Eva si iscrive a scuola e Dawson ne resta molto sorpreso; Pacey invece, accompagnato da Joey, va a prendere Andie alla clinica per farle una sorpresa: pare che lei sia finalmente guarita. Pacey però la trova assieme a Mark, un altro paziente, e lei non sembra essere come sempre. Mitch, ancora arrabbiato per la barca e la festa, propone al preside Green di far girare a Dawson un cortometraggio per celebrare la squadra di football di cui lui è il nuovo allenatore; Dawson non se la prende poiché è su di giri dal momento che sta per passare una serata scatenata con Eva. Mitch "arruola" Jack nella squadra e quest'ultimo conosce Henry, una matricola piena di voglia di giocare; Jen invece inizia il suo allenamento come capo cheerleader. Alla fine, dopo essersi comportata in modo strano per tutto il giorno, Andie confessa a Pacey di essere andata a letto con Mark e che è stato l'errore più grande della sua vita: lui se la prende moltissimo e la lascia sola; Eva invece decide di fare l'amore con Dawson proprio alla presentazione della squadra di football, dietro al telo su cui stanno proiettando il suo cortometraggio, e cioè davanti a tutta la scuola! Quando lo schermo si alza tutti iniziano a tifare per loro, l'unica che non si diverte sembra essere Joey. Il padre di Jack tenta il riavvicinamento dopo aver visto il debutto del figlio, ma per quest'ultimo l'idea di tornare ad abitare insieme è ancora irrealizzabile; è comunque contento per il passo avanti fatto dal padre. Infine Pacey decide di lasciare Andie poiché sarebbe incapace di dimenticare, mentre Joey e Dawson capiscono di non aver più bisogno l'uno dell'altra e di voler restare solo amici.

Si avvicina il test psicoattitudinale per l'entrata al college e pare che Joey, per i suoi ottimi voti, abbia diritto a una borsa di studio. Pacey e Andie si trattano con molto disprezzo, mentre Jack prosegue con i duri allenamenti di football spronato severamente da Mitch. Eva trova una copia del test e la consegna a Dawson, che inizialmente la rifiuta; il giorno dopo lui, Joey, Pacey, Jen, Andie e Jack si riuniscono e nessuno trova il coraggio di aprire la busta con le risposte. Dawson, a causa di un'esercitazione, deve lasciare la busta sul tavolo: al suo rientro non c'è più e tutti negano di averla presa. Andie si dimostra molto rigida quando restituisce a Pacey tutti i regali e le foto; Henry invece chiede a Jack di presentargli Jen, dal momento che si è innamorato di lei la prima volta che l'ha vista, all'inaugurazione della squadra. Dawson, spinto da Eva, inizia a pensare che sia stato Pacey ad aver preso il test e lo accusa: i due vengono alle mani dopo aver tirato in ballo Joey ed Andie. La persona che starà più vicina a Pacey in questo momento sarà Joey, sebbene i due non abbiano mai avuto un buon rapporto in passato; Dawson decide di non vedersi più con Eva, dato che lo spinge nelle direzioni sbagliate. Il giorno del test, sia Dawson che Pacey decidono di non compilarlo, capendo che la loro amicizia va oltre queste schermaglie; scopriamo poi che è stata Andie, desiderosa di andare ad Harvard, a rubare la busta.

Dawson ha l'opportunità di fare un video per il giornale della madre e decide di raccontare la vita di Jack; Pacey invita Joey a saltare la scuola insieme a lui, ma la loro fuga finisce male dal momento che fanno l'autostop proprio al preside Green. Jen lascia la squadra di cheerleader dopo aver saputo che, in seguito a un'asta, il vincitore avrebbe vinto un suo bacio; Mitch vieta a Dawson di preparare il servizio su Jack dal momento che è in arrivo la prima partita e non vuole che la diffusione del video metta sotto pressione i suoi giocatori. Jen alla fine accetta di dare il bacio al vincitore, sapendo che i soldi saranno devoluti a una casa per bambini orfani; il preside Green, per punizione, obbliga Pacey e Joey a travestirsi da mascotte per la partita di football. Dawson infine decide di non perdere la sua possibilità e spedisce il servizio alla madre scatenando l'ira del padre; Andie lotta con i suoi sensi di colpa per aver imbrogliato al quiz, e vorrebbe dirlo al preside, ma non ci riesce poiché lui ripone in lei molte aspettative. Il giorno della partita tutti gli avversari si accaniscono su Jack, ma alla fine, grazie a uno stratagemma ideato da Dawson per scusarsi col padre, la squadra di Capeside riesce a riportare la sua prima vittoria; Jen scopre di dover baciare Henry, che ha versato ben 500 dollari, e che è stata eletta reginetta dell'anno. Pacey e Joey convincono due ragazzi a travestirsi al posto loro e vanno a vedere la vecchia barca che lui ha appena acquistato; iniziano così i lavori per risistemarla, passando molto tempo insieme.

