Nach dem Unfalltod seiner Frau hat Dr. Andrew Brown sein Leben schlagartig geändert. Einst ein erfolgreicher Gehirnchirurg, der nur für seinen Beruf gelebt hat, will er sich nun ganz und gar seinem 15-jährigen Sohn Ephram und seiner neunjährigen Tochter Delia widmen, um für sie endlich der Vater zu sein, den sie schon die ganze Zeit gebraucht hätten. Das kann und will er aber nicht in New York, weshalb er mit den beiden Hals über Kopf nach Everwood zieht, ein kleines, bezauberndes Städtchen mitten in den verschneiten Rocky Mountains. Während es besonders Ephram schwer fällt, sich in der neuen Umgebung einzuleben, eröffnet Andrew eine Praxis, in der er die Patienten kostenlos behandelt – für die Einwohner von Everwood ein eindeutiges Zeichen dafür, dass der trauernde Witwer den Verstand verloren hat. Allein Edna, die Mutter des unsympathischen Dr. Harold Abbott – einziger anderer Arzt in der Stadt – schlägt sich auf Andrews Seite und heuert bei ihm als Arzthelferin an. Das bringt Dr. Abbott jedoch so auf die Palme, dass er seinen Kindern Amy und Bright den Umgang mit der Brown-Familie verbietet.

Die ohnehin angespannte Vater-Sohn-Beziehung von Andy und Ephram droht vollends den Bach hinunterzugehen, als Andy bei seinem Filius den Eindruck erweckt, seine Arbeit wieder über seine Familie zu stellen. Weniger Probleme hat Andy mit Delia, die sich gut in Everwood einzuleben scheint. Dann gerät sie jedoch in der Schule in Schwierigkeiten, weil sie die antiquierten Methoden ihres Lehrers in Frage stellt. Ephram und Dr. Harold Abbotts Tochter Amy kommen sich unterdessen beim jährlichen Festival von Everwood näher. Ephram schwebt im siebten Himmel, doch Amys Bruder Bright klärt ihn schon bald über Amys Hintergedanken auf: Ihr Freund Colin liegt nach einem Unfall mit einer schweren Kopfverletzung im Koma, und sie möchte, dass Andrew ihn operiert.

Ein Skandal in Everwood: Das Baby, das Andys Nachbarin und Freundin Nina austrägt, ist nicht ihr eigenes! Sie fungiert als Leihmutter für eine beinahe 50-jährige Frau und wird deshalb plötzlich wie eine Aussätzige behandelt. Andy will Nina unterstützen, doch sein unbeholfener Versuch, sie zu verteidigen, richtet mehr Schaden als Nutzen an. Dennoch wendet Nina sich an ihn, als unerwartet die Wehen einsetzen. Ephram erlebt eine emotionale Achterbahnfahrt: Amy lädt ihn zu einer Party ein, nur um kurz darauf wieder abzusagen, weil er bei ihren Freunden nicht gut ankommt. Unterdessen gerät Delia an den Rabauken Magilla und versucht, sich mit ihm anzufreunden.

Andy und sein Erzfeind Dr. Abbott müssen ihre Differenzen vorübergehend begraben, um in einer heiklen Sache zusammenzuarbeiten: Viele ihrer jungen Patienten leiden unter einer Krankheit, die nur durch Geschlechtsverkehr übertragen werden kann. Nun obliegt es den beiden Ärzten, den Jugendlichen von Everwood die Benutzung von Kondomen nahe zu bringen. Zudem hat Dr. Abbott zu befürchten, dass Bright mit einer seiner Patientinnen geschlafen und sich ebenfalls angesteckt hat. Unterdessen bemerkt Ephram, wie sehr Amy gerade jetzt, kurz vor dem Herbstball, darunter leidet, dass ihr Freund Colin noch immer im Koma liegt. Er verdrängt seine romantischen Gefühle für sie und spendet ihr einfühlsam Trost.

Ein Reh hat sich in den Garten der Browns gewagt. Die Familie hofft, dass das gar nicht so scheue Wildtier bald in den Wald zurückkehrt, doch es scheint so, als habe es den Brownschen Garten als seine neue Heimat auserkoren. So machen sich Ephram und sein Vater auf den Weg in die Wildnis, um das anhängliche Reh an einen sicheren Ort zu bringen.Eine unangenehme Aufgabe steht Ephram kurz darauf bevor: Er muss Amy gestehen, dass er seinen Vater nie gefragt hat, ob er ihren Freund Colin operiert. Delia hat unterdessen ganz andere Probleme: Sie ist sich plötzlich nicht mehr sicher, ob es einen Gott gibt oder nicht.

Nach sorgfältigem Abwägen beschließt Dr. Brown, Colins Operation aufgrund des hohen Risikos nicht durchzuführen. Damit sorgt er jedoch dafür, dass Amy am Boden zerstört und Ephram noch schlechter als sonst auf ihn zu sprechen ist. Probleme macht auch Delia: Ihr wurde der Kontakt zu ihrem einzigen Freund Magilla verboten, nachdem dessen Eltern Zeugen eines Spiels wurden, bei dem die beiden sich ausgezogen hatten. Unterdessen sorgt die reisende Psychologin Dr. Gretchen Trott für einen Aufruhr im beschaulichen Everwood.

Andy hat sich nach langem Zögern dazu entschieden, Colin zu operieren, und bereitet sich nun mit seinem alten Partner und guten Freund Dr. Brian Holderman auf die komplizierte Operation des Jungen vor. Währenddessen reißt sich Ephram zusammen und steht Amy trotz seiner immer stärker werdenden Gefühle als Tröster in der Not tapfer zur Seite. Ein schockierendes Geständnis macht derweil Bright seinem Vater: In der Nacht, in der der Unfall passierte, saß er am Steuer.

Kurz vor seinem Hochzeitstag verfällt Andy in eine tiefe Depression. Er vermisst seine Frau plötzlich wieder sehr und fragt sich, ob er ihren Tod je überwinden wird. Ephram würde seinem Vater an diesem schweren Tag gerne beistehen, aber seine Klasse gerät bei einem Ausflug in einen Schneesturm und sitzt nun in einer Mine fest. Während es dort zu einem ersten Kuss zwischen ihm und Amy kommt, verfällt Dr. Abbott in Panik: Seine Frau Rose will mit ihm zusammen einen Salsa-Kurs belegen, doch er hat zwei linke Füße.

Der unangekündigte Besuch ihrer Großeltern Jacob und Ruth versetzt die Kinder in helle Euphorie. Nur Andrew ist wenig begeistert, sieht er sich doch von seinen Schwiegereltern unter Druck gesetzt und von Jacob sogar offen in seinen Erziehungsmethoden kritisiert. Als Jacob auch noch Ephram dazu zu verleiten versucht, zu ihm nach New York zu ziehen, platzt Andy der Kragen. Derweil fechten Ruth und Edna einen ganz ähnlichen Kampf aus – nur dass es ihnen um Delias Zuneigung geht. Ephram wird das alles zuviel. Er schleicht sich aus dem Haus zu Amy, die am Boden zerstört ist, weil Colin sich nach der Operation nicht mehr an sie erinnern kann.

Delia und ihre Großmutter Ruth geben eine festliche Geburtstagsparty für die mürrische Edna, die Geburtstage hasst. Sie muss sich jedoch auf eine lange Nacht einstellen, da plötzlich ein heftiger Schneesturm ausbricht und nun alle Gäste im Haus gefangen sind. Ausgerechnet jetzt erleidet Bright einen Blinddarmdurchbruch, und Dr. Abbott und Dr. Brown sind dazu gezwungen, ihn ohne professionelle Ausrüstung zu operieren. Die angespannte Situation führt zudem zu der längst fälligen Aussprache zwischen Ephram und Andy, in der all die seit Monaten aufgestauten Gefühle ans Tageslicht kommen – und Ephram seinem Vater droht, zu seinen Großeltern nach New York zu ziehen.

Schlechte Stimmung bei den Browns: Der erste Urlaub ohne Mutter Julia erinnert die ganze Familie an den schrecklichen Verlust. Besonders hart trifft es jedoch Delia, der die liebevolle Fürsorge Julias am meisten fehlt. Aus diesem Grund lässt Ephram sich schließlich einiges einfallen, um die Thanksgiving-Traditionen der Familie wiederauferstehen zu lassen. Wieder zu Hause, erwartet Andy eine unangenehme Aufgabe: Er muss für einen Patienten, der eine Nierentransplantation braucht, dessen als Einsiedler in den Bergen lebenden Bruder suchen. Unterdessen fühlt sich Dr. Abbott gesundheitlich angeschlagen und beginnt sich zu fragen, wer wohl auf seiner Beerdigung erscheinen würde. Das Ergebnis ist jedoch so niederschmetternd, dass Abbott fortan versucht, es jedem Recht zu machen.

