片头动画是Dark和Krad决战。「喃呒…喃呒…喃呒……」爷爷在说什么呢？笑子叮嘱大助要在5:52:27前回家，难道有什么大事要发生吗？当大助要把情信交给梨纱时，梨纱说出大助是她最要好的「朋友」。呆呆的大助在破解美术室的门锁时被日渡看见了，日渡说了一番令人费解的话。失落的大助回家後，突然觉得身很热……暌违了40年的怪盗Dark终于出现！思想上仍是大助的Dark，被告知丹羽家的血统并要於当晚11时去偷取圣处女像。迫於无奈的大助唯有做， 然后，竟又遇上了日渡？！真正的Dark出现了，即使有日渡总司令大人的制止，仍轻松偷取了处女像。看到了阳台上的梨纱，Dark感觉到要变回大助，就在这时被梨红见到了，为了阻止梨红大叫，Dark吻了梨红……

梨红因为Dark的事烦恼不已，当在学校见到大助时不禁面红，一手把大助推开了，大助因此昏倒？！因为Dark的预告信又发出了（目标是中央公园城堡上的鸟形艺术品），爱上Dark的梨纱要求大助帮她去找Dark，大助答应了，他将如何分身二人呢？因为梨纱的照片，大助变身成Dark并去偷取美术品。当然又遇上了日渡君啦~不过却没有正面对决，日渡究竟在犹疑什么呢？梨纱一偿心愿见到Dark，Dark却因梨纱的影子？！变回大助。看见面红的梨纱，大助苦恼Dark对梨纱做了什么

东野町发生了奇怪的事件，女孩接二连三的失踪，连梨红也……？！原来一切也是一幅画中的独角兽所为，独角兽为了使小女孩的亡灵不感到寂寞，于是到处捉少女去陪伴小女孩。为了使梨纱不再担心，大助决定以不借助Dark力量的情况下救回梨红。结果当然失败，连梨纱也被捉了，大助只好叫Dark出来。Dark把事情解决後，正当他想吻梨纱时被大助阻止了，奸计不能得逞。最后小女孩的画被放在有很多人参观的地方，她不会再寂寞了。

　因为梦到了日渡君，大助被Dark说成迷上了日渡，这是什么事要发生的预兆吗？梨纱为了要弄便当给Dark，找大助试味。失落的大助在走廊踫上了日渡，并帮日渡搬东西到冷藏库。然而这一切都是日渡的安排，他把大助反锁在冷藏库，目的是要把Dark迫出来活捉他。没想到Dark未出来，自己体内的Krad却被唤醒了。Dark与Krad再一次重逢，二人的决斗却被日渡中止了。梨红和梨纱找到了大助和日渡，而日渡的背部受了伤。事後日渡退学了，所谓预定要做的事是…

　　因为维兹躲了在大助的书包里，害大助手足无措，被家政老师罚留堂切白菜。梨纱亦因为不擅长料理而被罚留堂。梨纱因此求梨红戴上假发代替她去留堂，所以大助即使面对梨纱亦不会面红，他自己亦感到奇怪。其後大助因为要於5时前赶回家，所以拜托维兹变成自己从而脱身。维兹因为发音不正，本来想对梨纱（梨红）说"Daisuke"（大助），却说了"Daisuki"（喜欢），令梨红困扰。事后梨红和梨纱因为没有人发觉到她们调换了身份而感到失落。

大助因为要救差点被钢琴砸伤的小女孩而弄伤了脸，但笑子妈妈却只关心Dark会因大助有事而不能出来，大助感不快。同时大助亦为笑子的生日快到而感烦恼。其後笑子向大助诉说自己因白缎带而与小助相遇的故事及她至小就想成为"传说中的大怪盗的母亲"这个梦想。正当大助感到失落时，爷爷说出笑子有这个梦想的理由。原来奶奶在笑子出生不久後便死了，笑子为自己不能成为怪盗而自责。Dark为了给笑子一份特别的生日礼物，发出了要夺取世界第一女性的芳心的预告信。

40年前镇外城堡的一座雕像里有魔物，Dark和大树曾想封印他但失败了。40年後雕像以人类的形态出现，为的是夺取女性的灵魂以生存。想不到他竟爱上了人类——大助的学姐羽鸟绫香。认为没有绫香的世界生存没有意义的他要求Dark在绫香面前把他封印。大助为这段悲哀的爱情留下眼泪，Dark却说不会作无谓的同情。最后Dark更对绫香说若想死他不会阻止，绫香说她不会死，因为这是艾多尼斯所爱的生命。

不明的捐赠者将AGATE LINKS赠给美术馆。原来这条项链是丹羽家的家传之宝，大树於40年前将它送给了玛瑙，随著玛瑙的死不知所踪。再次看到AGATE LINKS的大树发出了预告信，希望Dark将它破坏，解除一直以来对玛瑙的束缚。迷上了玛瑙的讶原为保护AGATE LINKS与Dark展开一场激斗。最後项链被破坏了，大助把它交回给玛瑙。误以为大助是大树的玛瑙，向大助说了「谢谢你，小小的怪盗」便消失了，讶原最终仍不知道玛瑙於40年前已经死了，大助撒了令人幸福的白色谎言。

