Dawson und Joey scheinen sich endlich etwas näher zu kommen. Doch Jen macht Joey wieder mal einen Strich durch die Rechnung. Als ihr Großvater stirbt, stürzt sie in eine tiefe Krise. Sie signalisiert Dawson, dass sie doch wieder gerne mit ihm zusammen sein möchte. Während eines gemeinsamen Kinobesuchs eskaliert die Situation. Pacey spielt einer neuen Mitschülerin einen Streich und diese rächt sich dafür.

Paceys sechzehnter Geburtstag wird für ihn zum totalen Reinfall. Am Vormittag fällt er durch die theoretische Führerscheinprüfung und die spontane Party am Yachthafen verläuft auch nicht wunschgemäß. Dawson hört ihm überhaupt nicht zu, denn er ist mit seinen eigenen Problemen beschäftigt. Am Abend kommt es dann doch noch zu einer Aussprache der beiden Freunde. Dawson entschuldigt sich für sein egoistisches Verhalten.

Dawsons Eltern wollen verhindern, dass ihr Sohn und Joey unbeaufsichtigt alleine sind. Dabei haben sie gerade eigentlich genug Probleme mit ihrer eigenen angeschlagenen Beziehung. Joey findet sowieso wenig Zeit für Dawson, weil im Café ihrer Schwester Bessie eine Inspektion der Gesundheitsbehörde ansteht. Die ganze Familie muss nun mit anpacken, um das Lokal auf Vordermann zu bringen. Ein Schulprojekt in Wirtschaftskunde gibt Jen in der Zwischenzeit die Chance, Dawson wieder näher zu kommen. Pacey hingegen muss mit Andie zusammenarbeiten. Ihre Gespräche enden immer im Streit, bis Pacey einige brisante Details über Andies Privatleben in Erfahrung bringt.

Paceys ehemalige Lehrerin und große Liebe, Tamara, kommt in die Stadt um eine Immobilie zu verkaufen. Die Begegnung ist ein großer Schock für Pacey. Die beiden sprechen sich aus und Pacey sieht schließlich ein, dass die Beziehung keine Zukunft hat. Inzwischen teilt Andy Dawson mit, dass sie sich sehr für Pacey interessiert. Zwischen Abby und Jen kommt es zu einer Eifersuchtsszene wegen eines Fischers, bei dem Abby abblitzt.

Es ist Vollmond und alles scheint schief zu laufen: Jen wird mit ihrem neuen Freund auf dem Küchentisch ihrer Großmutter erwischt. Dawsons Eltern trennen sich endgültig. Joey wird von ihrem Kollegen geküsst und Dawson findet eine Schulkollegin unerwartet in seinem Zimmer vor.

Andy überredet Joey, Dawson und Pacey gemeinsam zum Schulball zu gehen. Auch Jack und Jen sind mit von der Partie. Im Laufe des Abends eskaliert die ohnehin schon angespannte Situation. Dawson erfährt von dem Kuss zwischen Jack und Joey. Er verprügelt Jack, was dazu führt, dass Joey sich von ihm trennt.

Für den nächsten Tag steht eine schwierige Prüfung auf dem Stundenplan. Aus diesem Grund soll am Nachmittag eine Übungsstunde mit dem Lehrer stattfinden. Sie fällt jedoch aus, weil der Lehrer plötzlich erkrankt. Die Freunde verbringen stattdessen gemeinsam eine lange Nacht bei einem reichen Schulkollegen.

Dawson und Joey gewinnen 2.500 Dollar beim Bostoner Filmfestival. Dawson übergibt Joey die Hälfte des Preisgeldes. Er setzt voraus, dass sie bei seinem nächsten Projekt wieder mit dabei ist. Als Joey ablehnt, ist Dawson maßlos enttäuscht. Frustriert nimmt er wieder Kontakt zu Jen auf. Gemeinsam besuchen sie eine Party, auf der sich Jen total danebenbenimmt. Pacey erweist sich für Andy als Retter in der Not, was sein Selbstwertgefühl erheblich stärkt.

