Michael planea una fiesta sorpresa muy elaborada para el 50 cumpleaños de Colin, pero la noche se tuerce de manera dramática después de una revelación impactante.

Michael, muy afectado por las noticias sobre el paradero de Colin, intenta mantener la calma durante una cena benéfica a la que asisten su rival y una codiciada clienta.

Mientras lidia con su nueva y exigente clienta, Michael recibe un curso intensivo sobre cómo usar una aplicación para ligar... y la importancia de los selfis íntimos.

Michael, que se siente traicionado por un amigo, queda para comer con su madre, se entera de una novedad sobre Colin y se enfrenta a unas cuantas verdades sobre sí mismo.

Michael descubre cuánto ha cambiado el mundo de las citas desde la última vez que estuvo soltero y asiste a un seminario con Suzanne para cambiar su actitud ante la vida.

En una fiesta de música disco y patines, Michael se tropieza con un posible novio. Claire fija su atención en un apartamento y Stanley tiene una cita.

Durante un fin de semana de esquí con Stanley y Billy, Michael se viene abajo cuando se entera de algo sobre Colin. Claire y Suzanne pasan una noche en la ciudad.

Michael se prepara para enfrentarse a Colin en la boda de los Jonathan, inolvidable gracias a una dura noticia, unos brindis sin filtro y unas profundas reflexiones.