Dawson scopre Eva a curiosare di nascosto in casa di Jen e lei lo minaccia di dire tutto riguardo al test psicoattitudinale nel caso in cui la denunci alla polizia; il rapporto tra Jack e Jen invece si intensifica sempre più. Dawson decide di cercare informazioni su Eva e scopre che gli ha dato un nome falso, che non risulta iscritta a scuola e che non ha nemmeno la sua età; alla fine scopre che vive su una barca, ma viene colto in flagrante dal fratello di Pacey quando vi sale per scoprire qualcosa su di lei. Doug gli rivela allora che quella barca è di due ottantenni e che la ragazza è indagata dalla polizia per il furto di un motoscafo. Joey invece rifiuta più e più volte le avance di Rob, il suo giovane datore di lavoro, e lui esce con Andie per farla ingelosire; Jack intanto, per aiutare Henry, gli organizza un appuntamento con Jen, che però non è contenta della cosa e lo lascia solo. Joey mette in guardia Andie riguardo al pallino fisso di Rob, che è il sesso, e alla fine decide di uscire con loro. Dawson scopre che Eva è arrivata a Capeside per cercare la sua vera madre che non ha mai conosciuto, mentre Jack si rende conto che in realtà è lui quello che ha bisogno di una storia d'amore, e non Jen. Joey chiude prima il rifornimento per raggiungere Rob e Andie, e per questo viene licenziata; Dawson, invece, va a casa di Jen e scopre che sua madre è la stessa di Eva, avendola vista in una delle foto sulla barca.

A Joey viene l'idea di trasformare casa in un bed & breakfast, e assieme a Pacey cerca di mettere in piedi la cosa; Gail invece torna a Capeside per celebrare l'elezione della reginetta. Jen non è felice di essere stata eletta, dal momento che le sembra di seguire le orme della madre, e vorrebbe tirarsi indietro; conosce un'ex-reginetta, la signorina Franklin, molto inquadrata riguardo alle tradizioni, che prende male il suo rifiuto; Henry però, vicino di casa ed amico della signorina, convince Jen a ripensarci e lei decide di farsi accompagnare al galà da lui. Joey scopre che Rob ha cercato di violentare Andie, e quando Pacey lo viene a sapere lo picchia e lo minaccia; Pacey e Andie passano la notte insieme e si baciano in seguito alle insistenze di lei. Il giorno dopo però, dopo aver parlato con Rob, a Joey viene il dubbio che lei si sia inventata tutto e si scopre che Andie lo ha fatto per riavvicinare Pacey; lui però, ancor prima di saperlo, decide di troncare i rapporti. Al galà, Dawson scopre che la madre in realtà è stata licenziata e le consiglia di parlare con Mitch; Henry travisa l'invito di Jen e cerca di baciarla, ma lei lo rifiuta sostenendo di non essere in grado, per il momento, di stare con qualcuno.

Tra Dawson e Nikki è subito guerra sul piano cinematografico; Jack invece incontra nuovamente Ethan che lo invita a un concerto all'aperto. Questi decide di andarci con Jen, che gli consiglia di farsi desiderare e di non corrergli dietro. Andie si propone come assistente del regista teatrale e lo aiuta con le audizioni; uno degli studenti che il professore vuole assolutamente ingaggiare è Pacey, nonostante le rimostranze della ragazza. Alla fine però i due si sorreggeranno a vicenda, come ai vecchi tempi. Al concerto Jack ed Ethan si conoscono meglio e Jen incontra Henry, che è ancora arrabbiato con lei. Il preside Green, vedendo Dawson parlare con la figlia, lo invita a pranzo e cerca di farli lavorare insieme; l'idea però non attira nessuno dei due. Parlando però si accorgono di avere molte più cose in comune di ciò che pensano, come per esempio i genitori separati; grazie a lei capisce di non doversi dedicare a un'unica passione, e così decide di togliere tutti i suoi poster cinematografici dalle pareti, scatenando in Joey una certa gelosia. Intanto Jack propone a Ethan di passare la notte nella loro tenda, dal momento che la sua è stata rubata; Jen allora decide di tornare a casa e di ritornare l'indomani a prenderlo. Prima però vuole chiarire le cose con Henry, le cui attenzioni sembrano mancarle; lui dice di aver sofferto troppo e le fa capire la genuinità dei suoi sentimenti.

