Incoraggiato dalla figlia a provare qualcosa di nuovo, il vedovo Charles Nieuwendyk risponde all'annuncio di un'investigatrice privata che cerca una talpa in una casa di riposo.

Charles conquista gli altri residenti all'happy hour mentre muove i primi passi come investigatore. Ma un misterioso avvertimento porrà fine al caso prima ancora che inizi?

Charles deve dare delle spiegazioni quando Emily arriva inaspettatamente in città e un altro oggetto scomparso lo fa finire nel mirino dell'irascibile Elliott.

Le attività di gruppo del Pacific View offrono a Charles l'opportunità perfetta per restringere la lista dei sospetti, ma la sua cordialità preoccupa Julie.

Mentre Julie usa un regalo lussuoso come esca, Charles cerca di avvicinarsi a Gladys. Virginia incoraggia Florence a comprare qualcosa che ha sempre desiderato.

Mentre la comunità di Pacific View è sconvolta da una perdita improvvisa, Charles intraprende un viaggio emotivo con Emily. Didi valuta un'intrigante offerta da parte dell'azienda.

Durante un tour dei siti storici di San Francisco, Charles e Calbert legano parlando di esperienze passate, presenti e future. Didi e Julie si scontrano.

Quando i pezzi iniziano a combaciare, Charles deve affrontare il difficile compito di rivelare il suo vero scopo al Pacific View. Emily lo aiuta a superare il passato.