Nach dem Tod der Besitzerin des örtlichen Blumenladens entdeckt Andy in ihrem Hinterhaus ein Gewächshaus mit Marihuana. Wie sich herausstellt, hatte sie damit krebskranken Menschen geholfen, ihre Leiden zu lindern. Entgegen Dr. Abbotts Rat lagert seine Frau Rose, ihres Zeichens Bürgermeisterin, das Gras daraufhin im Erdgeschoss ihres Hauses, bis die Stadt darüber entschieden hat, was damit zu tun ist. Eine hitzige Diskussion entbrennt. Andys Nachbarin und gute Freundin Nina bittet ihn um Rat, weil der Lehrer ihres Sohnes Sam ihr geraten hat, das hyperaktive Kind mit dem Medikament Ritalin ruhig zu stellen. Andy ist entsetzt und teilt dem Lehrer seine Meinung lautstark mit, doch nach einem Nachmittag mit Sam erkennt er, dass Ritalin möglicherweise tatsächlich eine gute Lösung wäre. Unterdessen feiern Amy und die Harts eine Party für Colin, der aus dem Krankenhaus heimgekehrt ist. Colin ist vor Freude überwältigt, aber auch frustriert, weil er sich an die meisten seiner Freunde und insbesondere an Amy nicht erinnern kann. Obwohl es ihm fast das Herz bricht, rät Ephram der verzweifelten Amy deshalb, die Beziehung zu Colin ganz neu zu beginnen.

Sehr zu Dr. Abbotts Ärger wurde in diesem Jahr nicht er, sondern Andy dazu auserkoren, die Hauptrolle im alljährlichen Theaterstück der Stadt zu übernehmen. Umso erfreuter ist er, als sich herausstellt, dass Andy sich keine Textzeile merken kann und auch ansonsten eine absolute Fehlbesetzung ist. Ephram kämpft weiterhin mit seinen Gefühlen für Amy, die immer stärker werden. Verkompliziert wird die Sache nun auch noch dadurch, dass der genesende Colin seine Freundschaft sucht und damit sowohl Ephram als auch Amy in eine unangenehme Situation bringt.

Obwohl er noch immer bis über beide Ohren in Amy verliebt ist, sieht Ephram sich plötzlich als Vertrauter und guter Freund von Colin, der verzweifelt versucht, sein Leben wieder in den Griff zu bekommen. Andy will seinen talentierten Sohn derweil davon überzeugen, wieder mit dem Klavierspielen zu beginnen, seinem größtem Hobby, das er nach dem Tod seiner Mutter aufgegeben hatte. Unterdessen erhält Nina Besuch von ihrem schon lange abwesenden Ehemann Carl. Zunächst ist sie hocherfreut, doch schon bald brechen die alten Konflikte wieder aus.

Trotz Amys Protesten hat Ephram Colins Einladung zum Ski-Ausflug der Kirchengemeinde angenommen. Während Amy und Colin sich dabei erstmals wieder näher kommen, macht Ephram die Bekanntschaft von Colins jüngerer Schwester Laynie, die gerade aus dem Internat heimgekehrt ist. Und auch Bright ist mit Liebesdingen beschäftigt: Er hofft, dass seine Beziehung zu Gemma endlich ein neues Stadium erreicht. Zu Hause in Everwood bringt sich Dr. Brown unterdessen selbst in eine unangenehme Situation: Er verspricht dem geschiedenen Reverend Thomas Keyes, mit ihm eine Single-Party zu besuchen.

Als die reisende Psychologin Dr. Gretchen Trott nach Everwood zurückkehrt, bemerkt Andy, wie sehr er sich von ihr angezogen fühlt. Doch er ist noch nicht bereit für eine neue Beziehung und schreibt am Valentinstag zu Therapiezwecken einen Liebesbrief an seine verstorbene Frau. Die Ehe von Edna und Irv gerät nach Irvs Herzinfarkt in eine Krise. Edna möchte ihren Mann unterstützen, doch der macht sich sowohl über seine Krankheit als auch über Ednas Fürsorge lustig. Und auch bei Rose und Dr. Abbott herrscht schlechte Stimmung, da Harold sich weigert, eine Paartherapie zu besuchen, während Rose sie für unerlässlich erachtet, wenn ihre Ehe weiterhin Bestand haben soll.

Andy traut seinen Ohren kaum: Sein 78-jähriger demenzkranker Taufpate Marvin Harrison hat ihm einen Mord gestanden, den er angeblich Jahrzehnte zuvor begangen hat. Als ob das nicht schon schlimm genug wäre, behauptet er jetzt auch noch, Dr. Abbotts Vater sei sein Komplize gewesen. Dr. Abbott zweifelt jedoch am Wahrheitsgehalt von Marvins Geständnis und macht sich gemeinsam mit Andy daran, den 30 Jahre zurückliegenden Fall aufzuklären. Ephrams neuer Klavierlehrer Matt Lansing organisiert für seinen Schützling ein Date mit Laynie in einem Jazzclub und gerät darüber in einen Streit mit Andy. Unterdessen wird Laynie klar, dass Ephram viel mehr für Amy empfindet, als er zugeben will.

Die Browns bereiten sich darauf vor, an Julias Todestag nach New York zu fahren, um dort einen Gedenkgottesdienst zu feiern. Ephram erinnert sich dabei an einige Ereignisse aus der Vergangenheit, die darauf schließen lassen, dass sein Vater seiner Mutter nicht treu war. Das versetzt der ohnehin schon angespannten Beziehung von Vater und Sohn einen weiteren Schlag. Nach einem gewalttätigen Ausbruch macht Amy sich Sorgen, dass Colin sich doch nicht so gut erholt hat, wie alle glauben. Sie wendet sich Rat suchend an ihren Vater, der ihren Verdacht sofort Andy mitteilt. Amy fühlt sich deshalb von ihm hintergangen und bricht einen heftigen Streit vom Zaun.

Ein Journalist kommt nach Everwood, um Andy zu interviewen und herauszufinden, warum der einst so berühmte Neurochirurg nun eine Landarztpraxis tief in den verschneiten Rocky Mountains führt. Dabei kommt die Sprache auch auf Colin, und trotz Andys Einwänden konzentriert sich der Journalist fortan auf dessen wundersame Genesung. Unterdessen rastet Colin in der Schule ein weiteres Mal aus und demoliert die Einrichtung eines Lehrerbüros, während Delia beschließt, die Nacht in einem Museum zu verbringen. Andy ist außer sich vor Sorge, als er ihr Verschwinden bemerkt.

Je näher sein Auftritt vor der Gemeinde rückt, desto nervöser wird Ephram. Obendrein entdeckt er ausgerechnet jetzt, dass sein Klavierlehrer Matt eine Affäre mit einer seiner Schülerinnen hat. Dr. Brown und Dr. Abbott versuchen unterdessen die rätselhafte Schlafkrankheit ihres Patienten Chuck zu ergründen, die Beulen auf seinem Körper hinterlässt. Amy hat Hausarrest bekommen, bittet ihre Eltern jedoch darum, ihre Großmutter Edna besuchen zu dürfen. Rose und Dr. Abbott stimmen zu, ohne zu ahnen, dass Amy eigentlich nur Colin treffen will. Die übrigen Bewohner von Everwood sind derweil mit kosmischeren Problemen beschäftigt: Am Himmel sind seltsame Lichter und Flugobjekte gesichtet worden!

Die schwangere Teenagerin Kate Morris steckt in großen Schwierigkeiten und bittet Andy, eine Abtreibung vorzunehmen. Andy ist hin- und hergerissen und weiß nicht, ob er der Bitte Folge leisten soll. Eine Entscheidungshilfe liefert ihm schließlich ausgerechnet Dr. Abbott. Ephram fühlt sich vor der ganzen Schule blamiert, als seine Tanzpartnerin Sherri Seevers ihm auf dem Frühlingsball den Laufpass gibt, um mit ihrem Freund herumzuturteln. Amy will Ephram trösten, gerät darüber jedoch in einen heftigen Streit mit Colin. Unterdessen macht Andy eine schockierende Entdeckung: Seine kleine Delia wird langsam zur Frau – und er ist darauf überhaupt nicht vorbereitet.

Nachdem Colin einen weiteren Anfall hatte, legt Andy dessen Vater James an Herz, den Jungen noch einmal operieren zu lassen. James und seine Frau Sharon sind jedoch gegen jede weitere Operation und hoffen auf eine zweite Wunderheilung. Widerstrebend begleitet Andy auf Ednas Bitten ihren ebenfalls genervten Mann Irv zu einem Campingtrip an einen entlegenen See, zu dem auch Ephram mitkommt. Der jagt den beiden Männern einen Heidenschreck ein, als er mit dem Boot schwer verunglückt. Dieses Ereignis sorgt jedoch dafür, dass sich Vater und Sohn endlich wieder näher kommen.

Im Vorfeld von Colins Gehirnoperation reist Dr. Brown mit seinen Kindern nach New York, um sich mit seinem Mentor Dr. Donald Douglas zu treffen und zu beraten. Als Dr. Douglas jedoch erfährt, dass Colin nur durch eine völlig neue Methode zu retten wäre, rät er seinem ehemaligen Schüler dringend von der Operation ab. Zu Hause in Everwood „kidnappt“ Colin seine Freundin Amy und ihren Bruder Bright, um am letzten Tag vor seiner geplanten Operation für ein unvergessliches Erlebnis zu sorgen. Nach einem schönen Tag verabschieden sich die Freunde in der Hoffnung, sich bald wiederzusehen. Bei der Operation kommt es jedoch zu ernsthaften Komplikationen.

Die ganze Stadt ist erschüttert: Colin ist während der Operation gestorben. Amy ist am Boden zerstört, und auch Andy leidet unter der Situation. Er fühlt sich nicht nur selbst schuldig, sondern wird auch von den meisten Bewohnern der Gemeinde für das Unglück verantwortlich gemacht. Vor allem aber bereut er, Colins letzten Wusch berücksichtigt zu haben: Der Junge hatte ihn gebeten, ihn auf keinen Fall wiederzubeleben, sollte die Operation nicht gut ausgehen.

