toujours des sentiments pour Rose. Rose annonce à Charlie qu'elle va se marier mais il ne croit pas à cette histoire. Lui et Alan vont à l'église pour vérifier les dires de Rose qui s'avèrent vrais. Il est révélé après que le mari de Rose est un mannequin et elle a tout organisé pour piéger Charlie.

Jake veut se venger de Charlie qui lui a ruiné sa relation avec sa petite copine. Il demande alors à son père d'inviter Evelyn chez Charlie et de lui organiser une fête pour son anniversaire. Evelyn se rend dans une pharmacie, y rencontre Russell et essaie de le draguer. Charlie et Alan voient une occasion pour se débarrasser de leur mère et décident d'inviter Russell à la fête d'anniversaire. Russell ruine le plan des deux frères en venant à la fête avec une jeune femme.

Berta a une réunion de famille et c'est Esmeralda, une autre femme qui la remplace pendant son absence. Charlie et Alan apprécient Esmeralda qui, contrairement à Berta, fait bien son travail et ne veulent pas la laisser s'en aller. De son côté, Lyndsey décide de ne pas se remettre avec son ex-mari et sort avec Alan. Alan croit que l'ex-mari de Lyndsey est en train d'élaborer un plan pour le tuer.

Charlie et Courtney, qui vient de sortir de prison, se remettent ensemble. Il abandonne sa famille et vont à Vegas. À leur retour Alan remarque que Courtney profite de Charlie qui dépense des sommes énormes d'argent pour la satisfaire.

Alan décide de donner des séances de massage au centre commercial pour offrir un bon cadeau d'anniversaire à Lyndsey, mais il se fait arnaquer en achetant un collier de perles d'occasion. Charlie lui propose de l'argent mais il refuse et finit par voler les boucles d'oreille qu'il a acheté à Judith durant leur mariage.

La routine s'est installée dans la relation de Charlie et Courtney et ils ne sont plus attirés l'un vers l'autre et décident de rompre. Le comportement de Charlie devient alors erratique. Il décide d'aller voir sa psychiatre, Dr. Freeman pour se faire aider. L'épisode se termine par Alan et Charlie regardant ensemble la série « Glee ».

Charlie découvre que Lyndsey aime aussi parier sur les matchs et les deux commencent à s’entendre. Alan croit que Charlie essaye de lui voler sa petite amie comme il l'a déjà fait dans le passé. Il se dispute avec Lyndsey lorsqu'elle décide d'inviter Charlie à une fête qu'elle organise chez elle. Alan décide d'espionner sa petite amie et finit par l’embarrasser devant tous ses invités. Charlie essaye après d'arranger les choses entre eux mais Alan qui était en train de les espionner ruine tout.

Quelques mois après son soi-disant mariage, Rose tombe sur Charlie dans un supermarché. Charlie réalise qu'il l'aime toujours et essaye de la récupérer. Il réussit à la convaincre de coucher avec lui. Pendant ce temps, Jake et Eldridge essayent de tourner des vidéos dans le même style que dans Jackass.

Alan apprend qu'un autre chiropracteur gagne beaucoup plus que lui grâce à la publicité. Il demande alors à Charlie de lui prêter 5 000 $ pour faire aussi de la publicité pour son cabinet. Charlie accepte de lui prêter l'argent sans poser de questions. Alan tente aussi sa chance avec sa mère et celle-ci lui donne 10 000 $ et décide après de faire la même chose que les autres. Il parle alors à Herb qui lui donne aussi 15 000 $. Avec l'argent de sa mère et de Herb, Alan rembourse les 5 000 $ de Charlie et lui ajoute 20 % de bénéfice mais Charlie lui demande de les investir encore plus.

Rose découvre le plan d'Alan et le menace de le dévoiler à tout le monde. Alan la menace aussi de parler à son mari de sa relation avec Charlie. En allant chez elle, il découvre que son mari est en fait un mannequin. Rose lui offre 50 000 $ pour rembourser tous les autres en échange de son silence. Charlie et Rose décident d'aller à Paris pour passer le weekend.

