Pour resserrer les liens familiaux, Alan emmène toute sa famille à Disneyland. Mais la journée ne fut pas aussi amusante qu'elle aurait dû. De plus, Jack a attrapé une otite et souhaite rentrer chez sa mère au grand désespoir de son père qui va noyer son chagrin dans l'alcool avec son frère lors d'une soirée qui tiendra toutes ses promesses.

Après une nuit à Las Vegas, Charlie doit tenir sa promesse et emmener Jake à son match de foot. Là bas, il rencontre Kate, une mère célibataire, avec laquelle il décide de sortir. Charlie veut s'engager dans une relation durable avec la jeune femme mais elle refuse. Pendant ce temps, Alan va chez Gloria, une des mères, pour réaliser un journal sur l'équipe de son fils qui perd toujours, mais celle-ci a d'autres intentions.

Evelyn invite ses deux fils à diner et leur présente son nouveau petit ami Tommy. Ils rencontrent aussi Olivia, la fille de Tommy. Charlie et Olivia sont déjà sorti ensemble mais Charlie ne s'en rappelle plus. Charlie et Olivia se disputent et Tommy finit par rompre avec Evelyn pour sortir avec une autre femme. Evelyn déprimée ne quitte plus ses deux fils et passe tout son temps chez Charlie en leur chantant des chansons. À la fin Charlie réussit à régler le problème en lui disant qu'il l'aime. Evelyn décide alors de reprendre sa vie et quitte ses deux fils.

Judith est inquiète lorsqu'elle apprend que Jake avait dessiné les fesses tatouées d'une amie de Charlie qui vient se doucher chez lui après avoir fait du surf. Judith la rencontre et devient amie avec elle et Alan s’interrogera sur la véritable orientation sexuelle de son ex-femme. Pendant ce temps, Charlie apprend à Jake à reconnaitre les faux seins parmi les vrais et Jake ne s'arrête pas de les comparer.

Alan demande à Charlie de l’accompagner lui et Judith à une réunion de parent d’élève pour préparer Jake et ses camarades au spectacle annuel de musique. Judith et Alan se disputent sur la production et sur d'autres sujets de couple. Alan découvre qu'elle n'est pas heureuse après leur divorce et essaye de réconcilier avec elle. Charlie est laissé seul avec une vingtaine d'élèves et quelque chose d’inattendu se produit. En effet les élèves adorent les jingles de Charlie et choisissent ses chansons au lieu de ceux de Judith et Alan.

Au cinéma, Charlie et Alan rencontrent le nouveau petit ami de Judith qui est aussi l'entraineur de foot de Jake. Alan réalise qu'il doit changer de look pour pouvoir trouver une petite amie.

Berta ramène avec elle sa petite fille de 16 ans Prudence pour l'aider au travail. La jeune est très sexy et rebelle et ne l'aide pas. Jake lui succombe et fait tout ce qu'elle lui demande.

Charlie a enfin un double rencard avec une de ses voisines et sa sœur qui est une actrice très connue. Il demande à Alan de l'accompagner. Alan rattrape le rhum de Jake et le refilera à Charlie. Charlie refuse d'annuler le rendez-vous.

La carte de crédit de Charlie ne fonctionne pas et décide d'aller voir son banquier qui lui explique qu'il a des problèmes d'argent et qu'il doit faire des économies. Alan apprend alors à Charlie comment faire des économies et l'aide à changer de mode de vie. Il lui suggère après d'aller voir leur mère pour lui demander de lui prêter de l'argent mais Charlie refuse lorsqu'Evelyn les invite à diner. À la fin, c'est chez Rose qu'il trouve de l'aide qui lui donne un chèque en lui faisant croire qu'il vient de son père (Rose est très riche mais Charlie ne le sait pas).

Charlie sort pour retrouver Jill une ex-copine dans un bar. Charlie est surpris d'apprendre que son ex-copine est maintenant un transhomme et s'appelle Bill. Berta prend plaisir de cette situation, surtout lorsqu'elle apprend que Evelyn sort avec Bill.

Liz la sœur de Judith décide de venir à la fête d'anniversaire de Jake. Liz a déjà couché avec Charlie au mariage de sa sœur et de vieilles tensions sont ravivées. Liz décide de flirter avec Alan et pour se venger Judith décide de faire de même avec Charlie.