Andy befürchtet, dass Ephram sich nicht genug für seine College-Zulassung anstrengt. Ephram hat jedoch ohnehin andere Pläne: Er will an der renommierten Juilliard School Musik studieren und konzentriert sich voll und ganz auf sein Vorstellungsgespräch. Das Urteil der Juilliard-Jury ist allerdings niederschmetternd, und Ephram bleibt nichts anderes übrig, als seinen großen Traum zu begraben. Auch bei den Abbott-Kindern gibt es Probleme mit den College-Zulassungen: Aufgrund seiner schlechten Noten fliegt Bright aus dem Football-Team. Ein College-Zugang über den Sport wäre aber seine einzige Chance gewesen, da er schon immer ein schlechter Schüler gewesen ist. Vollkommen egal scheint das College dagegen seiner Schwester Amy zu sein. Sie interessiert sich seit Colins Tod weder für die Schule noch für ihre Zukunft.

Die ganze Abbott-Familie steht Kopf: Harolds Schwester Linda ist aus heiterem Himmel nach Everwood zurückgekehrt. Sie hat sich auf ostasiatische Medizin spezialisiert und in den letzten Jahren an den exotischsten Plätzen der Welt gearbeitet. Edna ist ganz begeistert und platzt beinahe vor Stolz, während Harold seiner Schwester noch immer nicht verzeihen kann, dass sie damals sang- und klanglos verschwunden ist. Dass Linda sich schrecklich einsam fühlt, bemerkt jedoch nur ihr Vater Irv. Unterdessen gibt es endlich Fortschritte in der Vater-Sohn-Beziehung von Andy und Ephram, während Amy versucht, ihre innere Leere durch zahlreiche Partybesuche und exzessiven Alkoholkonsum zu füllen.

Andy macht sich Sorgen um Colins alkoholkranken Vater James und versucht alles, um ihm zu helfen. Dabei übersieht er jedoch vollkommen, dass seine Nachbarin und Freundin Nina ebenfalls dringend seine Hilfe braucht. Daraufhin liest Nina ihm nicht nur die Leviten, sondern macht ihm auch klar, dass er ständig versucht, allen zu einem besseren Leben zu verhelfen, selbst aber noch nicht mal in der Lage ist, die Vergangenheit endlich loszulassen und wirklich ein neues Leben zu beginnen. Um Ephram mehr Freiraum zu geben, engagiert Andy als Babysitterin für Delia die junge Madison Kellner. Der gut gemeinte Plan geht jedoch nach hinten los, als das Mädchen Ephram zwingt, mit ihr und Delia auf den Minigolfplatz zu gehen und er dort auf Amy und ihr Date trifft. Schlechte Stimmung herrscht derweil bei Linda und Harold, deren grundverschiedene Persönlichkeiten und medizinische Philosophien einfach nicht unter einen Hut zu bringen sind.

Andy hat Linda Abbott zum Abendessen eingeladen, um sich über einen gemeinsamen Patienten zu beraten. Das Essen endet jedoch in einem Fiasko, weil Delia ständig unflätige Worte benutzt und sich auch ansonsten unmöglich benimmt. Andy und Ephram sind ratlos, doch Madison weiß, warum Delia sich so aufführt: Sie leidet noch immer sehr unter dem Tod ihrer Mutter und kann es nicht ertragen, ihren Vater mit anderen Frauen zusammen zu sehen. Amys Depressionen werden immer schlimmer. Ihre Therapeutin rät ihr deshalb zu Antidepressiva, die ihr helfen sollen, ihre Trauer um Colin zu überwinden. Harold weigert sich jedoch, seiner Tochter das Medikament zu verschreiben, schließlich trauere jeder auf seine Weise. Als aber herauskommt, dass er Laynie ohne weiteres Antidepressiva verschrieben hat, gerät er ins Kreuzfeuer seiner Familie.

Nachdem Ephram und Bright beim Führerscheintest durchgefallen sind, können sie nur noch Amy hinterherschauen, die mit ihrem nagelneuen Auto einfach davonbraust. Dadurch vertieft sich die Freundschaft zwischen Ephram und Bright, während die Beziehung zu Amy immer schwieriger wird. Eines Tages fasst Ephram dennoch endlich den Mut, Amy seine Liebe zu gestehen, kurz darauf bringen ihn die aufkeimenden Gefühle zu Madison jedoch völlig durcheinander. Andy versucht unterdessen, die drohende Erblindung seines Patienten Reverend Keyes abzuwenden, doch Keyes will sein Schicksal lieber in die Hände Gottes legen, als sich einer neuen und viel versprechenden Operationsmethode zu unterziehen.

Eine Kohlemine ist eingestürzt. Sofort eilen Andy, Linda und Harold zur Unfallstelle, um die Verschütteten zu retten. Einer der verschütteten Arbeiter ist Will Cleveland, ein ehemaliger Jazz-Pianist, der seit kurzem Ephrams Mentor ist. Ebenfalls in der Mine gefangen sind Andys Patientin Ellie Beels und Harolds Nachbar Daniel Sullivan, der wegen seiner grauenvollen Bauvorhaben immer wieder in Streit mit dem Arzt gerät. Alle drei Ärzte geben ihr Bestes, um die Überlebenden unter schlechtesten Bedingungen optimal zu versorgen, doch es ist schließlich Andy, der sich seinen schlimmsten Ängsten stellen muss, um ein Leben retten zu können.

Amy leidet noch immer unter Depressionen und willigt schließlich ein, sich von Linda eingehend untersuchen und behandeln zu lassen. In ihrer Verzweiflung stiehlt sie Linda jedoch lediglich den Rezeptblock, um so an die benötigten Antidepressiva zu kommen. Nachdem der Mechaniker Phil bei einem von Andys Patienten Meningitis statt der zuvor von Andy angenommenen Grippe diagnostiziert hat, glaubt die ganze Stadt, Phil sei ein Seher. Ephram konfrontiert Madison unterdessen mit seinen Gefühlen für sie, und Edna erfährt, warum ihre Tochter keine Beziehung mit Andy eingehen kann.

Trotz Ednas und Harolds Einwänden, dass er nur seine Zeit verschwendet, umgarnt Andy seine Kollegin Linda immer mehr. Angesichts seines charmanten Drängens hat Linda nun keine andere Wahl mehr, als ihm die schreckliche Wahrheit zu sagen: Sie ist HIV-positiv. Bright belehrt Ephram, dass er Madisons Zuneigung am ehesten gewinnen kann, indem er sie vollkommen ignoriert. Dieser Plan ist jedoch nicht mehr aufrechtzuerhalten, als Madison ihrem Freund den Laufpass gibt. Amy lernt unterdessen den attraktiven Tommy Callahan kennen, der keinen besonders guten Ruf hat. Amy gegenüber legt der Rabauke jedoch so viel Mitgefühl an den Tag, dass sie sich zum ersten Mal seit Colins Tod wieder geborgen fühlt.

Amy hat zu Thanksgiving ihren neuen Freund Tommy eingeladen. Ihr Vater ist nur wenig begeistert, ist der Junge doch wegen Rauschgiftbesitzes von der Schule geflogen. Beim gemeinsamen Abendessen kommt es deshalb zum Eklat: Dr. Abbott konfrontiert Tommy auf höchst unangenehme Art mit diesen Geschehnissen. Am nächsten Morgen ist Amy spurlos verschwunden. Auch bei den Browns geht es in Liebesdingen wieder einmal drunter und drüber: Andy erwischt Ephram und Madison bei einer wilden Knutscherei und verbietet die Beziehung. Er selbst kommt unterdessen Linda immer näher, was wiederum von Delia mit Missfallen beobachtet wird.

Nachdem Amy spurlos verschwunden ist, haben die Abbotts das FBI eingeschaltet. Schon bald stellt sich jedoch heraus, dass Amy bei ihrer Großmutter übernachtet hat. Damit ist die Familienkrise aber noch längst nicht ausgestanden: Amy will lieber bei Edna und Irv bleiben, statt sich weiterhin den Regeln ihrer Eltern zu unterwerfen. Andy bekommt große Probleme mit Delia, die einen Kuss zwischen ihm und Linda beobachtet hat und sich einfach nicht damit abfinden kann, dass ihr Vater sich neu verliebt hat. Mit viel Liebe und Geduld versucht er ihr daraufhin klar zu machen, dass er ihre Mutter trotzdem nie vergessen wird. Während auch Ephram die neue Beziehung seines Vaters mit Missfallen betrachtet, bekommt es Andy in der Praxis mit einem komplizierten Fall zu tun: Obwohl sie wieder verheiratet ist, will seine Patientin Helen sich mit dem Samen ihres verstorbenen ersten Mannes befruchten lassen.

Das Verhältnis zwischen Amy und dem Rest ihrer Familie ist noch immer höchst angespannt. Als Tommy bei einer Sportveranstaltung ihren Bruder Bright anspricht, um die Sache aus der Welt zu schaffen, kann dieser sich nicht beherrschen und schlägt zu. Damit brockt er sich jedoch nicht nur eine Suspendierung von Unterricht ein, sondern gefährdet auch seine Uni-Zulassung. Während Andy sich nach wie vor scheut, seine Gefühle für Linda offen auszuleben, wird die Bindung zwischen Ephram und Madison immer enger. Da Madison sich aber noch immer nicht mit ihm in der Öffentlichkeit sehen lassen will, kommt es schon bald zum Streit. Unterdessen bekommt Dr. Brown es mit dem 15-jährigen Gavin zu tun: Um sein Kampfgewicht als Ringer zu erreichen, ist der Junge zum Bulimiker geworden. Dr. Browns Warnungen verhallen jedoch ungehört.

