故事发生1998年酷暑的上海。苏小鹏与神经兮兮的秘书吴有利从台湾回沪接收祖业。在火车站与寻找小海燕的吉祥邂逅，苏少爷却被她们当成人贩子。苏家老屋忠心耿耿的老管家苏忠为欢迎小少爷而举办了颇为隆重欢迎仪式，阴差阳错吉祥成了众房客的代表去献花,吉祥的前男友刘海假装去厦门但是依旧留在上海并泡上了一位上海本地姑娘，被吉祥找到，刘海要给吉祥分手费，幸好小鹏帮忙解围。众房客聚餐饭桌上不知大陆人情世故的苏小鹏当众宣布要收回老房子而遭到了众人冷眼。

月夜吉祥为了老屋房客与小鹏辩论起来。吉祥与小鹏进行了一场所谓上海队对台北队的比赛。吉祥的身手让小鹏大为吃惊。吉祥前男友刘海又来纠缠吉祥，小鹏看不过眼把他打走。小鹏悄悄地跟着吉祥在大学的一次室外授课中游览了上海大街小巷，令吉祥又好气又好笑。老房中从香港来的投机商人罗伯偷偷策划着一场针对小鹏阴谋。

人小鬼大的小海燕自编自演了一场精彩的“英雄救美”，半夜里罗伯狼嚎起来捶胸顿足后又新换了一任“女秘书”。有妇之夫蒋三弦天天惦记着来场中年之恋不知能不能摆脱精明能干的阿晴嫂的监视。第一次炒菜吉祥险些引起了火灾。李家长者李家奶奶似乎对苏家老太爷十分反感，这其中又有什么奥妙呢？

吉祥陪苏小鹏赴杭州寻找吴有利丢失在杭州的文件，看到苏家档案中一张老照片后发觉自己长得很像苏老太爷要寻找的李眉。在夜总会中弹钢琴的李明华因为一时不忿而让夜总会大客户碰了钉子这一幕都让角落里的吴有利看在眼里。夜里吉祥和小鹏被一伙流氓拦路抢劫，为了保护苏家文件小鹏被扎伤，吉祥匆匆把他送去急救。

为了使房客尽早搬出苏家老屋，吴有利使出了要挟手段，受害者就是李明华。房客们为了不搬出老房子也使出了浑身解数。吉祥与那伙匪徒在火车上相遇，小鹏表面上装出害怕的样子暗地里却巧施计谋让匪徒落入法网。作为见义勇为的英雄，小鹏接受了记者的采访，意外地碰见了因贩黄被警察传讯的蒋三弦。

小鹏不顾众人反对决定向吉祥提亲，吉祥担心小鹏伤势千辛万苦送药鼓励苏小鹏把心爱的漫画画好。小鹏开心地给吉祥描绘了“火车双侠”历险故事。警察登门来找吉祥，吉祥到底出了什么事？一个美国冯小姐打来的电话引起了吉祥的疑惑。

苏家老房所有房客在小鹏的邀请下到李明华兼职的夜总会去看望李明华，李明华喜出望外，这时一个日本醉汉借酒闹事，众人难得地统一起来，舞池中苏小鹏一曲“快乐的感觉永远一样”使大家欢快地跳起舞来。吴有利为了拆散小少爷和吉祥特意打电话请美国的冯小姐来上海，而这个冯小姐正苏老太爷相中的孙媳妇，吴有利害人不成反害己，被罗伯女秘书诱惑，这下他有口难辩。

冯雅诗从美国飞来，她很高兴的与小鹏拥抱，而目睹这一幕的吉祥该怎么办呢？李明华收到一封美国来信偏偏她又不识英文，握着这封天外来信李明华夜不能寐。吉祥帮小鹏整理房间小鹏吓得面无人色手忙脚乱地想劝走吉祥，不想吉祥发现了睡在小鹏床上的冯雅诗。

吴有利非常高兴地看到他的努力有了结果，不顾小少爷心意而反复劝说小鹏陪冯雅诗去游览大上海，面对冯雅诗一片痴心小鹏无言以对，游览中冯雅诗无意中看到照相馆橱窗中用来做宣传的照片，而那张仿旧结婚照中的主角正是苏小鹏和吉祥，两个美丽女孩终于见面了……李奶奶从邮递员那得知曾寄来过一封美国来的信，万般无奈之下，李老师只能让吉祥去小鹏那拿信，之后李老师也得知自己丈夫的不幸遭遇。

李老师因伤心过度而出了车祸，吉祥触景伤情弹奏着忧伤的乐曲，苏宅里大家都想着心事，看来这又是一个不眠之夜。吉祥决定不再见小鹏，冯雅诗远远望着为情所困的他们心痛莫名。失去了吉祥的小鹏再也找不回画火车双侠的灵感。冯雅诗与吉祥姐妹情深令自称红娘的小海燕顿足不已。蒋三弦和罗伯跳出来指手画脚看来这场个人间情感纠葛已经成了苏家和老房客之间争执的焦点。