Le premier épisode de la saison commence par l'enterrement de Charlie avec Alan en maître de cérémonie, où l'on apprend qu'il est décédé en passant sous une rame de métro lorsqu'il était à Paris avec Rose après l'avoir demandée en mariage. Après avoir reçu les cendres de son frère, il aperçoit par la fenêtre un homme qui attend sur la terrasse, surpris il lâche l'urne. Il s'agit de Walden Schmidt (Ashton Kutcher), un homme devenu milliardaire en vendant un logiciel à Microsoft pour 1.3 milliard de dollars. On le voit mouillé de la tête aux pieds en demandant à Alan s'il peut utiliser son téléphone. Alan le fait entrer et Walden lui explique qu'il a voulu se suicider dans l'océan car Bridget, sa petite amie, ne veut plus de lui. Il appelle sa petite amie et lui raconte ce qu'il a fait, mais elle reste indifférente. Alan lui propose donc de sortir boire un verre. Deux femmes entrent dans le bar; Alan, comble de l'ironie quand on connait la série, explique à Walden comment faire pour aborder les deux femmes. Walden tombe en sanglot en racontant à l'une des femmes qu'il est malheureux à cause de sa rupture. Voyant que cela fonctionne, Alan se précipite, dépité, sur l'autre fille, adoptant la même technique. Tous les quatre rentrent à la villa de Charlie qui est en vente; Alan propose aux filles un verre mais lorsqu'il part dans la cuisine, les deux filles amènent Walden en haut. Alan revient proposer des margaritas mais entendant les bruits à l'étage, il laisse tomber. Le lendemain, Walden, nu, annonce à Alan et à Judith qui amenait Jake à son père qu'il a l'intention d'acheter la maison de Charlie...

Alan s’apprête à partir vivre chez sa mère alors que Walden vient de racheter la villa de Malibu et de réembaucher Berta comme gouvernante. Walden se rend vite compte qu'il ne pourra pas vivre seul et part chercher Alan pour l'aider a récupérer son ex-petite amie Bridget. Malgré le fait qu'ils aient tout fait pour la convaincre, Bridget refuse toujours de reprendre Walden, le trouvant trop immature. Alan et Walden se réveillent le lendemain, visiblement très éméchés et c'est alors que Bridget revient sonner chez eux en disant vouloir s'expliquer avec Walden et regrettant son comportement trop dur avec lui. Pour le remercier d'avoir réussi à faire changer son ex d'avis, Walden accepte qu'Alan revienne vivre quelque temps chez lui.

Alan se réinstalle "temporairement" dans la villa de Walden à Malibu. Alors que Berta, devenu gouvernante à domicile, a pris l'ancienne chambre d'Alan, il est contraint de s'installer dans celle de Jake. Ce dernier se disputant le fait de dormir dans le même lit, Alan sera obligé de coucher par terre sur un matelas gonflable. Après avoir eu une conversation avec Walden sur le fait qu'il ait quitté l'école jeune pour lancer son entreprise et faire fortune, Jake décide d'abandonner ses études pour suivre le même chemin. Ses parents évidemment opposés à cette idée refusent de le suivre dans sa démarche. Alors que Walden revient d'un rendez vous avec son ex petite amie, Judith tente de le consoler du fait que celle-ci n'ait pas voulu le reprendre, mais les choses dérapent : Judith et Walden s'embrassent. Jake ayant assisté à la scène, il les prend en photo et décide d'utiliser cette preuve comme moyen de pression sur sa mère pour la dissuader de l'empêcher de laisser tomber ses études.

Toujours très abattu de sa rupture avec Bridget, Walden décide qu'il est temps de commencer à chercher la nouvelle Mme Schmidt. Il rencontre Courtney (Jenny McCarthy) dans un bar et les deux finissent par très bien s'entendre. Ils entament alors une relation superficielle, un peu comme celle que Charlie et Courtney partageaient. Alan, qui sait que Courtney est une escroc, décide de se confronter à elle par rapport au fait qu'elle profite de Walden qui, de son côté, a le cœur brisé. Courtney décide d'ignorer Alan. Ce dernier appelle Bridget et lui explique la situation. Bridget arrive et Walden est obligé de choisir entre Courtney, avec qui il prend beaucoup de plaisir au niveau charnel, et Bridget, celle qu'il aime vraiment. Après une hésitation, Walden choisit Bridget qui lui révèle que Courtney est une escroc et donne 50 000 $ à cette dernière pour laisser Walden tranquille.

