Dawson ha l'opportunità di fare un video per il giornale della madre e decide di raccontare la vita di Jack; Pacey invita Joey a saltare la scuola insieme a lui, ma la loro fuga finisce male dal momento che fanno l'autostop proprio al preside Green. Jen lascia la squadra di cheerleader dopo aver saputo che, in seguito a un'asta, il vincitore avrebbe vinto un suo bacio; Mitch vieta a Dawson di preparare il servizio su Jack dal momento che è in arrivo la prima partita e non vuole che la diffusione del video metta sotto pressione i suoi giocatori. Jen alla fine accetta di dare il bacio al vincitore, sapendo che i soldi saranno devoluti a una casa per bambini orfani; il preside Green, per punizione, obbliga Pacey e Joey a travestirsi da mascotte per la partita di football. Dawson infine decide di non perdere la sua possibilità e spedisce il servizio alla madre scatenando l'ira del padre; Andie lotta con i suoi sensi di colpa per aver imbrogliato al quiz, e vorrebbe dirlo al preside, ma non ci riesce poiché lui ripone in lei molte aspettative. Il giorno della partita tutti gli avversari si accaniscono su Jack, ma alla fine, grazie a uno stratagemma ideato da Dawson per scusarsi col padre, la squadra di Capeside riesce a riportare la sua prima vittoria; Jen scopre di dover baciare Henry, che ha versato ben 500 dollari, e che è stata eletta reginetta dell'anno. Pacey e Joey convincono due ragazzi a travestirsi al posto loro e vanno a vedere la vecchia barca che lui ha appena acquistato; iniziano così i lavori per risistemarla, passando molto tempo insieme.