李明华发现自己右手失去知觉，再也不能弹琴了，面对吉祥的焦急李明华平静地决定再去找一份新兼职，经过寻访，小鹏与吉祥终于找到了认识李眉的郑老先生。这个苏老太爷千方百计要寻找的女人到底是谁？吉祥只知道有可能是自己的外婆。

在苏小鹏等人的逼问下，知晓内情的苏忠透露出旧上海苏李两家的重重纠葛……落难李家小姐遇见深情的苏三少爷，爱恨情仇的纠缠和那不为人知的过去使得苏宅更加扑朔迷离。贪吃了大闸蟹的吴有利昏倒在医院，李明华不计前嫌充当了一回“家属”。

阿晴嫂发现了吴有利与李明华之间的暧昧关系，她觉得不能够放任不理，这下子老房中更加热闹了。刘海又来找吉祥，无赖地用硫酸威胁吉祥跟他走，纠缠中冯雅诗成了替罪羊羔。吴有利开始改变形象，他的琴声令蒋三弦恼怒莫名，于是蒋三弦自任噪音管理委员会委员。

小鹏与冯雅诗一起飞回了台北，临走时送给吉祥一条五彩饰带手绳，而吉祥却将外婆唯一留给她的铜锁送给了冯雅诗，深夜吉祥守坐在电话机前但小鹏却一去便音信全无。

为了解决家里的困难，李明华决定卖掉心爱的钢琴，而回到台北的小鹏被苏老太爷软禁了起来，老太爷非要冯雅诗做孙媳妇。面对着与李眉长得一模一样吉祥，李奶奶神色恍惚。阿晴嫂的六表哥来了，阿晴嫂变得美丽了起来，蒋三弦借故出现在他们周围。

阿晴嫂哭得象个泪人，蒋三弦呆得像尊泥塑，原因是他们家最后的积蓄让罗伯全部赔光了。阿晴嫂表哥适时出来主持公道。吉祥泡茶给李奶奶，李奶奶回忆起了当年李眉。中秋之夜小鹏偷偷从台北回到了上海。阿晴嫂又觉得罗伯是个好人而且是个大好人，这时罗伯的秘书咪咪从南京来电特意打给吉祥，咪咪找吉祥有什么事呢。

老房又搬来了一个新公司，主人名叫杨贵飞。李明华从机场带回来一个老人家，这位老人神秘兮兮地老房里转来转去。李奶奶看到老先生后呆住了，失态的样子令大家十分疑惑。原来李明华带回来的老先生，就是小鹏的爷爷苏三。

面对婚姻吉祥有些犹豫，固执的小鹏感到十分困惑，他们大吵了一架。吴有利望着新搬来的杨贵飞感到了前所未有危机。

苏小鹏痛苦地站在雨中，吉祥终于原谅了他。蒋三弦垂头丧气，六表哥不见了，阿晴嫂也同时失踪了。苏老太爷领着小鹏和吉祥走他当年走过的路，一路上重温旧梦，每一段美好爱情故事中总有充当恶人的角色出现，听着爷爷的诉说小鹏和吉祥深深感动了。

老房里，杨贵飞蒋三弦吴有利轮番向李老师献殷勤，苏老太爷一反初衷催着小鹏与吉祥结婚，这回倒是两个年轻人借口推迟婚礼了。吴有利陶醉了，苏宅里的人都忙着布置新房，两位新人一边油漆一边斗嘴忙得不亦乐乎。偶然间苏老太爷看到了吉祥的铜锁，后改变了注意，坚决反对起两人的婚事。

现在唯一能确定吉祥身份是就吉祥的父亲，而吉祥父亲在抗洪抢险中受了伤失去了记忆。吴有利兴冲冲地向李明华求婚却不料惨遭滑铁卢。苏老太爷常常借机接近李奶奶，却因为观点不同，两个人象小孩子一样吵个不停。

阿晴嫂发现自己有可能是苏老太爷失散多年的孙女，翻箱倒柜地寻找着证明身份的唯一证据。阿晴嫂为自己勾画了一幅宏伟经济蓝图，再也不用为下岗发愁了，蒋三弦在家中成了女王的奴隶，最后还是李奶奶的一句话道破了天机。

阿晴嫂精心策划的宏伟蓝图很快被狗咬成了泡沫，吉祥在街上看到潦倒失明的刘海，善良的吉祥将他带回了家并为他找医院治疗。望着吉祥忙碌的身影，小鹏发作起来，吉祥在新房里捣乱却受到爷爷的称赞，小鹏眼睛都气绿了。

蒋三弦在家中的地位得到了翻天覆地的变化，“翻身农奴把歌唱”，感觉从没这么良好的苏老太爷在大家的鼓励下开始追求李奶奶，但还未等采取行动，李奶奶却主动说出“我来向苏三求婚”，一句话使大家吓掉了下巴，却不料这是李奶奶早有预谋的行动。三年后，远走台北的小鹏回来了，给老房带来新的意外，而这个意外令大家吹呼雀跃起来，今夜苏家老房里花好月圆。