Très reconnaissant de l'aide qu'Alan lui a apporté, Walden accepte qu'Alan s'installe de façon permanente et Berta décide de ne plus vivre dans la maison à Malibu mais de continuer tout de même son travail.

Alan découvre que Lyndsey a joué dans un film porno étant plus jeune et se met en colère contre elle. Ils finissent alors par avoir une conversation sur l'honnêteté et Alan lui révèle beaucoup de secrets à propos de sa vie (notamment les boucles d'oreilles en diamant volées de la boîte à bijoux de Judith, la possibilité d'être le père du bébé de Judith et Herb...). Dégoûtée, Lyndsey le jette dehors et le quitte. Walden, inspiré par le film porno de Lyndsey "Cinnamon Buns", apprend à faire des gâteaux. Il fait alors des brownies fourrés au cannabis (space cake) et organise une soirée pour qu'Alan se sente mieux. Lyndsey vient frapper chez Walden pour s'excuser auprès d'Alan, sauf que ce dernier est recouvert de crème chantilly et entouré de filles en bikini prêtes à enlever ce qui est sur son corps. Walden décide de le balancer par-dessus le balcon pour éviter de mentir à Lyndsey et lui dire qu'il n'est vraiment pas là.

Le lendemain, Alan et Lyndsey se retrouvent chez elle, et cette dernière s'excuse de s'être comportée aussi méchamment avec lui. Alan joue donc la carte de l'honnêteté et lui avoue où il était la veille et Lyndsey finit encore par le jeter dehors.

Walden reçoit les papiers du divorce, il devient fou à l'idée qu'il ne retrouvera peut être jamais l'amour et décide d'enterrer son passé en brûlant ses souvenirs et en décidant de déménager à New York. Alan est contre cette idée de peur de ne pas trouver de foyer et conseille Walden de consulter un psychologue. Ce dernier suit le conseil et consulte le psy de Charlie qui constate une dépression due à la colère d'avoir inconsciemment traité Bridget comme sa mère. Walden retrouve Bridget avec son nouveau petit ami Alex, ce qui engendre sa jalousie. Pour se consoler, Walden séduit avec Alan deux lesbiennes et les ramène chez lui, car l'une d'entre elles ressemble à Bridget.

Walden fait appel à Evelyne pour redécorer sa maison. Nous verrons que ce n'est pas la seule chose dont elle s'occupera. Pendant ce temps, Jake prend des cours particuliers avec une tutrice qui l'attire beaucoup mais dont l'attention est plus portée vers Walden.

Charlie manque énormément à Alan. Quand Walden vend le piano, dernier souvenir du défunt, Alan noie son chagrin dans l'alcool. Il commence à se comporter comme son défunt frère, ce qui suscite l'inquiétude de son entourage...

Alan, qui semble avoir retrouvé la forme et le moral, peut enfin quitter l'hôpital psychiatrique. Mais dès sa sortie, les choses se gâtent : il a la sensation que le monde entier s'est ligué contre lui pour le faire replonger...

Malgré les problèmes financiers qu'il rencontre, Alan se refuse à emprunter de l'argent à Walden. Ce dernier rencontre Zoey, une Anglaise, au supermarché. Il décide de l'inviter à dîner. Avant le rendez-vous, Alan lui conseille toutefois de retirer son alliance...

Sa relation avec Zoey ayant considérablement évolué, Walden se résout à signer les papiers du divorce. C'est alors que Bridget, qui prend soudain conscience de la situation, revient sur sa décision...

La mère de Walden lui rend visite pour Noël et lui annonce pendant le repas qu'il a été élevé avec un gorille...

Walden essaie de profiter de Alan Harper pour garder son entreprise que Bridget convoite

Zoey essaie de convaincre Walden qu'il doit se couper les cheveux et se raser la barbe

Zoey et Walden doivent faire face à un problème sexuel qu'ils vont devoir chercher à résoudre et à surmonter.