Zur Feier ihres einmonatigen Zusammenseins schenkt Tommy seiner Freundin Amy einen 350 Dollar teuren Mini-Computer, den er angeblich erheblich billiger bekommen hat. Daraufhin will Amy ihm ebenfalls ein Geschenk machen und entdeckt dabei, dass Tommy mit seiner Mutter in einer heruntergekommenen Wohnwagensiedlung wohnt. Als Tommy kurz darauf erfährt, dass Amy sein ärmliches Zuhause gesehen hat, dreht er durch und beginnt einen heftigen Streit mit ihr. Das Verhältnis zwischen Amy und ihrem Vater hat sich inzwischen wieder normalisiert. Über den Streit mit Tommy vergisst Amy allerdings Harolds Geburtstag, und ein erneuter Konflikt ist vorprogrammiert. Ein bewegender Entschuldigungsbrief von Amy lässt Harold seinen Ärger jedoch schnell wieder vergessen. Unterdessen kommt Nina wegen der bevorstehenden Scheidung vollkommen aus dem Tritt und fühlt sich von Andy so vernachlässigt, dass sie ihm die Freundschaft aufkündigt.

Endlich sind Linda und Andy offiziell ein Paar. Trotzdem muss Andy all seinen Mut zusammennehmen, um seine Kinder auf das bevorstehende Wochenende vorzubereiten, denn dann soll Linda das erste Mal bei den Browns übernachten. Auch Ephram und Madison wollen es endlich wissen. Nachdem der erste Versuch jedoch kläglich gescheitert ist, treffen sie sich zu einer Aussprache im Auto, wo schließlich eins zum anderen kommt. Amy will die Beziehung zu Tommy ebenfalls vertiefen und bittet Dr. Brown um ein Rezept für die Antibabypille. Bei einer Party, die sie mit Tommy besucht, wird dieser jedoch von Laynie beim Dealen erwischt. Amy ist außer sich.

Musiklehrer Will Cleveland hat Ephram bei einem Jazz-Wettbewerb in Boulder angemeldet, zu dem ihn Bright und Andy begleiten. In der Nacht vor dem Wettbewerb findet Ephram jedoch keine Ruhe: Er hat Madison eine überschwängliche Liebeserklärung gemacht, die sie nicht erwidert hat. Er fährt zurück nach Everwood, um sie darauf anzusprechen. Als er sie jedoch mit ihrer Band feiern sieht, traut er sich nicht – und versagt am nächsten Tag völlig übernächtigt beim Wettbewerb. Amy kann Tommy nicht mehr vertrauen und trennt sich von ihm. Als Tommy kurz darauf vollgepumpt mit Drogen bei ihr auftaucht und sie anfleht, zu ihm zurückzukehren, wird sie jedoch wieder schwach. Deshalb kommt es zu einem heftigen Streit mit Laynie, der Amy daraufhin die Freundschaft kündigt. Unterdessen stolpert Linda, die während Andys und Ephrams Festivalbesuch auf Delia aufpasst, von einer Katastrophe in die nächste.

Madison und ihre Band haben einen großen Auftritt in einem Club. Um dabei sein zu können, besorgt sich Ephram einen gefälschten Ausweis, fliegt aber auf, nachdem er zuviel Alkohol getrunken und eine Schlägerei mit dem Gitarristen Jay angefangen hat. Der Ärger ist mit Andy ist vorprogrammiert – oder nicht? Zusammen mit Tommy besucht Amy ein Studentenfest, wo beide Drogen nehmen. Amy erscheint daraufhin Colin, der ihr klar macht, dass sie von ihm loslassen muss. Weniger glimpflich geht die Sache bei Tommy aus: Er hat zuviel genommen und wird bewusstlos. Amy bleibt nichts anderes übrig, als ihren Vater um Hilfe zu bitten.

Durch die Geschehnisse auf der Party hat Amy wieder Kontakt zu ihrer Familie gefunden. Sie beschließt, wieder nach Hause zu ziehen, doch schon beim Umzug findet ihr Vater die Antibabypille, und es kommt erneut zum Streit. Kurz darauf bittet Tommy sie um eine weitere Chance, doch diesmal bleibt Amy hart. Die Rückkehr in ihr altes Leben fällt ihr allerdings nicht leicht, denn ihre Freundinnen haben sich in den letzten Monaten vernachlässigt gefühlt und zeigen ihr nun die kalte Schulter. Einsam fühlt sich auch Ephram, denn er und Madison haben sich aufgrund des Altersunterschieds getrennt. Daraufhin kommen sich jedoch Ephram und Amy endlich wieder näher. Unterdessen ist Nina mit den Nerven am Ende: Ihr Mann Carl klagt auf das volle Sorgerecht für Sam.

Während Dr. Abbott darüber wütet, dass Andy seiner Tochter die Antibabypille verschrieben hat, erhält Bright eine College-Absage nach der anderen. Selbst der persönliche Besuch an einer nahe gelegenen Universität ist nicht von Erfolg gekrönt. Eine positive Folge haben diese Niederlagen jedoch: Sie schweißen Bright und seinen Vater fest zusammen. Amy soll keine Antidepressiva mehr nehmen, verliert nun aber schon wegen Kleinigkeiten vollkommen die Fassung. Sie bittet Linda, ihr die Tabletten ein letztes Mal zu verschreiben, doch eine Begegnung mit Colins verzweifelter Mutter Sharon Hart kuriert sie schließlich gründlich.

Nachdem Delia sie bei der Einnahme ihres täglichen Pillencocktails beobachtet hat, erzählt Linda ihr im Vertrauen von ihrer HIV-Infektion. Delia erzählt es jedoch Brittany, die es wiederum ihren Eltern berichtet. So dauert es nicht lange, bis die ganze Stadt über Lindas Krankheit bescheid weiß. Die Konsequenzen sind verheerend: Die Bürger von Everwood drohen den Abbotts mit einer Klage wegen Zufügung von seelischem Leid, wenn Linda die Praxis nicht sofort verlässt. Obwohl Harold sich kämpferisch zeigt, beschließt Linda schon bald von sich aus, die Praxis zu verlassen. Der nächste schwere Schritt steht Linda jedoch noch bevor: Sie muss die Kinder einweihen. Während Bright und Amy ehrlich betroffen sind, zeigt Ephram keinerlei Verständnis. Er bezichtigt seinen Vater sogar der Verantwortungslosigkeit gegenüber ihm und Delia. Andy ist daraufhin total verunsichert und beendet die Beziehung mit Linda.

Bright bereitet sich auf seinen Abschlussball an der County High vor. Da er sich vor Verehrerinnen kaum retten kann, mietet er eigens für den großen Abend einen riesigen Camper als Partymobil. Mitfahren dürfen vier der in die engere Wahl gekommenen Anwärterinnen, und auch Ephram und Amy sollen ihn begleiten, finden das Getue jedoch reichlich oberflächlich. Zu allem Überfluss trifft Ephram auf dem Weg zur Party auch noch auf Madison, was seine Stimmung endgültig auf den Tiefpunkt absacken lässt. Andy bekommt Besuch von seinem Doktorvater Donald Douglas, der ihn im Fall eines Patienten mit einem komplizierten Hirntumor um Hilfe bittet. Andy lehnt es zunächst ab, den Patienten zu operieren, doch als Donald vor seinen Augen zusammenbricht, wird ihm klar, dass dieser selbst der Patient ist. Geschockt ändert Andy seine Meinung und beschließt, ihn trotz der fast aussichtslosen Situation zu operieren. Unterdessen verlässt Linda die Stadt, um wieder nach Afrika zu gehen.

Bright will wegen seiner schlechten Zensuren nicht an der feierlichen Zeugnisübergabe teilnehmen und sorgt deshalb für eine Familienkrise. Harold muss sich jedoch ganz schnell anderen Problemen zuwenden, als seine Schwiegereltern Carol und Herbert ihren Besuch ankündigen: Seine Praxis ist wegen Lindas HIV-Infektion noch immer geschlossen, und diese Peinlichkeit gilt es zu verbergen. Mit angemieteten Patienten improvisiert er deshalb sogar eine Sprechstunde. Louise, die nicht eingeweiht ist, lässt die Sache jedoch schnell auffliegen. Ephram muss zu einem Vorspielen nach Boulder fahren. Hier soll sich entscheiden, ob er das Sommerseminar des renommierten Juilliard Colleges in New York besuchen kann. Amy begleitet ihn und hilft ihm, sein Lampenfieber zu bekämpfen. Das führt zu einer überraschenden Wendung in ihrem Verhältnis. Unterdessen bereitet sich Andy auf die Operation an seinem Mentor Donald Douglas vor. Der Tumor wächst jedoch schneller als erwartet, und zudem kommt es zu Spannungen zwischen ihm und Donald.

Für Ephram erfüllt sich ein Traum: Er darf am Sommerseminar der Juilliard School in New York teilnehmen und wird dort von den besten Pianisten der Welt unterrichtet. Einen Wehrmutstropfen hat dieser Erfolg jedoch, denn er muss Amy zurücklassen, mit der er gerade eine Beziehung begonnen hat. Da seine Praxis nach wie vor geschlossen ist, versucht sich Harold mit einem Bagel-Shop. Die Sache endet jedoch in einem Desaster, da niemand in Everwood Bagels kaufen will. Verzweifelt springt Harold daraufhin über seinen Schatten und bietet seinem Erzfeind Andy an, Teilhaber an seiner Praxis zu werden. Während Amy überraschenderweise mit Ephram im Flugzeug nach New York sitzt, taucht Madison in Andys Praxis auf. Sie ist schwanger, und zwar von Ephram. Andy beschließt, seinem Sohn nichts davon zu sagen und bietet Madison als „Schweigegeld“ finanzielle Unterstützung an.