Il bed & breakfast Potter viene aperto e gli affari non vanno a gonfie vele; Joey dà tutta la colpa a Pacey, da cui è partita l'idea. Andie cerca di convincere Jack a tornare ad abitare con lei ed il padre, lui però è testardo e rifiuta. Bessie pensa di ipotecare la casa, ma Dawson propone di girare un video del bed & breakfast e metterlo sul sito cittadino. Pacey invece invita un giornalista esperto del settore per fare una recensione al locale, e come clienti Jen, la nonna, Jack, Andie, Mitch e Gail. All'arrivo del giornalista le cose non vanno bene: Dawson litiga con i genitori riguardo al loro nuovo rapporto come amici, il bagno si allaga, la caldaia non funziona, ma alla fine, visto il calore tra tutte le persone presenti, ha un'ottima opinione riguardo al bed & breakfast. Un grosso merito ce l'ha anche il ritorno di Bodie, che si occuperà della cucina. Jen decide poi di raccontare a Henry il suo passato, per vedere le sue reazioni; lui però si dimostra molto maturo dicendo che tutto ciò che ha passato le ha permesso di diventare la splendida persona che è ora. Jack invece decide di ritornare finalmente a casa comprendendo che chi lo rivoleva con sé era sua sorella Andie, e non un'imposizione del padre. Durante un momento di raccoglimento attorno al fuoco, la nonna di Jen ricorda i momenti felici vissuti con l'unico uomo della sua vita, e di come non ci sia nulla di più bello che guardare la persona che si ama mentre questa dorme, così nella scena finale si vede Joey dormire distesa sul divano, e l'inquadratura si apre scoprendo Pacey dolcemente immerso nel guardarla, rivelando al pubblico i suoi sentimenti per lei.

Si avvicina la prima dello spettacolo di Pacey e lui vorrebbe che Joey lo vedesse; lei però ha un appuntamento con A.J.: andranno a vedere un'aurora boreale, e Pacey è molto geloso. Dawson intanto prende una pausa dal cinema, dopo essere stato rimproverato da Nikki, assieme alla quale sta lavorando; Jen invece fa di tutto per evitare di restare da sola con Henry, decidendo di portare la nonna allo spettacolo a cui dovevano andare insieme. Mancano poche ore alla prima e le cose sono in alto mare: la scenografia non è pronta, Pacey ha dimenticato le battute e come se non bastasse il professore responsabile è malato; Andie perciò dovrà fare tutto da sola. Pacey le prova tutte per non far uscire Joey con A.J., ma lei non l'ascolta; i due stanno bene insieme ma dopo essersi baciati Joey inspiegabilmente sente il bisogno di andare da Pacey, pur non ammettendolo. Lo spettacolo va benissimo e alla festa Nikki consiglia a Dawson di trovare un nuovo stimolo ripensando all'ultimo posto in cui era quando è stato veramente felice; A.J. invece torna alla carica e Joey gli dice di sentirsi a disagio assieme a una persona colta come lui. Henry invece, ignorato da Jen, le fa una scenata facendole ammettere davanti a tutti che lui le piace; alla fine i due si baciano appassionatamente mentre Pacey e Andie chiariscono le loro incomprensioni. Dawson, per seguire il consiglio di Nikki, va da Joey, unico punto fermo in questo periodo di cambiamenti, e i due vedono insieme l'aurora boreale.

È San Valentino, e Dawson e Pacey cercano di portare Joey a una festa; Andie invece invita Kate, sua grande amica nonché ex fidanzata di Jack, a passare la serata con loro, e lui non sa come affrontare l'argomento della sua omosessualità. Quando scopre poi che il suo ultimo ragazzo l'ha lasciata dicendo che era gay, la rivelazione diventa ancora più difficile. Si ritrovano tutti alla festa e Pacey cerca di spingere Dawson tra le braccia di Kate; Henry invece porta a cena fuori Jen e si sente male dal momento che, per permettersi cena e regalo, ha donato troppo sangue. Intanto Dawson sta finalmente per baciare Kate, quando questa vomita e la festa viene scoperta dalla polizia; tutti vengono portati in prigione e qui Jack trova il coraggio di rivelare tutto all'ex fidanzata mentre Pacey, ubriaco, dice finalmente quello che pensa riguardo alla storia infinita fra Joey e Dawson. Usciti di prigione, Mitch punisce il figlio obbligandolo a lavorare nel ristorante che Gail ha appena comprato; Pacey invece si rende conto di quanto ama Joey e Doug gli consiglia di dichiararsi, dal momento che non capita tutti i giorni di innamorarsi così. La dichiarazione però non è facile, e proprio sul più bello Pacey decide di tenersi tutto per sé.