Une Saint-Valentin qui va mal tourner pour Walden et Alan à cause de leurs femmes qui n'arrivent pas à s'entendre

Après un quiproquo durant le tranjet en avion, Walden pense à rompre avec Zoey lorsque elle l'apprend, Zoey prend ceci mal et part à Londres

Alan tente de renouer les liens entre Walden et son ancien partenaire Billy pour monter un projet informatique rapportant beaucoup d'argent

Après un repas avec la mère de Alan et celle de Lindsey, celle ci vont s'entendre plus que prévu

Après trois semaines d'absence, Zoey retrouve Walden. Il l'avertit qu'il a monté une société avec son ancien partenaire, Billy, et son ex, Bridget. Zoey prend très mal cette information. Pourtant, elle accepte de rencontrer Bridget lors d'un dîner. Evelyn et Jean, les mères respectives d'Alan et de Lyndsey, annoncent à leurs enfants qu'elles s'installent ensemble dans l'immense maison d'Evelyn...

Walden's commitment is tested when Zoey and her daughter come to live with him. Meanwhile, Alan gets more than he bargained for when he moves in with Lyndsey

Walden est déstabilisé : au moment même où il allait la quitter, Zoey lui avoue être conquise par sa gentillesse envers sa petite Ava. Il est décidé à tenter sa chance avec elles. En comprenant qu'il doit définitivement déménager, Alan fait une attaque cardiaque...

Alan entend profiter de la culpabilité ressentie par sa famille et par Walden après sa crise cardiaque. Zoey n'est pas dupe et s'emploie à prouver qu'il les manipule tous...

Fraîchement libérés de leurs obligations scolaires, Jake et Eldridge décident de gagner leur indépendance... en demandant un boulot à Walden, qui vient de fonder une nouvelle société d'informatique avec son ex-associé Billy. Malheureusement, il suffit de quelques heures seulement au duo pour détruire tous les serveurs. À la suite de ce malencontreux incident, ils se décident à rejoindre... l'armée !

Walden a pris une grande décision et se prépare à en faire la surprise lors de l'anniversaire de Zoey. Cela va entraîner une révélation venant de Zoey et inquiéter Alan.

Walden, qui pensait que le plus difficile pour lui serait de demander la main de Zoey, vit très mal la rupture avec cette dernière au point même de faire une dépression. Pendant ce temps, Alan semble avoir une nouvelle lubie : il est obsédé par sa dentition...

Afin de pimenter leur vie sexuelle, Lyndsey suggère à Alan une relation à trois avec Walden. Après avoir beaucoup réfléchi, Alan finit par être prêt à envisager cette idée tandis que Walden, toujours amoureux de Zoey, ne se montre pas très emballé.

Walden prend un sacré coup de vieux quand la fille d'un ami, Missi, lui propose de lui obtenir un rendez-vous avec sa mère. C'est ce moment que choisit Jake pour faire son apparition...

Malgré tous les efforts de Lyndsey pour aider Walden à être de nouveau en couple, ce dernier est déçu. Il perd tout espoir de trouver un jour la femme de sa vie lorsqu'il tombe sur Rose, l'ancienne petite amie de Charlie...

Walden, qui fréquente désormais Rose, reprend confiance en lui et croit en l'avenir grâce à cette nouvelle relation. Toutefois, il va se retrouver face à un dilemme lorsque Zoey va refaire surface, bien décidée à lui demander pardon et à reprendre la vie commune.

Après ses récents déboires avec les femmes, Walden opte pour une autre stratégie : il paye une actrice pour jouer le rôle de sa petite amie. Dans le même temps, Jake est de retour pour un week-end juste au moment où Missi revient rendre une visite à Walden.

Après une discussion avec son gynécologue, Lyndsey est en proie au doute concernant sa relation avec Alan. Elle lui demande alors de prendre de sérieux engagements. Dans un premier temps, Alan hésite jusqu'à ce qu'il fasse la rencontre d'un vieil homme qui l'aide à prendre sa décision. De son côté, Walden devient un toy boy.

Kandi, la seconde épouse d'Alan, qui est désormais une actrice reconnue, fait une proposition à son ex-mari : elle lui suggère de reprendre la vie commune. Alan, fiancé à Lyndsey, décline cette offre puis en parle à Lyndsey. Cette dernière est touchée par l'attitude d'Alan jusqu'à la parution dans la presse de photos compromettantes. Dans le même temps, Walden décide de fêter l'anniversaire de Berta.

Alan helps Walden create a new identity so he can avoid women who are only interested in his money.

