Joey e Dawson non riescono più a comunicare, mentre Jen è attratta da Chris Wolfe che le fa la corte. Si avvicina il giorno di un importante test di inglese e i nostri amici si ritrovano tutti nella mega villa di Chris per ripassare insieme: Jen, Pacey, Andie e perfino Dawson e Joey. Andie organizza un gruppo di studio nei minimi dettagli, ma la casa è piena di distrazioni: tv, cibi, piscina, idromassaggio...e i nostri amici si ritrovano a perdere tempo tutto il pomeriggio. In particolare fanno un quiz sulla purezza trovato su una rivista. Pacey ed Andie litigano quando Chris le dice che lui ha avuto una storia con la signorina Jacobs, dopo che lui le aveva fatto intendere di essere vergine. Chris invece confida a Dawson di aver intenzione di portare a letto Jen e, a fine serata, riesce nella sua impresa; la sorella di Chris, Dina, leggendo il quiz di Joey, rivela che la risposta alla domanda: "Quante volte ti sei innamorata?" è "Due", mettendolo in crisi. La mattina dopo fanno un rapido ripasso generale, ma, arrivati a scuola, scoprono che il professore ha rimandato il test; almeno, però, tutti si sono chiariti anche se Dawson e Joey non sono tornati insieme.

Il film di Dawson, "Il mostro della laguna", ha vinto il primo premio della sezione giovanile del Boston Film Festival: un assegno da 2500 dollari e l'utilizzo libero delle apparecchiature per la realizzazione di un secondo film. Lo comunica a Joey con la quale vorrebbe girarlo, ma lei non accetta. Jen continua ad uscire con Chris assieme al quale partecipa a feste tornando sempre a casa ubriaca; Dawson le consiglia di cambiare abitudini, ma lei non lo prende sul serio. Pacey invece ha molti problemi a scuola e rischia la bocciatura, ma spinto da Andie cerca di recuperare. Jack si scusa con Joey e le chiede di uscire; dopo aver discusso con il padre, Dawson chiede a Jen di poter partecipare anche lui ad una festa e lei accetta, mettendo ben in chiaro di non aver più intenzione di riconquistarlo. L'appuntamento fra Joey e Jack procede molto bene e i due alla fine si baciano, ma lo stesso non si può dire per la serata di studio di Pacey ed Andie: la madre di lei ha una crisi in un supermercato e solo Pacey riesce a tranquillizzarla. Alla festa Jen si ubriaca e si ritrova in una stanza da letto con Chris e un amico, Dawson però la trascina via, facendola inizialmente infuriare e poi consolandola portandola a dormire nel nuovo appartamento del padre.

Andie vorrebbe diventare presidente del consiglio studentesco e chiede aiuto a Joey per vincere le elezioni; lei accetta poiché gli altri 2 candidati sono Abby e Chris. Jen, invece, dopo aver letto la stesura del nuovo film, si propone di aiutare Dawson, per fargli recuperare il punto di vista di quindicenne che non ha mai avuto, essendo sempre stato troppo maturo. Durante la corsa alle elezioni Abby gioca sporco tirando in ballo la malattia della madre di Andie, ferendola molto; Jack le consiglia di riprendere la terapia, ma lei non gli dà retta. Dawson nel frattempo fa nuove esperienze da quindicenne assieme a Jen, che lo bacia e gli chiede di fare l'amore. Pacey invece fa ascoltare a tutta la scuola i veri propositi di Abby, assicurando la vittoria ai terzi candidati. Dawson viene a scoprire che il padre ha chiesto il divorzio e ne resta shoccato dal momento che, la sera prima, aveva visto i genitori fare l'amore; così va a raccontare tutto a Jen, che lo consola. Andie invece si ritrova ad ingoiare degli anti-depressivi all'insaputa di tutti.