In this Making of Feature which is included on the DVD, the producers discussed how they chose who to cast in certain roles while the cast discussed how they felt when they first read the pilot. Also, Tom Amandes and Chris Pratt give us a guided tour of the set. In addition, it is discussed why the show moved locations after the pilots.

Nach acht Wochen Sommerseminar an der Juilliard School wird der heimgekehrte Ephram von seinem Vater überrascht, der die Garage zu einem Musikstudio umgebaut hat. Doch Ephram kann sich nicht richtig darüber freuen, und auch Amy gegenüber verhält er sich merkwürdig. Am Abend erfährt Amy, warum: Die Juilliard School hat ihm mitgeteilt, dass seine Leistungen nicht ausreichend waren, um dort als regulärer Student aufgenommen zu werden. Während Harold und Andy sich über die Einrichtung der gemeinsamen Praxis in die Haare bekommen, taucht der aus Everwood stammende Jake Hartman auf. Er berichtet, wie sehr sein Vater von Harolds Vater geschwärmt hatte und wickelt Harold dadurch so ein, dass dieser dem vermeintlichen Sportartikelverkäufer seine alte Praxis vermietet. Harolds Entsetzen ist groß, als er feststellen muss, dass Hartman ihn hereingelegt hat: Er ist ebenfalls Arzt und eröffnet in Harolds alten Räumen eine neue Praxis.

Andy spürt, dass sein Sohn ihm aus dem Weg geht, traut sich aber nicht, ihn darauf anzusprechen, weil er befürchtet, dass Ephram von Madisons Schwangerschaft erfahren hat. Ephram geht unterdessen Amy aus dem Weg, um sein Übungspensum durchhalten zu können. Er erkennt jedoch schon bald, dass er und Amy zusammen gehören und streicht seine Übungsstunden radikal ein. Da ist es allerdings bereits zu spät: Amy hat ihren Stundenplan so umgestellt, dass er ihre komplette Freizeit in Anspruch nimmt. Bright spricht sich mit seiner Mutter aus und gesteht ihr, dass er nicht mehr weiß, welche Ziele er verfolgen soll. Gerührt über seine Offenheit verspricht Rose ihm daraufhin Hilfe und will mit ihm gemeinsam einen Schlachtplan erstellen. Als sie Bright am Abend bei einer wilden Party mit seinen Freunden erwischt, ist sie jedoch so enttäuscht, dass sie ihm jede weitere Unterstützung verweigert. Unterdessen geht Dr. Jake Hartman offensiv vor, um neue Patienten zu gewinnen. Er organisiert Power-Walking-Treffs und predigt Krankheitsvorbeugung. Harold und Andy sehen ihre Praxis bedroht, doch wie sollen sie sich gegen den Konkurrenten durchsetzen?

Ephram kümmert sich wie versprochen um Hannah, die Tochter von Ninas Freundin. Amy denkt sich nichts dabei, doch ihre Freundinnen reden ihr schon bald ein, dass Hannah ihr Ephram ausspannen will. Um einer möglichen Annährung von beiden entgegen zu wirken, beschließt sie, ein Date für Hannah zu organisieren. Da sich aber niemand für das Mauerblümchen interessiert, muss nun Bright herhalten. Bei der Behandlung des 12-jährigen David entdeckt Andy Zeichen der körperlichen Misshandlung. Harold will den Fall bei den Behörden melden, doch Andy will zunächst auf eigene Faust ermitteln. Dabei entdeckt er, dass David von seinem autistischen jüngeren Bruder Michael immer wieder geschlagen wird. Davids allein erziehende Mutter Sara sieht sich nun vor eine schwere Entscheidung gestellt. Unterdessen ist Edna wegen Harolds Entscheidung, ihre Arbeit durch einen Computer zu erleichtern, so gekränkt, dass sie kündigt und eine Stelle bei Dr. Hartman annimmt.

Beim Versteckspiel mit Sam findet Delia einen Vibrator unter Ninas Bett. Peinlich berührt erklärt Nina ihr daraufhin, dass es sich um ein Fußmassagegerät handelt. Doch Delia traut Ninas ungeschickten Ausführungen nicht und probiert wenig später zusammen mit Brittanny das Fußmassagegerät aus. Da die beiden aber keinen besonderen Effekt auf ihre Füße feststellen können, befragt Brittanny ihre Stiefmutter. Die taucht nun entsetzt in Andys Praxis auf und erklärt, dass Brittanny nicht mehr mit Delia spielen darf. Bright hat sich entschlossen, einen Job in einem Restaurant anzunehmen und wird schon nach kurzer Zeit zum Mitarbeiter des Monats gekürt. Rose ist begeistert von Brights neuer Selbständigkeit, doch Harold ist davon überzeugt, dass sein Sohn sein Talent verschwendet. Als er auch noch erfährt, das Bright zu einem Vorstellungsgespräch, das er ihm vermittelt hat, gar nicht erst erschienen ist, ist der Ärger vorprogrammiert.

Andy richtet die Feier für Delias elften Geburtstag aus und ist überaus stolz auf die Spiele, die er für die Kinder vorbereitet hat. Nina hält das Ganze jedoch für zu altbacken – was sich schon bald bestätigt: Als Andy wegen der beunruhigenden Ruhe im Kinderzimmer nach Delia und ihren Gästen sieht, findet er seine Tochter mit ihrem Mitschüler Charlie knutschend im Wandschrank vor. Aufgebracht bringt er den Jungen sofort nach Hause und berichtet dessen Mutter Amanda von den Geschehnissen. Amanda hält die Sache allerdings für harmlos und hat keinerlei Verständnis für die ganze Aufregung. Als sie ein paar Tage später im Wartezimmer sitzt, nutzt Andy die Gelegenheit, sie wegen ihrer liederlichen Moralvorstellungen anzufeinden. Dann sieht er jedoch ihren Mann John aus Harolds Sprechzimmer kommen – seit einem Schlaganfall gelähmt und unfähig, zu kommunizieren. Nachdem er erfahren hat, dass Andy seinen Reichtum einem medizinischen Patent verdankt, versucht Harold unterdessen krampfhaft, ebenfalls eine bahnbrechende Erfindung zu machen. Jake und Nina kommen sich derweil näher, doch dann gesteht Nina ihm, dass sie einen anderen liebt.

Ephram hat sich von Dr. Hartman auf Geschlechtskrankheiten untersuchen lassen. Dieser gibt Andy nun durch die Blume Hinweise, woraufhin Andy sofort in Panik gerät, Ephram könne auch Amy schwängern. Kurzerhand sucht er Hilfe bei Dr. Abbott, der nun um jeden Preis zu verhindern versucht, dass seine Tochter mit Ephram schläft. Der Ärger ist vorprogrammiert. Während Nina endlich einen Schritt auf Andy zugeht, nimmt auch Hannah all ihren Mut zusammen und besucht Bright im Restaurant. Überraschenderweise lädt er sie daraufhin sogar ins Kino ein, doch als sie ihn zum Abschied küssen will, erlebt sie eine herbe Enttäuschung: Bright sagt ihr, er sei nur mit ihr ausgegangen, weil sie ihn so angehimmelt habe.

Irv überrascht Edna mit der Nachricht, dass er gekündigt hat, um seinen Lebensabend zu genießen. Über Umwege erfährt Edna jedoch, dass Irv keineswegs selbst gekündigt hat, sondern aus Altersgründen gefeuert wurde. Dennoch ist Irv glücklich, und Edna beschließt, zu kündigen und gemeinsam mit Irv in eine neue Phase ihres Lebens zu treten. Die Vorstellungen von einem erfüllten Lebensabend gehen jedoch weit auseinander: Während Irv auf einer Insel am Strand sitzen und einen Roman schreiben möchte, plant Edna schon, sich einer Hilfsorganisation in der Dritten Welt anzuschließen. Ephram fühlt sich dem Stress nicht mehr gewachsen, sich nur noch dem Klavier zu widmen. Deshalb denkt er darüber nach, nicht am Konservatorium, sondern am lokalen College zu studieren. Andy ist entsetzt und versucht alles, um ihm klar zu machen, dass er seine Ziele nicht einfach aufgeben darf. Mit Amy ergeht es Harold ähnlich: Sie will plötzlich nicht mehr in Princeton studieren, sondern in Ephrams Nähe bleiben. Verzweifelt bittet er daraufhin Ephram, seine Tochter umzustimmen. Da seine Bemühungen aber ebenfalls nicht von Erfolg gekrönt sind, beschließt Ephram, eine Bewerbung in Amys Namen nach Princeton zu schicken.

Bright hat während der Arbeit so heftig mit einer Kollegin geflirtet, dass man ihn gefeuert hat. Zu Hause erzählt er jedoch, er habe gekündigt, um sich nach Aufgaben umzusehen, die ihn mehr fordern. Harold und Rose sind überglücklich und setzen alle Hebel in Bewegung, um ihm einen neuen Job zu besorgen. Dann erfährt Harold jedoch, dass Bright sie belogen hat. Ein Familienkrach ist unausweichlich. Andy will Amandas Mann John helfen und verabreicht ihm ein neues Medikament, das in Verbindung mit Musiktherapie emotionale Reaktionen hervorrufen könnte. Er fährt mit Amanda und John in die Berge, wo die beiden sich verlobt hatten. Die Therapie scheint Erfolg zu haben: Während Amanda davon erzählt, wie einsam sie sich fühlt, beginnt John zu weinen. Amanda ist außer sich, doch Andy erkennt schon bald, dass die Träne nur eine Reaktion auf den kalten Wind in den Bergen war.