Walden se partage entre ses deux identités : d'un côté, c'est un milliardaire qui vit avec Alan et Jake, de l'autre, c'estv un homme sans le sou qui entretient une relation avec Kate. Pour faire plaisir à cette denrière, Walden obtient un job de vendeur de sapins. Dans le même intervalle, la compagnie de Walden trouve un acheteur potentiel pour 1,2 billion. De son côté, Alan veut passer Noël dans le sud mais tous ceux qu'il aime ont d'autres engagements.

Kate, la nouvelle compagne de Walden, est prête à renoncer à son rêve de création de vêtements pour que Walden conçoive un plan qui ferait investir Alan de l'argent dans le futur emploi de Walden. Toutefois, la pression du mensonge fait de terribles dégâts sur le physique de Walden. De son côté, Alan, désormais seul propriétaire de l'ancienne maison de Walden, profite et abuse de la situation.

Alan conseille à Walden de tout dire à Kate sur sa véritable identité avant qu'ils ne s'envolent tous les deux pour New York pour aller voir le spectacle musical de Kate. Walden et Alan se retrouvent ensuite à participer à la comédie musicale ce qui permet à Walden de montrer tous ses talents en tant que chanteur.

Alan prend une décision qui entraîne un froid dans sa relation avec Lyndsey. Cette dernière va même jusqu'à rompre encore une fois. Très atteint par cette situation, Alan se retrouve avec ses uniques vrais amis en la personne de Walden, Billy et Herb qui ont de la commisération pour lui. Ceux-ci le poussent à passer une nuit de débauche dans le but de se remonter le moral.

Alan est en plein désarroi quand il découvre que la nouvelle petite amie de Jake, Tammy, est une mère de famille de 36 ans. Lors d'une visite de Tammy et de Jake, Alan s'inquiète d'autant plus quand il apprend que Tammy gère un salon de tatouage. De son côté, Walden ne comprend pas ce qui attire Tammy chez Jake jusqu'à ce que ce dernier lui avoue un secret que Walden a bien du mal à ne pas révéler à Alan.

Walden est surpris de voir débarquée Kate la veille de la Saint-Valentin. Il se réjouit de sa venue tandis qu'Alan tente de le convaincre de ne pas voir sa visite comme un espoir. Dans le même intervalle, les plans élaborés par Alan pour le jour de la Saint-Valentin vont aller de travers, ce dernier voulant faire une surprise à Lyndsey largement au-dessus de ses moyens...

Sur les conseils de Lyndsey et parce qu'il ne veut plus être seul, Walden décide de s'inscrire dans une agence matrimoniale pour les personnes riches. Mais le résultat de tout ça c'est que Walden finit par recoucher avec son ex-femme, Bridget. Cette dernière se révélant plus dominatrice que jamais, Alan craint pour la santé mentale de Walden.

Alan finit par mettre la patience de Walden à bout lorsqu'il remplace le grille-pain de son ami par un autre grille-pain bon marché. Après une dispute, Alan décide de déménager. Lyndsey refusant de l'héberger, Alan échoue chez Herb, le mari de Judith, et un ami un peu étrange...

Herb est dépressif depuis que Judith l'a quitté. Pour lui remonter le moral, Alan et Walden lui suggère de sortir faire la fête. Herb, Alan et Walden improvisent alors une soirée de folies mais la situation leur échappe et ils perdent rapidement le contrôle des évènements...

Une situation de vaudeville émerge quand Jake décide de tromper Tammy avec sa fille, Ashley, qui est âgée d'à peine 18 ans. Lorsque Walden et Alan l'apprennent, ils tentent, à leur manière, de faire face aux évènements.

Le monde d'Alan s'écroule quand Lyndsey décide de mettre un terme définitif à leur relation. Walden, de son côté, cherche une solution pour n'être plus l'unique personne dans la vie d'Alan.

Walden continue d'encourager Alan pour qu'il remonte la pente en le poussant à prendre des rendez-vous galants. Alan change alors son apparence et, à la grande surprise de Walden, finit par attirer une très belle femme. Mais cette dernière se révèle être mariée...

Jake revient en permission pour dire à son père qu'il va être transféré au Japon pour un an. Alan décide d'organiser un voyage au Grand Canyon afin de pouvoir dire tranquillement au revoir à son fils. Pendant ce temps, Walden est en plein dilemme quand il se rend compte qu'il est plus attiré par la mère de Stacey, la jolie jeune femme qu'il vient juste de rencontrer, que par Stacey elle-même.