Dawson, con l'aiuto di Jen, procede con la preparazione del suo nuovo film: è arrivato il momento di fare i provini a scuola; questi non vanno molto bene e gli unici degni di nota sono Chris ed Abby, ai quali vengono temporaneamente affidate le parti. Joey invece fa grandi progressi al suo corso d'arte, ma Jack, sbadato come al solito, rovina il suo compito che ritraeva un uomo nudo: si propone così di farle da modello con grande imbarazzo di lei. Andie invece sogna una prima volta indimenticabile e Pacey è disposto ad aspettare; non si accorge però del fatto che lei stia prendendo delle medicine, cosa che tiene ben nascosta. Arrivato il momento di ritrarre Jack, Joey è a disagio e inizialmente si tira indietro, ma infine lo disegna ugualmente e, parlando per tutta la notte, lo conosce meglio venendo a scoprire che non è più vergine. Jen infine convince Dawson a rivedere il suo copione che non prevedeva il sesso come culmine della storia amorosa; il consiglio però era duplice, e lui lo coglie, decidendo di passare la notte a casa sua. Anche Jack e Joey non hanno indugi ed hanno una notte di passione mentre Pacey decide, dopo aver organizzato una serata perfetta, di aspettare che Andie sia pronta al grande passo.

Chris trova in classe un bigliettino anonimo che parla di sesso e, assieme ad Abby, è intenzionato a scoprire chi ne è l'autore; le possibili coppie sono tre: Pacey e Andie, Joey e Jack, Jen e Dawson. Quest'ultimo ha modificato il copione in seguito alla notte appassionata con Jen e per questo motivo non si sente di farlo leggere a Joey, sebbene la storia sia ispirata a loro; allo stesso modo lei non vuole fargli vedere il ritratto fatto a Jack poiché teme il suo giudizio. Abby e Chris cercano informazioni seminando zizzania all'interno delle coppie: Chris dice a Dawson che Jen gli ha spifferato tutto e consiglia a Joey di leggere il nuovo copione trovando, nel frattempo, il ritratto di Jack; Abby invece rivela ad Andie che Pacey sta dicendo in giro che è un'incapace a letto e porta a Dawson il ritratto fatto da Joey. Non trovando risposte però i due inviano alle coppie una lettera facendo credere di aver risolto il mistero: durante una litigata tra Joey e Dawson scopriamo che lui e Jen non hanno fatto l'amore e neanche lei e Jack. Infine Pacey confessa di aver scritto la lettera e Andie se ne va offesa. Abby ha filmato tutto poiché voleva utilizzare questo mistero come compito sui film gialli, ma alla fine la coscienza ha la meglio e non espone il lavoro. Pacey dice ad Andie di essere estremamente insicuro da quando sta con lei e di credere di amarla, così i due si chiariscono. Dawson e Joey fanno pace e capiscono di voler essere ancora amici mentre Jen e Jack si avvicinano a causa della situazione comune.

Dawson e Joey stanno cercando di recuperare il loro rapporto mentre Pacey si accorge che Andie prende anti-depressivi. Recatosi alla lezione di disegno di Joey, Dawson vede la modella, Davon, con cui poi fa amicizia, scoprendo che è un'attrice e le propone di essere la protagonista del suo film e le consegna il copione per sapere cosa ne pensa; lei non ne è entusiasta dicendo che è troppo pesante e psicologico, ma Dawson l'assume ugualmente. Anche Tyson Hikks si propone di aiutare con i lavori per il film. Pacey si decide a parlare con Andie riguardo alle compresse, ma lei nega il problema dicendo di non voler riprendere la terapia. Iniziano le riprese e tutto sembra andare per il meglio; il film si intitolerà Creek Times; Dawson, spiegando i due protagonisti a Chris e Davon, capisce di amare ancora Joey. Jen e Tyson si danno appuntamento mentre Andie, innervosita dall'intera situazione, in un momento di rabbia dice a Pacey che, tra tutti i suoi problemi, lui è l'unico sacrificabile e lo lascia. Joey si sente violata da tutti i particolari del film e litiga con Dawson che sostiene che la cinematografia sia l'unica cosa che riesce a farlo andare avanti. L'appuntamento di Jen la porta ad una lettura della Bibbia, ciò spiega la condiscendenza della nonna per Tyson. Pacey, dopo molte insistenze, riesce a convincere Andie del fatto che hanno l'uno bisogno dell'altro e i due tornano insieme; anche Joey e Dawson si chiariscono.