Michael organise la grande soirée annuelle des «Dundies», une cérémonie récompensant les divers employés de Dunder Mifflin pour leurs compétences hors norme. Mais cette fois, Jan Levinson-Gould, la supérieure hiérarchique de Michael, refuse de financer l'événement. Le manager régional va devoir trouver un subterfuge pour sauver la fête. Au bureau, personne ne partage son enthousiasme, chacun gardant un très mauvais souvenir des catastrophiques éditions précédentes. Pourtant, le succès pourrait être, cette année, au rendez-vous...

Michael reçoit sur son lieu de travail son meilleur ami, Todd Packer. Celui-ci passe son temps à raconter des blagues vulgaires et misogynes, s'attirant les foudres des employés de Dunder Mifflin. En parallèle, l'entreprise a décidé de rappeler à ses salariés sa politique en matière de harcèlement sexuel, suite à une récente affaire de moeurs. Le manager régional, grand amateur d'humour sexiste, pense que cette opération va nuire à sa liberté d'expression et entend bien plaider sa cause devant ses supérieurs.

Michael a repéré la maison de ses rêves et emmène Dwight avec lui pour signer le contrat de vente. Durant leur absence, le bureau est en effervescence. Jim, rongé par l'ennui, a organisé les premiers Jeux olympiques de Dunder Mifflin. Chaque employé y participe à l'exception d'Angela qui a remarqué l'idylle naissante entre Jim et Pam. Elle s'empresse d'ailleurs de le dire à cette dernière...

A la demande de son agence d'intérim, Ryan doit obtenir de Michael un bilan de ses compétences. Le manager régional ne se fait pas prier et en profite pour lui prodiguer des conseils très personnels pour réussir dans le monde de l'entreprise, quand un incendie se déclare dans les locaux, obligeant tout le monde à se réfugier au pied de l'immeuble. Michael et Ryan reprennent leur conversation sous l'oeil désapprobateur et jaloux de Dwight.

Dunder Mifflin prépare Halloween. Chaque employé a redoublé d'imagination pour trouver un costume original mais Michael, lui, n'est pas à la fête. Jan Levinson-Gould, sa supérieure, le somme de licencier un membre du personnel avant la fin de la journée. Désemparé, il sollicite l'avis de ses différents collaborateurs pour savoir lequel, d'après eux, mérite le plus d'être renvoyé. De leur côté, Jim et Pam mettent un plan en place pour se débarrasser de Dwight : ils publient sur Internet un faux CV de leur insupportable collègue.

Dwight vient d'être nommé «sempaï» de son dojo et se vante d'être la personne la plus forte de toute l'entreprise. Michael le considère plutôt comme une mauviette et le provoque. Mal lui en prend car son adjoint le terrasse en deux coups de poing. Humilié devant ses employés, Michael veut sa revanche et défie Dwight en combat singulier. Parallèlement, Jim et Pam connaissent un nouvel accro dans leur histoire naissante. Ryan, quant à lui, supporte de moins en moins les blagues téléphoniques de son patron.

Un gros contrat sur le point d'être signé pourrait sauver tous les emplois de Dunder Mifflin. Jan Levinson-Gould met en garde Michael contre d'éventuels débordements lors de la réunion avec un futur client potentiel. Si le manager régional se veut rassurant, son naturel reprend très vite le dessus et met en péril la transaction. Durant son absence, Pam découvre un scénario écrit par son patron et décide de le partager avec le reste des employés. En lisant un passage, Dwight a une mauvaise surprise.

C'est le jour des évaluations à Dunder Mifflin. Michael doit passer en revue tous ses employés afin de savoir qui mérite une augmentation, mais il est trop préoccupé par un appel téléphonique de Jan pour mener à bien sa mission. Au bureau les rumeurs vont bon train sur la nuit que les deux patrons auraient passée ensemble. Michael tient absolument à avoir une explication avec sa chef, mais celle-ci ne veut plus entendre parler de cette soirée qu'elle considère comme une erreur.

Michael lit en cachette depuis son bureau les e-mails de ses employés. Ceux-ci s'en aperçoivent et se montrent plus prudents dans leur correspondance, mais le mal est fait et le manager régional découvre qu'une fête se prépare chez Jim. Tout le monde a reçu une invitation sauf lui. Convaincu dans un premier temps qu'il s'agit d'un oubli, il se rend vite compte qu'il a été délibérément mis de côté. Parallèlement, Pam surprend Dwight faisant une confidence à Angela. Elle s'imagine que les deux collègues ont une liaison secrète.

C'est Noël dans les bureaux de Dunder Mifflin et Michael décide d'organiser une grande fête pour oublier l'année écoulée et, notamment, le licenciement de Devon. Chaque employé doit offrir anonymement un cadeau personnalisé d'une valeur de 20 dollars maximum à un collègue tiré au sort. Le manager régional triche et achète pour Ryan un présent à 400 dollars. Lors de la cérémonie de remise des cadeaux, Michael est très déçu de ne recevoir qu'un gant tricoté par Phyllis. Il décide alors de changer les règles du jeu.