Alors qu'Alan se cherche un assistant, un nouveau membre de la famille fait son apparition en prétendant être la fille de Charlie. Elle vient pour voir comment vivait son père et il s'avère qu'elle a beaucoup de choses en commun avec lui car elle pense et agit de la même façon.

Walden, qui aimerait avoir de l'intimité, pose un ultimatum à Alan : c'est lui ou Jenny. Finalement, c'est Jenny qui s'en va pour emménager chez Evelyn qui vit désormais avec Marty, son petit ami âgé de 91 ans. De son côté, Alan est surpris de voir Lyndsey revenir vers lui uniquement pour le sexe, celle-ci étant déjà en couple.

Alors qu'Alan ne cesse d'énerver Walden en tant qu'assistant, Berta se retrouve coincée du dos. Walden, qui se demande si le métier de femme de ménage n'est pas devenu trop dur pour elle, lui propose de prendre sa retraite. Berta le prend mal et démissionne tandis que Walden et Alan se mettent en quête d'une nouvelle femme de ménage.

Lors d'un de leur rendez-vous furtif, Lyndsey et Alan tombent sur une ancienne connaissance à eux, Stephanie. Cette dernière ayant des soupçons sur leur relation et Lyndsey voulant protéger son couple avec Larry, celle-ci demande à Alan de sortir avec Stephanie. Pendant ce temps, Walden décide de sortir avec Jenny et ses amies mais, après une soirée de folies, il se réveille le lendemain aux côté de Jenny, tous les deux complètement nus.

Alors qu'Alan voit toujours Lyndsey en secret, Jenny ne fait rien de ses journées. Walden, qui ne peut s'empêcher de juger leur attitude, conseille alors à Jenny de prendre sa carrière d'actrice plus au sérieux en prenant un agent et des cours de comédie et à Alan de poser un ultimatum à Lyndsey. Mais Jenny n'en fait qu'à sa tête et Alan s'est mis dans la tête de passer du temps avec Larry, le petit ami de Lyndsey, dans l'espoir de découvrir ce qu'il a de plus que lui.

Les ébats de Jenny avec ses copines donnent des envies à Alan d'aller rencontrer des filles en compagnie de Walden. Celui-ci décline l'offre car il doit accompagner sa mère à un dîner de charité au profit des singes. Alan se propose alors d'y aller également. Il y rencontre Lynda Carter, la fameuse "Wonder Woman", dont Alan est un fan absolu. Voyant là l'occasion de pouvoir sortir avec son idole, Alan demande à Walden de lui arranger le coup.

De sortie avec Jenny, Walden et Alan se rendent compte que beaucoup de femmes ont des tendances lesbiennes. Et alors qu'ils discutent d'une éventuelle conquête, Jenny en profite pour agir et emmène avec elle la conquête en question. Un peu plus tard, deux jeunes femmes entrent et Alan propose qu'ils fassent leur connaissance. Walden et Alan obtiennent un rencard chacun avec l'une d'entre elles mais la jalousie de Lyndsey va venir gâcher leur soirée.

Alan est contrarié après un coup de téléphone de Larry, le petit ami de Lyndsey, qui demande à le voir. En fait, Larry a découvert que Lyndsey le trompe, il a donc engagé un détective privé pour la faire suivre. Au grand soulagement d'Alan, ce n'est pas lui que Larry soupçonne d'être l'amant de Lyndsey, mais Walden. Ce dernier va alors être en danger et trouver de l'aide en la personne de Rose.

Tandis que le rendez-vous de Walden avec un mannequin complètement stupide et maladroit est un véritable désastre, Alan sort avec Jenny dans un bar gay, où il fait la rencontre d'une très belle femme. Toutefois, après avoir couché avec Alan, elle lui fait une confidence très personnelle. Et contre toute attente, Alan le prend très bien.

Pour la première fois, Jenny est laissée en plan par son rencard. Elle avoue à Walden qu'elle s'est amourachée de son rencard. Walden décide alors de jouer les entremetteurs, au prix de quelques souffrances. Pendant ce temps, Alan fait la connaissance de l'ex-femme de sa nouvelle petite amie, qui va lui faire des avances...

