Alla scuola di magia si presenta Drake, un ex demone, per occupare il posto di insegnante di letteratura. Per convincere le sorelle che non rappresenterebbe una minaccia per gli studenti se venisse assunto trasforma se stesso in Robin Hood e Phoebe nella sua Lady Marion. Lo stregone che fece diventare Drake umano, per ottenere i poteri di Drake, getta un incantesimo su di lui in modo che creda di essere davvero Robin Hood e che Phoebe sia veramente la sua Marion. In seguito prende in ostaggio John Norman. Alla fine lo stregone viene eliminato e Drake confessa a Phoebe che, per via del patto con lo stregone, gli rimangono solo due settimane di vita. Intanto, Piper è preoccupata perché Leo dovrà affrontare gli Anziani e la punizione che gli sarà inferta per via della sua unione alle Incarnazioni.

Darryl teme che un suo amico sia posseduto e Phoebe, Paige e Drake, investigando, scoprono che l'amico di Morris è davvero posseduto da un uomo che lavorava in un cabaret distrutto da un incendio nel 1899. Le anime delle persone morte nell'incendio sono tenute prigioniere per via di un patto che il proprietario, il Conte Roget, fece col demone Sargon già eliminato dalle Halliwell. Con un incantesimo, Phoebe e Drake tornano nel cabaret per cercare di liberare le anime, ma rischiano di rimanere intrappolati nel 1899 perché il Conte Roget si impossessa del corpo di Drake. L'epoca moderna spaventa il Conte Roget e in questo modo le sorelle possono mandare all'Inferno il Conte e liberare le altre anime e riportare Drake al presente.

Mentre Piper e Paige danno la caccia a un gruppo di demoni-spina, uno dei quali ferisce Piper a una mano, per Leo arriva il momento di affrontare il giudizio degli Anziani, che devono decidere se perdonarlo o punirlo per aver appoggiato l'utopia delle Incarnazioni. Nell'incontro, Essi ammettono la loro parte di colpa, per via della faccenda di Gideon; ma impongono a Leo una difficile prova: privarlo della memoria e spedirlo lontano da San Francisco come uomo in carne e ossa. La prova consiste nel testare il suo amore per Piper, costringendolo a fare una scelta tra la vita di Anziano e quella di padre-marito-cognato: se Leo riuscirà a ritrovare Piper nonostante la lontananza e la perdita della memoria, ciò sarà il segno che il loro amore è superiore a ogni elezione dall'alto; in caso contrario, dovrà tornare ad essere un Anziano a tempo pieno.