Joey se la prende molto per il bacio, soprattutto per le conseguenze che potrebbe avere sul loro rapporto con Dawson; sia lei che Pacey si confidano con i fratelli maggiori, ma nessuno dei due ha la soluzione giusta ai loro problemi. Doug però consiglia di portare Dawson in un luogo che ricordi la loro amicizia e di confessargli tutto, ma Pacey pensa sia un ottimo modo per far finire il loro rapporto. Jack intanto è al settimo cielo per il ritorno di Ethan, ancora ignaro del fatto che sarà costretto ad affrontare il padre a causa di questo argomento; le cose tra Henry e Jen sembrano andare bene fino a quando lei scopre che il ragazzo ha organizzato una festa per il suo compleanno senza invitarla. Dawson e Pacey vengono a sapere che il fortino in cui hanno passato tante ore da bambini verrà demolito e quest'ultimo, ricordando le parole del fratello, propone di passarci una notte; Andie invece, per risollevare le amiche, propone una serata tra donne. Proprio prima della sua confessione, l'intimità del fortino viene rovinata da Buzz e dai suoi amici, che li hanno seguiti per campeggiare assieme a loro. La serata di Jack ed Ethan non comincia nel migliore dei modi, ma alla fine il padre di Jack conosce il ragazzo e i due vanno molto d'accordo, nonostante le continue frecciatine del figlio che sfociano nell'ennesima lite. Jen invece incontra per caso Henry alla pista di pattinaggio, dove si sta tenendo la sua festa, e confessa di essersi vergognato a invitarla in un posto così infantile, così i due fanno pace. Dawson intanto sta rendendo le cose molto difficili a Pacey, dal momento che non fa che elogiare lui e Joey in quanto ottimi amici. Alla fine, su consiglio di Ethan, anche Jack e il padre faranno pace una volta per tutte, mentre Joey confida tutto a Jen. Incontrandosi, poi, Pacey e Joey decidono che la cosa migliore sia dimenticarsi tutto ed essere amici come prima, mentendo sui loro sentimenti.

È primavera e Dawson, Joey, Pacey, Andie e William, un vecchio amico d'infanzia di Pacey, partono per una gita verso casa di Gwen, la zia del primo, come da tradizione. Henry intanto ha iniziato a lavorare al ristorante di Gail per stare assieme a Jen, e questa è molto gelosa quando Shelley fa degli apprezzamenti su di lui. A Capeside invece si presenta Megan, vecchia amica di Gail e Mitch, che ha da poco perso il marito; per non farla soffrire ulteriormente i due decidono di fingere di stare ancora insieme e si rendono conto che i loro problemi sono niente in confronto ai suoi. Il rapporto tra Joey e Pacey è teso e pieno di imbarazzo mentre Gwen si chiede perché la ragazza e il nipote non stiano più insieme; Jen invece si infuria sia con Henry, perché non abituato a ricevere delle attenzioni e perciò restio a rifiutarle, sia con Shelley, facendo una scenata al ristorante. La serata procede bene, Andie lega con William, ma Pacey non sopporta di dover assistere alla rievocazione dei ricordi d'infanzia fra Joey e Dawson; a questo punto però Joey gli dice che anche lei prova qualcosa per lui e i due si baciano. Vengono però scoperti da Gwen che non li rimprovera, ma consiglia di raccontare tutto a Dawson; lei ci prova, ma non trova le parole e così torna nuovamente da Pacey. Entrambi si sentono in colpa verso Andie e Dawson, ma decidono di iniziare ugualmente la loro storia.

Pacey e Joey continuano a vedersi di nascosto, ma si promettono di confessare a Dawson la loro relazione al più presto; Joey però non sembra convinta e così l'amico li trova a discutere fuori da casa sua, costringendoli a parlare. Veniamo a scoprire, rivivendo la giornata dal punto di vista di Joey, che i suoi dubbi sono nati in seguito alla rivelazione di Andie di voler ancora bene a Pacey e a un suo tentativo di confessare tutto a Dawson. La giornata di quest'ultimo invece viene rovinata da Jen, che senza volere gli racconta della storia tra i suoi due migliori amici; lui non la prende bene, e quando li vede, dichiara rotta la loro amicizia. Arriva durante la lite anche Andie, che nel frattempo esce con Will, e lo viene a sapere anche lei; Jen invece litiga con Henry che non vuole ascoltare i suoi problemi. Joey tenta di rimettere le cose a posto, ma Dawson le chiede di decidere tra lui e Pacey, e in caso scelga quest'ultimo mette in chiaro che la loro amicizia avrà fine. Lei, seppur soffrendo, decide di mettere fine alla sua storia con Pacey, facendolo molto soffrire. Infine Jen si scusa con Dawson.