Brooke et Jenny s'installent dans une véritable relation de couple, mais Jenny se sent vulnérable et n'ose se confier. Nicole, l'ex-assistante de Walden, lui expose son idée de start-up. Il en pince pour la fille et pour le projet, et se retrouve à accepter l'ingrate tâche de programmateur. Alan part en randonnée avec Jenny et Brooke et attrape une tique mal placée.

Walden est amoureux de Nicole mais elle l'éconduit. Sa seule préoccupation du moment est le succès de sa start-up. Alan rencontre Lyndsey au bras de Larry. Il accepte la proposition d'un dîner à quatre avec une connaissance de Larry, Gwen, qui plairait beaucoup à Alan… Cette femme les entraîne tous trois dans une soirée échangiste.

Marty demande Evelyn en mariage. Elle accepte ! Walden sera le témoin de Marty, et Jenny la demoiselle d'honneur d'Evelyn. Walden organise l'enterrement de vie de garçon de Marty et Alan a réservé des strip-teaseuses. Ce cadeau sexy inattendu change la donne…

Tandis que Brooke et Jenny filent le parfait amour, Walden se pose des questions sur sa virilité et se déguise en plombier-charpentier… Larry et Lyndsey ont rompu. Alan rêve de reconquérir sa maîtresse et pense la demander en mariage. Larry aussi…

Alan est malheureux comme les pierres, Lyndsey ayant sous ses yeux accepté d'épouser Larry. Il s'en va trouver quelque réconfort dans les bras de Judith. Après une nuit trop alcoolisée, Alan réalise que son ex-femme porte au doigt la bague qu'il destinait à Lyndsey. Quant à Jenny, elle craint que Brook ne la quitte…

Alan-Jeff dîne avec Lyndsey et Larry et accepte d'être le témoin de Larry à leur mariage. Lyndsey manque l'étrangler. Nicole décide de partir travailler à San Francisco, abandonnant Walden à ses illusions de couple. Puis Alan-Jeff rencontre Gretchen, la sœur de Larry. Même pingrerie, même humour stupide , ces deux-là semblent faits l'un pour l'autre !

Barry s'est installé chez Walden, officiellement pour travailler à un nouveau projet commun. Walden cherche le moyen de se débarrasser de ce énième parasite et lui loue un appartement. Alan-Jeff passe avec Gretchen une nuit formidable. À l'improviste, Lyndsey et Larry reviennent de voyage et sont témoins de l'idylle naissante. Larry s'en réjouit.

Kate, l'ex-petite amie de Walden, est devenue styliste. Elle ouvre une boutique à Los Angeles et Walden passe la saluer. Une intoxication alimentaire manque de ruiner leurs timides retrouvailles. Après une soirée jeu chez Larry et Lyndsey, Gretchen, en confiance avec Alan-Jeff, demande à connaître son chez-lui… et découvre la maison de Walden.

Walden file le parfait amour avec Kate mais elle doit partir sur-le-champ à San Francisco. Il se promet de la demander en mariage à son retour mais son entourage le raille, arguant qu'il tombe amoureux fou tous les trois mois. Sur ce, débarque une jeune randonneuse, Viviane… Alan-Jeff et Gretchen envisagent d'emménager ensemble quand elle découvre le pot aux roses de sa double identité.

Walden a rompu avec Kate, la femme qu'il aime, pour une inconnue qui a frappé à sa porte ! Alan a créé "Ajustements près de l'océan", un cabinet de chiropraxie, dans le salon de Walden. Sa seconde cliente, nommée Tracy, se présente alors qu'Alan est absent. Walden la reçoit et exécute le conseil de sa psy : baiser sans lien affectif. Dès le lendemain, une amie de Tracy vient tenter sa...

Par nostalgie, Walden recherche sa première voiture, une Mustang qui appartient à un habitant de Denver. Jenny et Barry l'accompagnent jusque là-bas car la marijuana y est légalisée ! Gretchen rencontre enfin Walden et Jenny. Alan ayant été démasqué par Gretchen, il veut révéler à Larry qu'il n'est pas Jeff.

Alan a demandé Gretchen en mariage et Walden sera son témoin. Les aveux d'Alan au sujet de sa fausse identité ont provoqué la rupture entre Larry et Lyndsey, qui vit fort mal ces imprévus. Walden a programmé un robot, Wald-e, qui fait fureur dans la maison…