Dawson präsentiert Jen stolz sein neues Drehbuch. Jen kritisiert es als realitätsfern. Kurz darauf überrascht er seine Eltern in einer Situation, die er für eine Versöhnung der beiden hält. Es stellt sich aber heraus, das sie sich doch scheiden lassen. Hilflos sucht Dawson Trost bei Jen. Andy kandidiert als Jahrgangssprecherin der Schule. Ihre intrigante Konkurrentin Abby macht sie jedoch systematisch fertig. Schließlich resigniert Andy und zieht ihre Kandidatur zurück.

Dawson wird von seinen Freunden heftig kritisiert, weil die Hauptfiguren in seinem Drehbuch so prüde und realitätsfern sind. Jen gelingt es schließlich, Dawson davon zu überzeugen, das Drehbuch noch einmal umzuschreiben. Jack stellt sich Joey als Aktmodell zur Verfügung, damit ihre Hausaufgabe für das Kunstseminar rechtzeitig fertig wird. Nach einigen Peinlichkeiten finden sie schließlich zueinander.

Chris findet in der Schule einen Brief, aus dem hervorgeht, dass zwei Leute aus seiner Klasse miteinander geschlafen haben. Er erzählt es Abby, die daraufhin sofort mit den Recherchen beginnt. Es kommen nur drei Paare in Frage: Joey und Jack, Jen und Dawson sowie Andy und Pacey. Um die Wahrheit zu erfahren, spielt Abby alle geschickt gegeneinander aus.

Paceys Vater John lädt Dawson und dessen Vater Mitch zu einem Angelausflug ein. Pacey lädt auch Jack dazu ein. An diesem Tag entladen sich alle aufgestauten Spannungen zwischen Vätern und Söhnen. Auch Jack und Dawson geraten aneinander. Inzwischen hilft Jen Dawsons Mutter bei einer Reportage über weibliche Teenager. Während der Interviews mit Jen, Joey, Andy und Abby geht es auch nicht gerade beschaulich zu.

Dawson gelingt es, Joey doch zur Mitarbeit bei seinem neuen Film zu bewegen. Während der Dreharbeiten merken sie, dass sie ihre Trennung noch nicht überwunden haben.

Mr. Peterson zwingt Jack, vor versammelter Klasse ein selbstverfasstes Gedicht vorzulesen und bringt ihn dadurch zum Weinen. Pacey verteidigt Jack und es kommt zum folgenschweren Streit mit Peterson.

Der Vater von Andie und Jack kommt überraschend zu Besuch. Im Laufe des Abends entwickelt sich eine dramatische Aussprache zwischen den Dreien in dessen Verlauf Jack zugibt, homosexuell zu sein.

Dawsons 16. Geburtstags steht vor der Tür, und Joey organisiert eine Überraschungsparty für ihn. Dawson ist derweil mit Andie und Pacey unterwegs. Als die drei schließlich bei der Party ankommen, sind Dawson und Andie vollkommen betrunken. Statt auf der Party verbringen sie den Rest von Dawsons Geburtstag auf der Toilette. Auch für Joey und Jen verläuft der Abend nicht ganz nach Plan.

Joey, Pacey und Andie lassen sich auf dem Jahrmarkt die Zukunft vorhersagen und erleben dabei einige Überraschungen.

Joeys Vater wurde vorzeitig aus dem Gefängnis entlassen. Er möchte dafür sorgen, dass seine Töchter die Schulden loswerden und eröffnet einen Partyservice. Der erste Auftrag ist eine große Hochzeit …

Obwohl eigentlich niemand so recht um Abby trauert, bringt ihr Tod einiges in Bewegung. Andie, die die Trauerrede halten soll, weiß nicht, wie sie für einen so üblen Menschen gute Worte finden soll.

Jen und Joey hecken einen verwegenen Plan aus. Sie wollen versuchen, Dawsons Eltern beim Abendessen in einem Nobelrestaurant wieder zusammenzubringen.

Andies Vater möchte seine Kinder mit nach Providence nehmen. Während Jack auf jeden Fall in Capeside bleiben will, entschließt sich Andie schweren Herzens, ihren Vater zu begleiten.

Dawson hat entdeckt, dass Joeys Vater wieder mit Drogen handelt. Seine Eltern raten ihm, zur Polizei zu gehen. Doch Dawson will zuerst mit dem Betroffenen selbst sprechen.