Michael conçoit l'entreprise comme un bateau dont il serait le capitaine et, pour cette raison, il offre une croisière sur un lac aux salariés de Dunder Mifflin. Une fois à bord, son analogie entre chef d'entreprise et capitaine agace le véritable capitaine du navire. Roy demande enfin Pam en mariage. Cette annonce bouleverse Jim dont les sentiments envers la belle réceptionniste sont de plus en plus forts.

En sautant du lit, Michael a posé le pied sur son gril à bacon et s'est brûlé. Il appelle Pam pour que quelqu'un vienne le chercher à son domicile. Seul Dwight accepte de voler à son secours, mais, dans la précipitation, il heurte un poteau avec sa voiture. Légèrement sonné, il poursuit sa route. A son retour, son comportement a changé, il n'est plus l'insupportable Dwight : il fait des blagues amusantes et a de petites attentions pour ses collègues.

Michael organise le grand ménage de printemps de l'entreprise. Il confie à Dwight la charge de superviser l'opération. Quand celui-ci découvre qu'Oscar s'est fait porter pâle, il le soupçonne d'avoir menti pour échapper à la corvée. Il entame alors une enquête. Michael s'imagine être devenu l'ami de Jim en raison de la confidence que ce dernier lui a faite durant la croisière. Jim, lui, s'inquiète de la capacité de son chef à garder un secret...

Quelqu'un a laissé une matière inconnue à l'odeur nauséabonde dans le bureau de Michael. L'air y est devenu irrespirable et personne ne peut plus entrer dans la pièce. En attendant que la puanteur se dissipe, Michael s'attribue le bureau de Jim, qui déprime tandis que le mariage de Roy et Pam approche. Kelly, sa nouvelle voisine, ne lui est d'aucun réconfort. Ryan, quant à lui, n'est pas insensible aux charmes de cette collègue.

Jan Levinson, de passage à Scranton, organise une conférence entre filles, ce qui n'est pas du goût de Michael. Pour ne pas être en reste, celui-ci monte une réunion de fortune avec les salariés masculins de Dunder Mifflin, et, accompagné de ses employés, il décide de rendre visite au personnel du stock. Au détour d'une phrase malheureuse, il fait croire bien malgré lui aux manutentionnaires qu'il leur serait bénéfique de se syndiquer. Jan le somme de réparer son erreur mais Michael craint que cela le rende impopulaire.

Dunder Mifflin fête la Saint-Valentin; chaque employé espère recevoir un cadeau de l'élu de son coeur. Michael, de son côté, doit se rendre à New York pour une réunion de la plus haute importance. Sur place, il ne peut s'empêcher de révéler aux autres directeurs régionaux qu'il a passé une nuit avec sa supérieure, Jan Levinson. A Scranton, Phyllis croule sous les bouquets de fleurs tandis qu'Angela et Pam attendent en vain une quelconque manifestation d'amour de leurs chers et tendres.

Dwight se voit décerner le prix du meilleur commercial de l'année. Sa fierté n'a d'égale que sa peur de prononcer le discours de remerciements. Michael se met alors en tête de voler à son secours. Parallèlement, Pam prépare son mariage en compagnie de ses collègues. Jim a du mal à le supporter et décide de partir en voyage. Ne sachant où aller, il sollicite l'avis de ses collaborateurs...

Journée spéciale à Dunder Mifflin : les enfants des employés sont invités à découvrir le lieu de travail de leurs parents. Pam espère plaire aux bambins, ce qui la rassurerait sur sa capacité à devenir une bonne mère. Michael, lui, est plutôt mal à l'aise en présence de toutes ces têtes blondes. Souhaitant tout de même les impressionner, il leur fait visionner une vidéo de lui enfant...

Alors que Kevin et le reste de l'équipage s'inquiètent des résultats des tests médicaux de Kevin pour voir s'il a un cancer de la peau, Michael se fâche parce que personne ne semble s'amuser à la fête d'anniversaire qu'il a organisée lui-même. Plus tard, Michael emmène tout le monde à la patinoire pour se débarrasser des complications possibles de Kevin, et Pam et Jim vont au supermarché chercher des cadeaux pour Kevin.

Dwight joue le rôle de Sheriff bénévole après avoir trouvé une demi-joint dans le parking de Dunder Mifflin menant à une enquête. Pam donne à Jim un défi de jeu où il doit être silencieux jusqu'à ce qu'il donne à Pam une canette de coca.

Lorsque Michael prend la relève des RH, le chaos s'ensuit chez Dunder Mifflin.

Dunder Mifflin tient une nuit de casino dans l'entrepôt au profit de la charité. Alors que Michael est confronté à la tâche de jongler avec deux dates, Jim est contraint de réfléchir à la réalité du transfert à la branche de Stamford et ce que cela signifie pour sa relation avec Pam.