Amy und Ephram verbringen einen Abend knutschend im Autokino, zum Äußersten kommt es jedoch nicht, da beide zu große Angst vorm Versagen haben. Am nächsten Tag geht Amy schließlich in die Offensive: Sie bestellt Ephram in die Berghütte am See, die ihren Eltern gehört und wo es endlich zum Ersten Mal kommen soll. Während Ephram seinen Vater offen um Erlaubnis bittet, traut sich Amy jedoch nicht, ihren Eltern die Wahrheit zu sagen. Zwischen Amanda und Andy fliegen die Funken, doch Andy erinnert sich schnell an seine Verpflichtungen als Arzt und geht auf Distanz. Deshalb geht nun auch Amanda in die Offensive und lädt Andy zum Essen ein. Obwohl die beiden sich dabei sehr nahe kommen, macht Andy schon bald erneut einen Rückzieher. Spätabends steht er dann wieder vor Amandas Tür – mit einer unangenehmen Überraschung: Er hat eine Liste mit guten Ärzten für John zusammengestellt, um den Kontakt zu den Hayes ganz abbrechen zu können.

Amy erfährt, dass Hannahs Eltern sich keineswegs in Hongkong aufhalten, sondern sie aus einem ganz anderen Grund zu Nina gegeben haben: Hannahs Vater leidet an der tödlich verlaufenden Huntington-Krankheit und kann seine Umgebung schon lange nicht mehr wahrnehmen. Amy ist entsetzt – zumal es sich bei Huntington um eine Erbkrankheit handelt, die auch Hannah befallen könnte. Hannah will sich jedoch nicht testen lassen, weil sie an das Schicksal glaubt und davon überzeugt ist, dass dieses Wissen ihr Leben nicht ändern würde. Ephram besucht ein Konzert, das Madisons Band in Everwood gibt – nur um festzustellen, dass Madison gar nicht mehr dazugehört. Dennoch handelt er sich damit großen Ärger ein, da er dafür eine Verabredung mit Amy unter dem Vorwand einer Erkältung abgesagt hat. Als Amy davon erfährt, ist sie außer sich und beendet kurzerhand die Beziehung. Unterdessen können Andy und Amanda einfach nicht voneinander lassen, und es kommt zu einer stürmischen Umarmung.

Ephram bemüht sich sehr um Amy, die ihm jedoch weiterhin die kalte Schulter zeigt. Hilfe suchend wendet er sich an Bright, der Ephram kurzerhand zum Essen mit der Familie einlädt, um Amy und ihn wieder zusammenzubringen. Der Schuss geht jedoch nach hinten los, denn Amy scheint nun noch wütender zu sein. Erst nach einem einfühlsamen Vermittlungsversuch von Hannah kommen sich Amy und Ephram wieder näher. Seit er seinen Job los ist, verfällt Irv zunehmend in Lethargie. Edna richtet ihm deshalb ein Arbeitszimmer ein, damit er endlich seinen großen Roman schreiben kann. Doch auch das holt Irv nicht aus seinem Tief: Er will nicht den Rest seines Lebens in Everwood versauern. Sein Fernweh stellt die Ehe der beiden jedoch auf eine harte Probe. Andy plagt sein schlechtes Gewissen wegen der Nacht mit Amanda so sehr, dass selbst Harold Wind davon bekommt und ihm eine gehörige Standpauke hält. Dabei bricht Andy plötzlich zusammen und muss ins Krankenhaus eingeliefert werden. Die Diagnose: ein offenes Magengeschwür.

Dr. Jake Hartman wird mit seiner Vergangenheit konfrontiert: Seine Ex-Verlobte Cameron ist nach Everwood gekommen, um ihn zurück nach Los Angeles zu holen. Der erstaunten Nina erklärt Jake, dass die Geschichte mit Cameron längst beendet ist. Cameron scheint das jedoch ganz anders zu sehen, und Nina erfährt, dass Jake sich bisher davor gescheut hat, tatsächlich mit Cameron Schluss zu machen. Amy will wieder tanzen und hat sich für ihre Ausbildung eine renommierte Schule in Denver ausgesucht. Sie trainiert Tag und Nacht für die Aufnahmeprüfung, doch vergeblich: Die Schule nimmt sie nicht an. Unterdessen treffen sich Andy und Amanda regelmäßig in Andys Mittagspause und scheinen ihre heimliche Beziehung sehr zu genießen. Dann wird Andy jedoch mit einem Problem konfrontiert, dass ihn als Vater restlos überfordert: Delia hat zum ersten Mal ihre Periode.

Es könnte ein perfekter Tag werden: Andy wird von Amanda überrascht, Ephram schwänzt mit Amy die Schule, und Harold freut sich auf einen Tag in der Praxis ohne Andy. Doch es kommt anders als geplant: Nina erwischt Andy und Amanda und stellt Andy entrüstet zur Rede. Und während die Schulschwänzer nicht wissen, was sie mit ihrer freien Zeit anfangen sollen, findet Harold die Praxis nach einem verheerenden Rohrbruch unter Wasser gesetzt vor. Aus lauter Langeweile beschließen Amy und Ephram nun, auch Hannah aus der Schule zu holen und Bright von seinem Arbeitsplatz wegzulotsen. Andy und Amanda wird unterdessen klar, dass sie ihre Beziehung offen ausleben wollen, und Harold weicht in seiner Not auf Jakes Praxis aus. Dort erwartet ihn jedoch kurz vor Feierabend noch ein Haufen Arbeit: Bei einem Kindergeburtstag haben sich mehrere der kleinen Gäste eine Lebensmittelvergiftung zugezogen.

Andy und Amanda wollen ihren Kindern bei einem gemeinsamen Abendessen erzählen, dass sie eine tiefe Freundschaft verbindet. Bevor es jedoch dazu kommt, deutet Delia vor Charlie bereits an, dass zwischen ihren Eltern etwas läuft. Charlie ist daraufhin so entsetzt, dass er sich in seinem Zimmer einschließt. Nicht nur deshalb beginnt Amanda nun wieder daran zu zweifeln, ob sie sich angesichts Johns Schicksal wirklich auf eine Beziehung mit Andy einlassen darf. Jake, der mehr und mehr zu einem Ersatzvater für Sam geworden ist, lädt Nina zu einem Theaterbesuch ein. Kurz vorher macht Nina jedoch einen Rückzieher – mit der Erklärung, dass sie Sam die Enttäuschung ersparen möchte, ein zweites Mal verlassen zu werden. Unterdessen verweigert Hannah wegen ihres möglichen Gendefekts ein Treffen mit ihrem Verehrer. Sie will sich auf niemandem einlassen, da sie befürchtet, ihrem Partner stünde dasselbe Schicksal bevor wie ihrer Mutter, die seit Jahren aufopferungsvoll ihren an Huntington erkrankten Mann pflegt. Bright macht ihr jedoch klar, dass sie ihr Leben in die Hand nehmen muss, und Hannah beschließt, sich endlich auf Huntington testen zu lassen.

Ephram ist zur Aufnahmeprüfung an der Juilliard School eingeladen worden, und Amy ist darüber so aus dem Häuschen, dass sie zu seiner Rückkehr eine Überraschungsparty organisiert. Als sie jedoch auch Madison einladen will und ihren Vater um deren Adresse bittet, erfährt sie die erschütternde Neuigkeit, dass Madison die Stadt verlassen hat, weil sie schwanger von Ephram war. Die Tatsache, dass Ephram ebenfalls nichts davon wusste, ist da nur ein kleiner Trost. Während Hannah sich auf die Huntingtonsche Krankheit testen lässt und Bright von seinem Büroflirt Jillian der sexuellen Belästigung bezichtigt wird, bereitet Amanda ihre Scheidung von John vor, um ihre Beziehung zu Andy endlich offen ausleben zu können. Dann erreicht sie jedoch ein Anruf aus der Klinik, dass sich Johns Zustand drastisch verändert hat: Er ist aus seinem Dämmerzustand erwacht und kann schon wieder erste Worte sprechen. Schlagartig wird Amanda klar, dass sie bei John bleiben muss.

Nachdem Harold seine Tochter Amy von Madisons Schwangerschaft in Kenntnis setzen musste, will Andy endlich auch Ephram reinen Wein einschenken. Er befürchtet jedoch, Ephram könne deshalb die Aufnahmeprüfung an der Juilliard School verhauen und rückt weiterhin nicht mit der Sprache raus. Abgesehen von dieser Kleinigkeit fühlt Andy sich in New York, wohin er seinen Sohn begleitet hat, pudelwohl: Er lebt sichtbar auf und lässt sogar seinen Kummer wegen Amanda hinter sich. Dann kommt es jedoch zu einer überraschenden Begegnung mit Madison, die Ephram unbedingt die Wahrheit sagen will. Im Fitnesscenter erfährt Harold unterdessen, dass Irv bei Edna ausgezogen ist. Weil er ganz genau weiß, dass seine Mutter zu halsstarrig ist, um sich auf ein Gespräch mit Irv einzulassen, setzt er seine Frau Rose auf Edna an. Kurzerhand lädt diese ihre Schwiegermutter daraufhin zum Abendessen ein, ohne zu ahnen, dass Harold bereits Irv eingeladen hat. Nun ist der Ärger vorprogrammiert – zumal Irv in Begleitung einer fremden Frau zum Essen erscheint.

