Чарли встречает свою бывшую любовницу, с которой не очень хорошо обошелся, переспав с ее подругой. У нее, оказывается, есть сын, который поразительно похож на Чарли.

Челси серьезно простудилась и Чарли приходится о ней заботиться. Для Чарли, который привык видеть в своей пастели только красоток, это серьезное испытание.

Алан и Джейк отправляются в Сакраменто, чтобы забрать старинные часы, которые Алану оставил дедушка Джудит после своей смерти. Чарли получает шанс побыть одному, накуриться и попробовать забыть Челси.

Пьяный Чарли испортил вечер Джейка с девочкой, и племянник пообещал отомстить ему за это. На следующий день Чарли по своему обыкновению забыл о дне рождения матери и Джейк решил этим воспользоваться.

После смерти Чарли Эвелин и Алан вынуждены продать дом, чтобы расплатиться с долгами этого пьяницы. Сделать это оказалось не так-то просто, но вдруг им попадается симпатичный миллиардер Уолден Шмидт, которого только что бросила жена и теперь он находится в глубокой депрессии.

Кейт сильно расстроена, тем что у нее не получается стать дизайнером одежды. Уолден решает помочь ей и вложить свои 100 тысяч долларов в ее дело, но сделать это он может только через Алана.