Dawson vuole recuperare il suo rapporto con Joey, ma lei preferisce tenersi lontana da entrambi gli amici e dedicarsi al suo murale; così, per conquistarla, lui decide di partecipare a una regata in cui gareggerà anche Pacey: il primo sarà sponsorizzato dal bed & breakfast di Joey, il secondo dal ristorante di Gail. Henry intanto cerca di farsi perdonare da Jen e alla fine ci riesce organizzandole una serata molto romantica. Pacey e Dawson finalmente discutono riguardo Joey, ma non giungono a nessuna conclusione; il giorno dopo Dawson vince, ma viene squalificato per aver fatto uscire di rotta la barca di Pacey, che aveva diritto di precedenza. I due si mettono a litigare, ma vengono zittiti da Joey, che dice di non sopportare più la situazione. Mitch e Gail intanto si riavvicinano e riescono a ritrovare l'intimità di quando erano felici insieme; anche Andie e Pacey fanno pace dopo che quest'ultimo ha promesso a Joey di non darle alcun ultimatum.

Il rapporto tra Dawson e Joey sembra tornato quello di sempre, e per questo motivo lui la invita al ballo di fine anno a cui avevano promesso di andare insieme il primo anno di liceo; scoprono poi che anche le cose tra Gail e Mitch vanno bene, dal momento che li vedono baciarsi appassionatamente come ai vecchi tempi. Andie invita Pacey al ballo ma lui, molto depresso a causa di Joey, inizialmente rifiuta l'invito; Henry invita Jen, che non ha mai partecipato a una di queste feste e ci terrebbe molto. Jack invece ha invitato Ethan, però ha problemi con Barbara Johns, la ragazza che vende i biglietti, che non vuole ammettere coppie omosessuali; Joey e Andie vorrebbero polemizzare per questo fatto, ma Dawson propone un Anti-Ballo organizzato da loro, a cui viene ammesso chiunque. Alla festa, che riscuote un gran successo, tutti litigano: Ethan e Jack per il fatto che in realtà il primo non ha avuto tutte le esperienze gay che vantava, Jen e Henry perché quest'ultimo passerà due mesi estivi in ritiro con la squadra di football, Dawson e Joey a causa di Pacey; perfino Gail e Mitch discutono per il fatto che non sanno definire la loro nuova relazione. Infine Pacey e Joey si avvicinano, facendo ingelosire i rispettivi accompagnatori, e il giorno dopo gli unici che risolvono la loro situazione sono Gail e Mitch, che decidono di risposarsi.

Fervono i preparativi per il matrimonio di Gail e Mitch, mentre Pacey sta organizzando il suo giro dell'oceano a bordo della barca "Vero Amore". Jen e Henry, che si sono lasciati al ballo, soffrono per la separazione ma sono troppo orgogliosi per ammetterlo; Doug invece cerca di fare da paciere tra il fratello e Joey, avvisando quest'ultima del prossimo viaggio di Pacey. I due così si ritrovano a parlare, o meglio a litigare, sempre riguardo al loro rapporto e Dawson. Alla fine però lei decide di dire all'amico del cuore che, se non fosse stata sicura di perderlo, avrebbe deciso di restare con Pacey; quest'ultimo prega Joey di chiedergli di restare e lei non sa cosa fare. Jen intanto, pentita di aver rifiutato Henry, viene spinta dalla nonna a fare pace; dopo una lunga notte in macchina le due, assieme a Andie e Jack, raggiungono il pullman con la quale lui si sta recando in ritiro con la squadra. I due si rimettono insieme e poi Jen propone di andare a trovare Ethan; a Jack le cose non vanno altrettanto bene però, dal momento che Ethan si è rimesso con Brad, il suo ex ragazzo. Il matrimonio tra Gail e Mitch va bene, ma Dawson si accorge che Joey vorrebbe essere altrove e le consiglia di andare da Pacey prima che sia troppo tardi; una volta raggiunto, lei gli comunica la sua decisione: vuole partire con lui dal momento che lo ama.