È primavera e Dawson, Joey, Pacey, Andie e William, un vecchio amico d'infanzia di Pacey, partono per una gita verso casa di Gwen, la zia del primo, come da tradizione. Henry intanto ha iniziato a lavorare al ristorante di Gail per stare assieme a Jen, e questa è molto gelosa quando Shelley fa degli apprezzamenti su di lui. A Capeside invece si presenta Megan, vecchia amica di Gail e Mitch, che ha da poco perso il marito; per non farla soffrire ulteriormente i due decidono di fingere di stare ancora insieme e si rendono conto che i loro problemi sono niente in confronto ai suoi. Il rapporto tra Joey e Pacey è teso e pieno di imbarazzo mentre Gwen si chiede perché la ragazza e il nipote non stiano più insieme; Jen invece si infuria sia con Henry, perché non abituato a ricevere delle attenzioni e perciò restio a rifiutarle, sia con Shelley, facendo una scenata al ristorante. La serata procede bene, Andie lega con William, ma Pacey non sopporta di dover assistere alla rievocazione dei ricordi d'infanzia fra Joey e Dawson; a questo punto però Joey gli dice che anche lei prova qualcosa per lui e i due si baciano. Vengono però scoperti da Gwen che non li rimprovera, ma consiglia di raccontare tutto a Dawson; lei ci prova, ma non trova le parole e così torna nuovamente da Pacey. Entrambi si sentono in colpa verso Andie e Dawson, ma decidono di iniziare ugualmente la loro storia.