Alan, Jake e Charlie si recano in libreria per i compiti del ragazzino e qui Charlie, alla ricerca di un libro che lo aiuti a migliorare il suo rapporto con le donne, incontra l'autrice di un volume sul tema, Angie, una matura e affascinante signora. Charlie e Angie cominciano a frequentarsi e la donna conquista anche Alan e Jake col suo fare materno e dolce.