Fervono i preparativi per il matrimonio di Gail e Mitch, mentre Pacey sta organizzando il suo giro dell'oceano a bordo della barca "Vero Amore". Jen e Henry, che si sono lasciati al ballo, soffrono per la separazione ma sono troppo orgogliosi per ammetterlo; Doug invece cerca di fare da paciere tra il fratello e Joey, avvisando quest'ultima del prossimo viaggio di Pacey. I due così si ritrovano a parlare, o meglio a litigare, sempre riguardo al loro rapporto e Dawson. Alla fine però lei decide di dire all'amico del cuore che, se non fosse stata sicura di perderlo, avrebbe deciso di restare con Pacey; quest'ultimo prega Joey di chiedergli di restare e lei non sa cosa fare. Jen intanto, pentita di aver rifiutato Henry, viene spinta dalla nonna a fare pace; dopo una lunga notte in macchina le due, assieme a Andie e Jack, raggiungono il pullman con la quale lui si sta recando in ritiro con la squadra. I due si rimettono insieme e poi Jen propone di andare a trovare Ethan; a Jack le cose non vanno altrettanto bene però, dal momento che Ethan si è rimesso con Brad, il suo ex ragazzo. Il matrimonio tra Gail e Mitch va bene, ma Dawson si accorge che Joey vorrebbe essere altrove e le consiglia di andare da Pacey prima che sia troppo tardi; una volta raggiunto, lei gli comunica la sua decisione: vuole partire con lui dal momento che lo ama.