Judith croit que Jake, qui n'arrête pas de jouer la même chanson, est perturbé par le divorce de ses parents et pense que la meilleure solution est de l'envoyer voir un psychologue pour exprimer ses sentiments. Bien que la psy ne réussit pas à le faire parler, Jake est redevenu normal. Tout le monde se demande ce qui l'a changé. Berta lui a parlé la veille au soir et lui a conseillé de boire le jus de pruneau qu’elle a apporté.

Charlie dit à Jake que s'il a une femme pour satisfaire ses besoins sexuels et une autre pour faire le ménage alors il n'a plus besoin de se marier. Judith et son groupe de parole interdisent alors à Jake de voir Charlie. À la fin, Charlie réussit à séduire les amies de Judith et les invite chez lui, ce qui énerve Judith.

Charlie reçoit l'appel d'une de ses ex-conquêtes qui lui annonce qu'elle croit être enceinte, mais heureusement pour lui, il s'avère que non. Pour ne pas prendre de risques, Alan lui conseille de faire une vasectomie. Charlie prend alors un rendez-vous mais change d'avis le jour de l'intervention lorsqu'il voit comment son docteur est heureux d'avoir un bébé.

Charlie organise chez lui une soirée avec des amis célèbres et demande alors à Alan de quitter la maison. Après que Charlie refuse de le laisser les rejoindre, Alan contacte ses amis mais personne n'est disponible car ils sont tous invités par sa femme.

Judith sort avec le pédiatre de Jake ce qui énerve Alan jusqu'à ce que Charlie le conseille de profiter de cette occasion et de faire en sorte que Judith se remarie avec le pédiatre pour ne plus payer de pensions alimentaires.

Alan et Judith ont une réunion avec la professeur de Jake qui risque d'être expulsée pour lui avoir fait un doigt d'honneur. Charlie décide d'essayer de convaincre la prof de pardonner Jake et l'invite après à un rendez-vous. Charlie décide après de rompre avec elle mais Alan refuse car depuis, Jake a des bonnes notes.

Alan essaye d'apprendre à Jake de faire ses devoirs, et Jake est en colère contre Charlie qui n'arrête pas de manger toute sa nourriture. Pendant ce temps, Charlie sort avec une fille qui s'avère être son double féminin de fait qu'elle sort avec lui juste pour le sexe.

Charlie quitte la maison pour s'échapper à la fille de la nuit dernière et rencontre au café Lisa, la fille qui a refusé sa demande en mariage et était partie avec un autre homme. Lisa est maintenant divorcée et mère d'un enfant. Jake essaye plusieurs excuses pour justifier ses mauvaises notes.

Une ancienne camarde de classe d'Alan lui rend visite. Au lycée, elle l'aimait bien et détestait Charlie. Mais Alan se rend rapidement compte qu'au-delà de sa transformation physique elle a changé de point de vue sur son frère, et qu'elle est maintenant intéressée par Charlie. Inévitablement, Alan et Charlie entrent en compétition pour conquérir la jeune femme.

Jake a un examen d'histoire et Alan et Charlie sont obligés de l'aider. Alan se dispute avec sa mère qui n'arrête pas de se plaindre et lui interdit de voir Jake. Evelyn se fait hospitaliser mais les deux frères croient que leur mère simule et décident de jouer le jeu et lui suggèrent de faire une opération chirurgicale.

Alan doit passer un examen médical et est très inquiet. Charlie lui suggère de les emmener lui et Jake à Las Vegas pour se détendre. Ayant la maison pour elle seule, Berta décide d'organiser une fête. Leur plan ne se passe pas comme prévu : Jake est tombé malade.

Charlie est invité à une fête organisée par Eric, son directeur de la publicité gay. Il demande alors à Alan de l'accompagner et faire semblant d'être son compagnon. À la fête il rencontre l'ex-femme d'Eric et essaye de la convaincre qu'il n'est pas gay.

Alors que Charlie rattrape le temps perdu avec un vieil ami de débauche, celui-ci meurt brutalement. Dévasté, Charlie commence à remettre en cause son style de vie, et se rend compte que la vie est trop courte pour ne pas montrer son amour aux gens à qui il tient.