Gut gelaunt trifft sich Ephram in New York mit Madison – nur um zu erfahren, dass Madison ein Kind von ihm bekommen und zur Adoption freigegeben hat. Zunächst ist Ephram wie betäubt, doch als er seinem Vater davon berichtet, schlagen seine Schilderungen in puren Hass auf Madison um. Andy bleibt nichts anderes übrig, als ihm zu gestehen, dass er Madison dazu aufgefordert hatte, aus Ephrams Leben zu verschwinden, ohne ihn von der Schwangerschaft in Kenntnis zu setzen. Vollkommen außer sich verlässt Ephram daraufhin das Hotel und verweigert am nächsten Tag die lang erwartete Aufnahmeprüfung an der Juilliard School. Harold ist fest entschlossen, Bright aus dem Haus zu werfen, Rose will allerdings nicht einsehen, dass es auch für den Jungen das Beste wäre. Harold hat jedoch keine Zeit, seine Frau davon zu überzeugen, denn er wird dringend als Arzt gebraucht: Aus dem Gewehr von Bill Hammond hat sich ein Schuss gelöst, der seinen Sohn Kyle getroffen hat. Nun ist Kyle so schwer verletzt, dass er eine Leber-Teiltransplantation braucht. Bill will sich als Spender zur Verfügung stellen, doch Kyle stirbt, bevor es zur Operation kommen kann.

Ephram hat es noch immer nicht verdaut, dass sein Kind zur Adoption freigegeben wurde. Nun will er wenigstens herausfinden, wo das Kind lebt und ob es ihm bei seinen Adoptiveltern gut geht. Mit Amys Hilfe erfährt er, dass das Kind nun in Kalifornien lebt. Amy kümmert sich allerdings noch in einer anderen Hinsicht um Ephrams Belange und setzt alle Hebel in Bewegung, um einen neuen Termin für seine Aufnahmeprüfung an der Juilliard School zu bekommen. Sie muss jedoch entsetzt erkennen, dass Ephram genau an dem Tag nach Kalifornien fliegen will, um sein Kind zu besuchen. Als ihr daraufhin auch noch herausrutscht, dass sie von Madisons Schwangerschaft wusste, scheint es mit der Beziehung der beiden ein für allemal vorbei zu sein. Während Ephram in Kalifornien vor dem Haus der Adoptiveltern steht, sich aber nicht weiter traut, beschwert sich Delia bei ihrem Vater darüber, dass dieser nur noch Zeit für Ephram hat. Sie fordert die gleiche Zeit für sich ein und möchte mit Andy zusammen ihr Zimmer neu gestalten. Entsetzt über seine Nachlässigkeit sagt Andy zu, doch er verärgert Delia erneut, als er auch Nina und Jake zu den Renovierungsarbeiten hinzuzieht.

Während Amy eine Zusage aus Princeton erhält, erwartet Nina nervös den Besuch von Jakes Bruder Brian aus Los Angeles. Der Steuerberater soll sich um Jakes Finanzen kümmern, mischt sich aber auch gleich in dessen Privatleben ein und legt ihm nahe, mit Nina Schluss zu machen. Nina erklärt er anschließend, dass ihre Beziehung zu Jake keine Zukunft habe, weil Jake ohnehin irgendwann nach Los Angeles zurückkehren werde, wo für sie kein Platz sei. Ist Jake ihr gegenüber nicht aufrichtig gewesen? Rose fühlt sich schlecht und glaubt, die Symptome einer Schwangerschaft zu erkennen. Harold ist außer sich vor Freude, wird jedoch enttäuscht, als der Schwangerschaftstest negativ ausfällt. Um dem Grunde für Roses Unwohlsein herauszufinden, macht er ein Röntgenbild, das er jedoch nicht deuten kann. Erst die Computertomographie bringt die schreckliche Gewissheit: Rose leidet an einem Tumor an der Wirbelsäule.

Nach dem Bruch mit Amy und mit seinem Vater sieht Ephram keinen Grund mehr, in Everwood zu bleiben. Er will nach Europa reisen und verkauft deshalb kurzerhand das Inventar des Musikstudios, das Andy für ihn eingerichtet hat. So einfach will Andy seinen Sohn aber nicht ziehen lassen. Der bei Rose entdeckte Tumor soll mit einer Chemotherapie behandelt werden. Ihren Kindern wollen Rose und Harold jedoch erst etwas davon sagen, wenn die Therapie Wirkung zeigt. Das scheint schließlich tatsächlich der Fall zu sein, doch gerade als Harold wieder Hoffnung schöpft, spürt Rose ihre Beine plötzlich nicht mehr.

Während Ephram sich auf den Weg nach Europa macht, wird Rose klar, dass sie sich so schnell wie möglich operieren lassen muss, da der Tumor bereits auf Nervenbahnen drückt. Dr. Chow und Andy einigen sich darauf, den Spezialisten Dr. Valledor zur Operation hinzuzuziehen, doch der behandelt Rose so arrogant, dass sie schließlich Andy bittet, sie selbst zu operieren. Nachdem Nina ihren Job verloren hat, weil ihr Chef das Mama Joy’s schließen muss, überrascht Jake sie mit einer Neuigkeit: Er hat das Gebäude samt Restaurant gekauft und will Nina als Managerin einsetzen. Nina ist so begeistert, dass sie ihn daraufhin bittet, bei ihm einzuziehen – und das nicht nur, um Geld zu sparen.

Gegen Harolds Widerstand übernimmt Andy die Operation von Rose. Darüber ist Harold so erbost, dass er Andy auf das Übelste beschimpft und ihm vorwirft, sein Leben in Everwood sei eine einzige Lüge. Nach gelungener Operation wird Harold jedoch klar, dass er sich bei Andy entschuldigen muss. Der ist mittlerweile allerdings zu dem Schluss gekommen, dass Harold mit seinen Anschuldigungen Recht hat und zieht deshalb ernsthaft in Erwägung, ein Angebot aus Chicago anzunehmen. Während Bright der schüchternen Hannah endlich seine Gefühle gesteht, erkennt Harold, wie wichtig ihm die Freundschaft mit Andy geworden ist. Um ihn zum Bleiben zu bewegen, organisiert er in der Praxis ein Zusammentreffen zwischen Andy und all seinen Patienten, die ihn ebenfalls daran hindern wollen, die Stadt zu verlassen. Doch erst als Rose einschreitet, kommt Andy wieder zur Vernunft. Plötzlich wird ihm nicht nur klar, dass er in Everwood ein Zuhause und viele Freunde gefunden hat, sondern auch, dass seine Nachbarin Nina die Richtige für ihn ist. Er nimmt all seinen Mut zusammen und geht zu Nina, wo Jake sich gerade häuslich eingerichtet hat.

Während die Vorbereitungen für die Erneuerung des Eheversprechens von Irv und Edna auf Hochtouren laufen, sucht Bright einen neuen Mitbewohner. Amy, die ihr Studium in Princeton nicht angetreten hat, um sich um ihre kranke Mutter zu kümmern, schlägt Reid vor, in den sie sich im Krankenhaus verliebt hat. Zu dumm, dass Reid offenbar nicht an Frauen interessiert ist … 

Bright ist überglücklich, dass Hannah endlich nach Everwood zurückkehrt und macht aus seinen Gefühlen keinen Hehl mehr. Hannah schwebt im siebten Himmel, hatte sie doch befürchtet, dass Bright den Abschiedskuss zwischen ihnen nicht so ernst genommen hat wie sie selbst. Andy dagegen ist völlig niedergeschlagen: Nina hat sich endgültig für Jake entschieden, mit dem sie inzwischen zusammengezogen ist und ein Restaurant eröffnen wird. Auf der großen Party von Irv und Edna wagt Andy noch einen letzten Tanz mit Nina, bevor er von Jake abgeschlagen wird – und plötzlich Ephram im Raum steht.

Nach seinem Europa-Aufenthalt hat Ephram große Schwierigkeiten damit, sich wieder in Everwood einzuleben. Dazu kommt, dass es nicht lange dauert, bis die alten Konflikte mit seinem Vater wieder aufbrechen – und dass sich auch die Beziehung zu Amy schwierig gestaltet. Dankbar nimmt Ephram deshalb Brights Angebot, bei ihm einzuziehen, an. Nina hat große Pläne und peppt ihr Restaurant auf, trifft damit aber nicht immer auf die volle Zustimmung der Gäste. Unterdessen machen sich Bright und Hannah die gegenseitige Annäherung unnötig schwer, während Dr. Brown und Dr. Abbott endlich eine Ebene finden, auf der sie miteinander kommunizieren können. Ganz ohne Sticheleien geht er Arbeitsalltag in der gemeinsamen Praxis aber trotzdem nicht über die Bühne.

Andy leidet noch immer unter dem angespannten Verhältnis zu Nina und ist kaum mehr in der Lage, gute Miene zum bösen Spiel zu machen. Das liegt nicht nur daran, dass er nach wie vor in Nina verliebt ist, sondern hat auch damit zu tun, dass er ihren neuen Freund Jake – auch auf beruflicher Ebene ein Rivale – für einen ausgesprochen unangenehmen Menschen hält. Während die Zusammenarbeit von Andy und Harold immer besser wird, quälen Harold private Sorgen: Er kommt einfach nicht damit klar, dass seine Frau Rose seit ihrer langsamen Genesung voller Leidenschaft steckt und das Leben in vollen Zügen genießen will.

