1998年的夏天，流行金曲放肆地大声作响，画面是一座公立的游泳池，乐声来自泳池畔的扩音喇叭。池畔的人不少，一个帅气、戴着墨镜的男孩穿着性感泳裤，痞痞状搂着身边的女友，他是方韦德。泳池的另一端，另有两男两女也坐在池边，他们显然刚进来不久，其中一个女孩穿着保守型的连身泳装，她是唐家妮。

韦德努力安慰着家妮，甚至试着用「男生的角度」给家妮建议。韦德告诉家妮，对付蒋大维这种人，最好的方法就是报复，韦德的意思是……家妮可以找个人上床，气死蒋大维。而他、方韦德，自告奋勇愿意帮这个忙。

第二个夏天终于大驾光临，这一年，是1999年，千禧将至。

这个夏天最重要的事，就是方韦德应拉着麻吉阿庆，半强迫式地加入了唐家妮的好友圈，和瑞瑞、俊杰走在一起。

这五个年轻男女年纪相仿，又是同校的学生（虽然读的是不同的系），他们有很多的时间碰在一起，青春就是这么无聊，乱哄哄吵闹闹的晃眼一撇，毕业的季节已经抵达了。

在家妮一次喝醉之后，俊杰陪伴照顾着她，俊杰告诉瑞瑞，他其实喜欢家妮很久、很久很久了。

韦德无意间得知了俊杰的心意，不知为何，他竟然有一种酸酸的感觉……这个、是爱吗？ ……那个年纪的方韦德还没想通。或许，如果那时候的他想通了，那么也就不会有接下来的故事了……

另一方面，俊杰的心意一旦说出口，似乎也就压抑不下来了。俊杰和家妮是住在台南的同乡，他们其实在高中时代就已经有过接触，但那时候的唐家妮并没有注意到汪俊杰这个人，反倒是上了台北念大学，两人才因为搭了同一班火车，这才开启了他们之间的缘分。

日子继续过下去，韦德和家妮仍住在同一个地方，他们继续「无话不谈」、继续恣意着打打闹闹的青春人生，对他们来说，有这样一个「朋友」陪在身边，好像已经是一种不可或缺的习惯。

俊杰的告白虽然以失败收场，但仿佛内心里某种男生的自觉被开启了，他并没有放弃保护家妮的决心，俊杰堂而皇之地找了韦德，清楚表达出「希望韦德不要伤害家妮」。

韦德只是笑笑，但其实心里很清楚，他正在用自己的方法给家妮安全感，第一步，他要改变过去的自己，比如放弃那些一号到N号的马子，比如放弃那份虽然可以赚很多小费、但很难变成「事业」的夜间工作。

被强迫地必须长大，在这一年的夏天，韦德和家妮、俊杰都不约而同地面对了。俊杰心里决定无法再继续念书了，他在母亲的要求下，回到台南静养，家妮多次的南下往返，鼓励着他一定要把学业完成，一天一天，一个月一个月，家妮的陪伴对俊杰来说，是生活里最重要的重心，他忽然觉得，或许老天爷对他并不坏，兜了一大圈，他还是有幸福的可能。

日新月异的科技，让此刻人们的生活步骤不若从前，韦德此刻工作居住在上海，他的人生有着不同于过往的不羁，谈笑风生帅气依旧，但待人处事上，多了一种大器和从容，念设计系的他，此刻，是一名设计师，任职于某大手机品牌。

抵达上海的家妮，在工作之后，还是遇到了韦德。

刹那间，千头万绪，在这个从未料想到的场景重逢，他们百感交集，韦德身边有个好女友葛晴，而家妮亮出了手上的戒指，韦德知道那是家妮和俊杰的婚姻。

然而就在家妮回台北之后，俊杰得知家妮和韦德在上海碰了面，却还是莫名其妙发了一顿脾气。家妮无奈中，她很清楚俊杰的心境，只能按捺下来。

然而对瑞瑞来说，她复杂的心情并没有因为时间而化解，甚至，某个为好友解闷的夜里，她犯了一个连自己都不能原谅的错误。

同样的幸福，转化到俊杰身上，却不是相等的滋味。韦德的回来台北，让他心里的纠结又沉重了起来，本质里，他内心默默一直在和韦德比较，他老是想证明自己是个比方韦德成功的男人，尤其是在家妮面前。此刻，他肩膀上多了一个即将得来不易的新头衔「爸爸」，但偏偏这时候事务所的业务却出了问题，他的事务所在这一年的金融海啸下，抵挡不了冲击，面临了被并购的命运。

葛晴心态的转变，让韦德有些讶异，他原本以为葛晴之于他，是个可以互相了解的心灵伴侣，但他没有想到的是，在爱情面前，每个女人都会把嫉妒放大，对于爱，她们需要安全感，一旦安全感被动摇了，她们会想尽一切办法把它稳定下来。

这晚，韦德和阿庆的一席对话，让韦德也隐约懂了些什么。事实上，阿庆自己是有个关于感情的问题，想要请教韦德：他喜欢上了合伙人琳达姐的女儿小玫，但是他和小玫母亲琳达姐的关系密切，阿庆和韦德可是从念书时就认识了琳达姐，当时琳达姐的女儿小玫年纪还小，这时的小玫亭亭玉立，早已年届花样年华，她和阿庆互有好感，阿庆想好好珍惜这段爱情、又不知如何开口……