维兹跟大助外出，在一间宠物店看到了一只令它心动的长耳兔。其后维兹要求大助再带它到宠物店，更擅自外出，令大助生气。迟钝的大助以为维兹只是想要同类的朋友，感到寂寞，经由梨红的一番责骂大助才知道维兹想要女朋友。大助与梨红再次到宠物店，发现那只长耳兔已被人买了。维兹知道後到处去找那只长耳兔，结果当然找不到。但维兹很快便没事了，继续做它的贪吃鬼。

这回Dark以"重要文物"海神像的海神之角为目标。神殿还梨纱占卜到自己将会与Dark见面，便随着占卜结果去找Dark。梨纱果然见到Dark，还夸口要成为怪盗，好等自己可以每天跟Dark见面。最后梨纱被日渡设下的陷阱捉住了。Dark虽成功避开所有警备，但一度被日渡设下的陷阱困住，不过最终成功偷取海神之角。这么久不见，日渡君还是依旧……Krad又要出场了吗？

与大助分别了10年的父亲丹羽小助突然回来了，虽说是为了叹息的金红石，但其实是关心大助。他把叹息的金红石的仿制品给了大助，因为金红石具有引发拥有者能力的作用和……另外，日渡父亲把真正的叹息的金红石给了日渡，目的是引Krad出来。最後Dark成功偷走了金红石，日渡得以被解放，但日渡警视长官又有什么阴谋了吗？Dark回到家後才知道自己被攻击之所以不痛，是因为小助把魔力承受了。

在一间荒废了的屋里，一件被遗亡的艺术品——永远的指标是Dark今次的目标。梨纱和讶原得知後，一同前往废屋，想不到日渡比他们还要早一步。日渡突然变成Krad，不但令梨纱和讶原昏迷，更将他们与Dark一同封印。变回日渡的Krad告知大助拯救三人的方法就是破坏希拉的原石（黑色的石头），永远的指标可以指引他。永远的指标化身成一名少女，将大助带到20年後的未来。大助遇到自己的儿子大地？！最後成功破坏原石，救回三人。事后Dark将梨纱和讶原，还有大助的记忆都消除了。

从美国回来的转校生桧尾澪对大助一见钟情，并展开激烈的追求。桧尾因感觉到梨红和梨纱对大助有好感，对二人存有敌意。桧尾於上游泳课时要求与大助一组，但遭梨红反对（梨红与大助是一组的），后因大助拒绝而作罢。後来，大助因想拿回在泳池底桧尾的项链而遇溺，日渡对他进行人工呼吸。大助因逃避桧尾而误入女子更衣室，看到正在更衣的梨纱，因此变成Dark。Dark其後与梨纱约会，更吻了梨纱。大助为此心情极度低落……

暑假不用上课，以致大助差不多每天也要工作，加上梨纱的事件，使大助心神恍惚。梨红和梨纱前往别墅度假，恰巧车子发生故障停了在丹羽家的门外，小助招呼她们入屋，同时桧尾亦来到。三人误打误撞，触发了笑子设下的机关，丹羽家被认定是奇怪的家。其後笑子和小远购物回家，决定招呼三人留下开烧烤派对。桧尾接到了一个神秘电话後便离去了，望着梨纱的大助又想起了Dark与梨纱约会的事情。

梨红收拾房间时在宝物箱里发现了一只熊娃娃，但却对它全无印象。Dark又发出预告信了，目标是旧苜蓿馆珍藏的肖像-清早的光辉。梨纱得知後前往旧苜蓿馆找Dark。Dark因为要照顾梨纱，所以没有偷到肖像便走了。梨纱醒来後，Dark对她说出自己唯一爱过的女人是梨纱的奶奶梨华，Dark在梨纱身上看到的也只是梨华的影子。梨红出外找梨纱，碰上了大助，这时她记起了一段和大助小时候的回忆……

Dark自上次偷肖像失败後便没有再出现。然後，又要临海学校开课的日子了，大助一班前往南方小岛作自然观察。在下午自由活动的时间，大助等人前往海滩嬉戏，桧尾突然晕倒。大助发现自己在面对梨纱时没有以往那种心跳感觉。梨纱却对梨红说出大助长大后可能会变成Dark的样子，要对大助刮目相看这些话。梨红不明自己为何会哭。另外桧尾将属于她的项链送给了梨红。第二天，大助、讶原、梨红和梨纱一行四人到山上作自然观察，讶原中途离队，此时梨红失足跌落悬崖。

　梨红的脚扭伤了，不能走动，大助背她爬上悬崖，此时梨红发现自己是喜欢大助的。梨纱不舒服留在房间休息，大助被委托送药给她。梨纱把大助留在房间，大助不小心把梨纱推倒在床上，此时梨红刚好来到，看到这样的情景便走了。梨纱发现自己爱的始终是Dark。大助追出去找梨红，并向梨红表白，表示自己喜欢的是梨红，不是梨纱。Dark的声音又再出现了，说再见是表示什么意思呢？看到大助和梨红成为一对的桧尾在著急什么？那项链的作用是…

经过流星之夜，大助和梨红二人感情迅速发展，令梨纱认为梨红有事瞒她。大助的脑海经常浮现出一片雪景，于是他决定将雪景画下来於文化祭展出。梨纱发现了一封奶奶梨华给Dark的信，发现自己对Dark的爱比不上奶奶。另外，桧尾原来是人偶，是日渡父亲派来接近大助的，但基于桧尾与大助的友情，她不忍心伤害大助，于是设发从梨红身上拿回项链。大助因爷爷扭伤了腰而迟了上课，回到学校才知道自己被选为"Ice and Snow"的女主角佛莉蝶儿，日渡则是男主角艾立欧特。

"Ice and Snow"的排练开始，但进展却不太顺利，大助版佛莉蝶儿真的好可爱。另外，大助的画亦已经完成，不忍心画被放在没有人的美术室的梨红，要求大助将画借给她放回家直至文化祭。晚上，大助因多次打电话找梨红也不通，于是决定上门找她。就在这时，梨红将桧尾给她的项链给了大助。桧尾想出来阻止，身体却动弹不得，桧尾就这样消失了。其後，当大助的项链穿过梨红的项链时，一道强光产生了，今後会发生什么呢？

　大助因感冒没有上课，上门探病的是日渡君，似乎日渡父亲有什么阴谋在进行中。其後梨红亦来探病。夜里，大助像被什么引导著似的，往中央公园的方向前去，Dark怎么叫也没反应。原来中央公园喷泉下的艺术品时之秒针的封印解除了，她把大助呼唤到她的世界目的是借大助的画来延续她的生命。得悉大助的画是时之秒针解除封印关键的Dark前往梨红家偷回那幅画，却在这时被梨红和梨纱发现，唯有将她们也带到画的世界。

梨红和梨纱跟随Dark进入了画的世界，他们在这里被雪人捉住了。Dark解开了手上的锁，前去救大助。恢复了知觉的大助和Dark一同回到梨红和梨纱被困的房间，准备与她们一同回去现实世界。就在大助画中梨红房间的同时，他记起了时之秒针对他说过的一句话，他想知道时之秒针呼唤他来的理由，所以他决定留下来画画，Dark答应大助一定会再回来。另外，小助发现所有Ice and Snow的书都是在文化革命後出版，这有什么因由吗？

大助在画中的世界醒来，发觉眼前的景色不同了，没有了雪，换来的是美丽的村庄，是佛莉蝶儿的村庄。佛莉蝶儿告知大助Ice and Snow原来的故事，真实的Ice and Dark，并希望大助能继续画画来延续世界的寿命。另一方面，Dark努力找寻寄居著艾立欧特灵魂的时间之楔。经日渡故意安排，Dark找到了时间之楔的下落，梨红和梨纱跟踪Dark亦来到了时间之楔的所在地。她们从窗户外看到日渡变成Krad……

看到了Dark和Krad战斗而目瞪口呆的梨红和梨纱因Dark处於下风所以出面阻止。听到梨纱喊日渡的名字，Krad的意识开始……拿回主导权的日渡将本来已漆黑一片的大助的画画回原来的雪景，目的是为画开一个入口，令Dark进去。原来时之秒针的生命已经要耗尽了，大助不愿离开佛莉蝶儿，被Dark强行带回现实。日渡於画的世界要消失的同时将时间之楔也就是艾立欧特送到画中，好让他与佛莉蝶儿永远待在一起……

沉睡了40年的艺术品黑翼被Krad和日渡父亲导致快要解开封印，他强大的魔力使东野町发生地震和海水水位异常下降等不寻常的事件，与40年前Dark出现时一模一样，警备发出全民避难的通知。大助得知黑翼就是导致时空扭曲，产生了Dark和Krad的原由，并从小助那里得知封印黑翼的机会40年只有一次，决定与Dark一同封印他。另外，因为黑翼魔力的影响，导致冰狩制造的所有美术品失去了灵魂，维兹和小远也不例外。

Dark和Krad展开了一场激战，另一方面日渡警视长正在解开黑翼的封印。桧尾借用梨红和梨纱的身体阻止日渡警视长，希望他回想起以前的自己。日渡怜为了使Krad不能活动，想破坏自己的身体，亦希望藉此摆脱冰狩光一族的命运，最终被大助的一番说话感动，打消了这个念头。Dark为了阻止黑翼复活，将自己与Krad一同封印，永远的Dark终于要消失了。黑夜过去，新的一天来临，维兹和小远回复正常，梨红和梨纱亦来到找大助。今后四人的命运;将如何呢？