Während Andy gelegentlich als Chirurg an der Universitätsklinik von Colorado arbeitet und bei den Operationen wieder voll in seinem Element ist, muss Ephram erkennen, dass seine Job-Aussichten nicht gerade rosig sind. Mangels Alternativen entscheidet er sich dazu, wieder als Klavierlehrer zu arbeiten. Schon sein erster Schüler Kyle ist jedoch eine arrogante Nervensäge, die Ephram für seine Dienste noch nicht einmal bezahlen will. Gute Nachrichten für die Abbotts: Rose hat den Kampf gegen den Krebs tatsächlich gewonnen und würde am liebsten schon wieder als Bürgermeisterin kandidieren. Jake macht sich derweil Gedanken darüber, ob er Nina heiraten soll. Nina jedoch scheint es bereits zu reichen, dass er bei ihr eingezogen ist. Unterdessen fällt Delia auf, dass sie noch keine Bar Mitzwah gefeiert hat. Empört fordert sie diese nun von ihrem Vater ein.

Amy schwebt auf Wolke Sieben: Reid hat sie zu einer großen Halloween-Party eingeladen. Eigens zu diesem Fest besorgt Amy ein sexy Outfit, doch dann muss sie feststellen, dass Reid sich mehr für Alice zu interessieren scheint. Frustriert verlässt Amy die Party, erlebt zu Hause aber schließlich eine angenehme Überraschung, als Reid plötzlich vor ihrer Tür steht. Dr. Abbott lädt Andy und Ephram zu seinem traditionellen Familientreffen in der Wildnis ein. Seine minutiöse Planung wird von den anderen Männern jedoch nicht gewürdigt, denn sie sind viel zu sehr mit sich selbst beschäftigt: Bright überlegt, sich von Hannah zu trennen, und Ephram und Andy nutzen die Gelegenheit, um sich auszusprechen. So erfährt Andy endlich, warum Ephram nach Everwood zurückgekehrt ist: Er ist noch immer in Amy verliebt.

Dr. Brown hat zufällig erfahren, dass Amy in einen anderen Jungen verliebt ist. Besorgt berichtet er seinem liebeskranken Sohn davon, doch der scheint es mit Fassung zu tragen und konzentriert sich vor allem auf die Auseinandersetzung mit seinem Klavierschüler Kyle, der immer unverschämter wird. Nina bittet Jake und Dr. Brown, mit Hilfe eines Mediators ein offenes Gespräch zu führen. Beide lassen sich nach anfänglichem Zögern darauf ein und kommen dabei zu einer erstaunlichen Erkenntnis: Jake ist nicht wegen des Kusses zwischen ihm und Nina so schlecht auf Dr. Brown zu sprechen, sondern eifersüchtig, weil sein Kollege ein so erfolgreicher Arzt ist. Amy hat sich Hals über Kopf in Reid verliebt, muss aber erkennen, dass für ihn sein Studium an erster Stelle steht. Dr. Abbott konfrontiert seine Frau unterdessen mit einer Liste von möglichen Berufen und fordert sie auf, wieder aktiv zu werden. Rose fühlt sich davon jedoch so unter Druck gesetzt und verunsichert, dass sie in ein tiefes Loch zu fallen droht.

Bright erkennt, wie wichtig ihm Hannah geworden ist und nähert sich ihr wieder an. Dann taucht jedoch Hannahs Mutter mit schlechten Nachrichten auf: Hannahs Vater ist gestorben. Hannah beschließt daraufhin, Everwood zu verlassen und mit ihrer Mutter zurück nach Minnesota zu gehen. Fassungslos bleibt Bright zurück. Als Ephram bemerkt, dass Amys Gefühle für Reid weiter gehen, als er befürchtet hatte, überredet er Reid, die Beziehung zu beenden. Obwohl Reid sich darauf einlässt, bereut Ephram sein Vorpreschen aber schon bald, denn er traut sich einfach nicht, Amy seine Gefühle zu gestehen. Er entzieht sich der Situation, indem er die Abende mit seinem Vater verbringt, was jedoch auch positive Konsequenzen hat: Zum ersten Mal seit langem entsteht zwischen Vater und Sohn wieder eine vertrauensvolle Atmosphäre.

Nina ist enttäuscht von Jake, der nur noch seine Arbeit im Kopf und keine freie Minute mehr für sie hat. Einen Tag hat Jake sich allerdings frei genommen – um mit seinem Freund Cliff ein gefährliches Abenteuer zu unternehmen. Das hat schlimme Folgen: Cliff hat bei der riskanten Fahrrad-Bergtour einen schweren Unfall und liegt nun mit einer Querschnittlähmung im Krankenhaus. Hannah leidet darunter, Everwood und vor allem Bright verlassen zu müssen und möchte ihren Abschied deshalb nicht feiern. Bright bereitet ihr aber dennoch ein ganz besonderes Abschiedsfest: Er verwandelt die Turnhalle in einen Tanzsaal, um dort ganz allein mit Hannah den Abschlussball zu feiern. Unter Tränen verabschiedet Hannah sich schließlich von ihm und macht sich auf den Weg zu ihrer Mutter, die sie mit einem überraschenden Vorschlag erwartet.

Nina und Jake stecken in einer Krise: Nina hat erfahren, dass Jake nicht freiwillig nach Everwood gekommen ist. Er war tablettensüchtig und musste auf Druck seiner Kollegen eine Entziehungskur beginnen. Als jetzt auch noch herauskommt, dass Jake einen Rückfall hatte, ist Nina am Boden zerstört. Sie kann Jake einfach nicht mehr vertrauen und setzt ihn vor die Tür. Während Hannah und Bright eine glückliche Zeit verleben, ist Ephram völlig ratlos: Amy scheint einfach nicht zu bemerken, dass er sie noch immer liebt. Bright macht ihm klar, dass er Amy endlich seine Gefühle offenbaren muss – und hat damit Recht: Nachdem Ephram seine Liebe gestanden hat, liegen sich er und Amy glücklich in den Armen. Unterdessen bringt Rose ihren Mann mit ihren sozialen Ambitionen zur Verzweiflung. Als sie nun auch noch ein afrikanisches Kind adoptieren will, ist für Harold das Maß voll.

Irv feiert mit seinem Buch einen großen Erfolg, stößt bei vielen aber auch auf Kritik. Insbesondere Andy fühlt sich fehlinterpretiert. Das führt jedoch schließlich dazu, dass Andy selbst mit einem Buch beginnt und sich den Schmerz über den Verlust seiner Frau von der Seele schreibt. Ephram hatte sich von der Nacht mit Amy mehr erhofft, während Amy erst einmal ihre Freiheit genießen und sich ihren neuen politischen Ambitionen widmen will. Unterdessen trennt sich Nina von Jake, überredet ihn aber wenig später, wieder zu ihr zurückzukehren. Delia verhält sich derweil ausgesprochen aggressiv und pubertär und wird deshalb von ihrem Vater zu Hausarrest verdonnert.

Ephram ist unglücklich über den Verlauf der Beziehung mit Amy. Trotz aller Versuche Brights, ihn auf andere Gedanken zu bringen, besäuft er sich sinnlos und gibt sein mühsam gespartes Geld für eine Music-Box aus. Als er jedoch erfährt, dass sein alter Klavierlehrer Will gestorben ist, kommt es zu einem Sinneswandel: Ephram verkauft die Music-Box, ersteht ein Klavier und beginnt endlich wieder zu spielen. Amy engagiert sich ehrenamtlich für eine Familienberatungsstelle und ist sehr glücklich mit dieser Aufgabe. In ihrem Privatleben läuft es dagegen nicht so gut. Nicht nur die widersprüchlichen Gefühle gegenüber Ephram machen ihr zu schaffen, sondern auch die traurige Tatsache, dass sie und ihre Freundin Hannah keine gemeinsame Ebene mehr finden. Unterdessen lässt Rose einfach nicht locker: Trotz aller Schwierigkeiten will sie ein Kind aus Afrika adoptieren.

Obwohl Jake nach seinem Aufenthalt in der Entzugsklinik wieder bei Nina eingezogen ist, hängt der Haussegen schief: Nina weiß einfach nicht, wie sie mit Jake umgehen soll, und Jake fühlt sich von Nina bemuttert. Dr. Brown soll helfen, ist aber ebenfalls ratlos. Ephram kümmert sich intensiv um seinen Schüler Kyle und ermöglicht ihm mit Hilfe eines engagierten Künstlers das Studium an der Juillard School. Der Versuch, auch in Kyles Privatleben Ordnung zu schaffen und ihn mit seinem Vater zu versöhnen, scheitert jedoch, da Kyles Vater nicht zu der Verabredung erscheint. Für Ephram hat das dennoch sein Gutes, denn er erkennt dadurch, wie wichtig ihm sein Vater ist. Auch Delia hat die Qualitäten ihres Vaters erkannt: Ihr Aufsatz zu ihrer Bar Mitzwah ist eine Lobeshymne auf Andy, der immer wieder sein eigenes Glück zurückstellt, um für seine Mitmenschen da zu sein.

Andys neue Patientin Ellie will sich bei ihm auf die genetischen Anlagen für eine Krebserkrankung testen lassen. Die 18-Jährige ist in Sorge, weil ihre Mutter an Brustkrebs gestorben ist und auch ihre Schwester an der Krankheit leidet. