14歳の誕生日の日、中学2年生の丹羽大助は想いを寄せる原田梨紗に告白して、玉砕、失意の窮地に。そんな彼に更なる試練が襲いかかる。その日の夕方、彼女への想いが高まった瞬間、大助は伝説の大怪盗ダークになってしまったのだ。大慌ての大助に、母・笑子は「これは丹羽家の宿命よ」と言ってのけるのであった。

「聖なる乙女」を盗み出してもダークから元の姿に戻れなかった大助。その頃、街では、あるレリーフが関係した不可解な事件が起きていた。ダークに変身した大助はその事件の解決を図るべくレリーフに接近するが、そこにダークを追いかけてきた二人の人物が現れる。一人はダークを敬愛する梨紗、もう一人は日渡怜だった。

ダークと会えたことで大助に礼を言う梨紗。複雑な心境ながらも梨紗にドキドキな大助。彼は思わず変身しかけて飛び込んだトイレで、冴原剛から連続少女失踪事件を告げられる。「？」な大助。と、そこに梨紅のヘッドロックが。梨紗がダークとデートの約束をしたらしい。ショックの大助は二度とダークに変身しないと誓う。

大助のことをダークと疑っている怜は、その正体を暴くべく、ある策略を図る。まんまと極寒の貯蔵室に大助を閉じ込めた怜。二人っきりの中、ダークに変身させようと、身体を寄せ大助を追い込む怜であったが、そんな彼女の身に異変が。苦しむ怜を介抱する大助。そんな彼に更なる苦しみが襲う。怪しく白き光が解き放たれた。

調理実習が苦手な梨紗は朝から憂鬱だった。一方、大助もついて来てしまったウィズの面倒で四苦八苦していた。案の定、梨紗はもとより、大助もウィズに振り回され、二人はキャベツの千切りの居残り特訓に。居残りを避けたい梨紗は、梨紅にとんでもないお願いをする。もう一人の居残り・大助に怪盗の予告時間が迫っていた。

大助が母・笑子に贈る誕生日プレゼントのことで悩みながら街中を歩いていると、突然ビルから吊り下げられたピアノが!! 落ちていくピアノの下には小さな女の子が。間一髪、女の子の救出に成功した大助だが、かすり傷を負ってしまう。帰宅後、ダークの身体を思いやる笑子の態度に、大助は少しショックを受ける。

約40年前、ダークと大樹はある彫像に宿る魔物を封印するべく儀式を行っていた。だが封印半ばでその彫像は高波にさらわれ、その姿を消した。以後、忘れ去られていた彫像は、ある美青年となって復活した。美しい女性の魂を奪い去ってしまう恐ろしい魔物。彼がターゲットにしたのは、校内随一の美女・羽鳥綾香であった。

ダークの予告状がラガリス美術館に届いた。ターゲットは古の美術品「エゲートリンクス」。スクープを狙うべくシャッターを切る剛。写真の中には謎の美少女も写っていた。「？」の剛。大助にも見覚えがない。一方、予定通りラガリス美術館に侵入したダークを待ち受けていたのは、剛と大助が見たのと同じ少女だった。

何かと出かけたがりのウィズは、今日も大助にくっついて朝市に。帰りに大好物のいちごを買ってもらい上機嫌。学校でもペットの話題でついウィズのことを口走ってしまう大助。そんな折、梨紅が小さなペットショップに大助を誘う。そこにはかわいいロップイヤーラビットが。ウィズは思わずそのペットに一目ぼれしてしまう。

ヴァンデンバーグという著名なヴァイオリニストの葬儀に参列した大樹、大助、梨紗。葬儀の後、大樹は彼の遺品のヴァイオリンを託された。ヴァイオリンに近づく梨紗。そのヴァイオリンから異様な雰囲気を感じた大助は、梨紗がそれに触れるのを止める。その瞬間、大助に異変が!! 気がつくと、そこは小さな劇場だった。

重要文化財「海神（ネプチューン）の角」をターゲットにしたダーク。それに対し冴原警部は大警備網を敷くが、ダークに易々と警備網を突破され、神殿への侵入を許してしまう。しかしそこには、帰ってきた「彼」が待ちかまえていた

ある人物が大助たちの家を目指していた。その人は大助にとってとても大切な人で、大助に美術品「ルチル」のレプリカをくれた。「ルチル」は今回のダークのターゲット。一方、日渡警視長・怜親子もその「ルチル」を使ってダークを捕らえようとしていた。どうやら美術品「ルチル」には何か特別な力があるらしい。

今回の大助とダークのターゲットは、町外れの廃業したリゾートホテルで発見された、鳥の形をした彫刻品。予告通り現れたダークだったが、そこには梨紗、剛、怜がいた。そして突然、怜に異変が生じクラッドに変身。ダークとクラッドとの戦闘が始まり、梨紗と剛はクラッドにより意識を封じられてしまう。困惑する大助は…。

トワちゃんが丹羽家の一員に加わった。そんな賑やかな朝を更に賑やかにする人物が転校してきた。名前は「桧尾みお」。アメリカからやって来た帰国子女のキュートな女の子だ。妙な日本語を駆使し、大助にチョー接近する！ 梨紅や梨紗にライバル心をむき出しにして、大助に猛アタックをかける！

夏休みに入ってから連日、怪盗業にいそしむ大助。トワちゃんの心配をよそに、笑子は朝市に出かけていく。一方、梨紅と梨紗は、避暑のため別荘に出かけるも、途中で車が故障。ひょんなことから一時的に丹羽家にやっかいになることに。そこへみおも押しかけてきた。梨紅、梨紗、みおに囲まれた大助は窮地に立たされる!?

梨紅は大事にしまわれた宝箱からクマのぬいぐるみを発見した。梨紅にはそれがどうして大切にしまわれていたのか、宝物だったのか、気になって仕方がない。そんな最中、ダークからの予告状が！ ターゲットはある屋敷の肖像画。テレビでその屋敷の光景を見ていた梨紅は、昔ぬいぐるみをその屋敷でなくしたことを思い出す。

大助たちは今日から6日間、南の島で臨海学校だ。ホテル到着後、夕方まで自由行動の大助は、剛に連れられてビーチを訪れた。そんな大助を、派手な水着を着たみおが出迎える。梨紅と梨紗もビーチの端の岩場や砂浜で戯れている。大助もそれに参加し、梨紗と砂のお城作りを始める。そんな二人に、それぞれ気持ちの変化が…。

崖からすべり落ちてしまった梨紅を救出した大助。二人は梨紗の待っている所まで戻ろうとするが、梨紅が足をくじいたため、大助は彼女をおぶって山道を登る。大助の一生懸命さに胸が「ドキュン」な梨紅は、自分の本当の気持ちに気づく。一方、大助も梨紅にドキドキして、思わず変身してしまいそうになってしまう。

仲むつまじく絵を描く大助と梨紅。梨紅はみおにもらったペンダントを渡そうか迷っている。一方、大助はそんな梨紅の気持ちも知らず、文化祭に出展する絵に夢中。そんな二人の様子が気になる梨紗は梨紅と、お互いが想いを寄せている人の話をする。そして、その夜、梨紗はダークの愛した祖母・梨華の手紙を発見するが…。

文化祭で披露する演劇「アイスアンドスノウ」の稽古に没頭する大助たち。だが大助は、演劇の稽古とは別に文化祭用の絵を仕上げなければならなかった。そして彼が「雪原の絵」を完成させると、梨紅はその絵にとても感動する。 彼女は、文化祭の日までしばらく自分がその絵を預かりたいと、大助に願い出るのであった。

東野第2中学の文化祭の日が近づき、大助のクラスメイトたちも連日の舞台稽古に余念がなかった。しかし、この演目の主人公を演じる当の大助が、風邪をひいて学校を休んでしまう。彼のことを心配した梨紅は、丹羽家まで見舞いに行こうとする。ところが、梨紅は偶然、そこで怜と遭遇する。

自分が描いた絵画の中に引き込まれてしまった大助。彼を救出すべく、ダークと、梨紅と梨紗は、大助の後を追って絵画の世界の中へと入っていく。そんな彼らに、謎の魔の手が迫ろうとしていた。一方、一足先に絵の中に入っていた大助は、そこで一人の少女と出会う。

何とか絵の世界から脱出できた梨紅と梨紗とダークだったが、大助だけはある目的のために絵の世界に留まることを決心した。大助は、不安を払拭できない梨紅に、信じて待っていてほしいと告げる。

絵の世界に引き込まれた大助を助けるため、ダークは「時間の楔」という剣を探すことになった。その剣があれば、大助を現実の世界に連れ戻すことができるのだ。剣の気配を頼りに街を奔走したダークは、やがて街中に建つ慰霊の塔にたどり着く。だがそこには、ダークと長年の敵対関係にあったクラッドが待ちかまえていた。

大助の帰還後、穏やかな日常が続いていたが、そう長くは続かなかった。強大な魔力を秘めた美術品「黒翼」が40年ぶりに発動しつつあったのだ。「黒翼」が発動すれば、街は魔力で破壊され、人々は混乱に陥ってしまう。「黒翼」を封印する機会は40年に一度しか訪れないと祖父から告げられた大助は、その封印を決意する。