Alan essaye d'apprendre à Jake de faire ses devoirs, et Jake est en colère contre Charlie qui n'arrête pas de manger toute sa nourriture. Pendant ce temps, Charlie sort avec une fille qui s'avère être son double féminin de fait qu'elle sort avec lui juste pour le sexe.

Charlie blesse accidentellement Alan à l’œil et l'emmène voir le médecin. Il l'invite après pour boire un café avec lui et rencontre Sherri, une ex-copine. Alan est attiré par Sherri et l'invite à diner. Sherri qui veut avoir une relation stable et durable accepte de sortir avec lui et lui dit qu'il est le type d'homme qu'elle recherche. Alan est gêné par la relation qu'elle a eu avec son frère et finit par rompre avec elle.

Le premier épisode de la saison commence par l'enterrement de Charlie avec Alan en maître de cérémonie, où l'on apprend qu'il est décédé en passant sous une rame de métro lorsqu'il était à Paris avec Rose après l'avoir demandée en mariage. Après avoir reçu les cendres de son frère, il aperçoit par la fenêtre un homme qui attend sur la terrasse, surpris il lâche l'urne. Il s'agit de Walden Schmidt (Ashton Kutcher), un homme devenu milliardaire en vendant un logiciel à Microsoft pour 1.3 milliard de dollars. On le voit mouillé de la tête aux pieds en demandant à Alan s'il peut utiliser son téléphone. Alan le fait entrer et Walden lui explique qu'il a voulu se suicider dans l'océan car Bridget, sa petite amie, ne veut plus de lui. Il appelle sa petite amie et lui raconte ce qu'il a fait, mais elle reste indifférente. Alan lui propose donc de sortir boire un verre. Deux femmes entrent dans le bar; Alan, comble de l'ironie quand on connait la série, explique à Walden comment faire pour aborder les deux femmes. Walden tombe en sanglot en racontant à l'une des femmes qu'il est malheureux à cause de sa rupture. Voyant que cela fonctionne, Alan se précipite, dépité, sur l'autre fille, adoptant la même technique. Tous les quatre rentrent à la villa de Charlie qui est en vente; Alan propose aux filles un verre mais lorsqu'il part dans la cuisine, les deux filles amènent Walden en haut. Alan revient proposer des margaritas mais entendant les bruits à l'étage, il laisse tomber. Le lendemain, Walden, nu, annonce à Alan et à Judith qui amenait Jake à son père qu'il a l'intention d'acheter la maison de Charlie...