Charlie blir upprörd när en gammal vän från college flörtar med Caitlin, samtidigt som Carter försöker göra Paul till en kvinnokarl.

Charlies nya förhållande med Julia börjar dåligt och borgmästaren åker tunnelbanan för att förbättra sin offentliga image och bevisa att han är en "man av folket".

Medan Charlie kämpar för att passa in i Julias sociala krets, målar Caitlin staden röd tillsammans med borgmästarens liberala dotter.