Evelyn arranja um novo namorado, Teddy, que convida Alan e Charlie pra irem pra Las Vegas. Os dois param pra pensar nas relações de idas e vindas de sua mãe, mas por fim acabam achando Teddy o mais legal.

Jake está se preparando pra encarar o ensino médio. Charlie e Alan ficam contando a ele suas terríveis experiências desse período, fazendo com que Jake desista do ensino médio bem cedo. Alan e Charlie levam Jake pra fazer compras pra escola, mas ficam com problemas durante e depois.

Charlie fica estranho após sair com sua mãe na noite passada, e uma moça com quem Alan dormiu acorda revoltada na manhã seguinte.

Nota: Por este episódio Holland Taylor foi nomeada para o Primetime Emmy Awards de Melhor Atriz Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Jean Smart de Samantha Who?.

Alan diz a Charlie que ele precisa namorar mulheres mais cultas e adequadas, e então ele o apresenta para Linda (Ming-Na), uma juíza. O primeiro encontro dos dois não dá certo por conta de terem sido atendidos por uma garçonete do restaurante que era justo uma ex-namorada de Charlie. Desesperado por uma segunda chance, Charlie renova o seu papo para poder falar com Linda de novo.

Depois de Charlie e Alan discutirem por conta das atitudes deste na casa, ele e Jake pegam suas coisas e vão pra casa de Evelyn. Ela e Teddy não querem que Alan fique lá e fazem algo para que os dois irmãos se reconciliem.

Charlie escreve canções pra crianças e vira um sucesso sob o nome de Charlie Waffles. As crianças e seus pais o adoram. Mas a nova fama de Charlie irrita Alan, e aquele revela que tem um grande medo de se apresentar pra um grande público. Participação especial: Richard Kind como Artie Pliskin.

Nota: Por este episódio Charlie Sheen foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator numa série de comédia, mas perdeu para Alec Baldwin de 30 Rock.

Alan descobre que Charlie roubou o coração da menina que ele gostava no colegial. Ele decide se vingar dando em cima da namorada francesa de Charlie, Gabrielle (Justine Eyre), mas as coisas não saem do jeito que ele queria; Jake leva um fora de sua namorada e pede conselhos a Charlie.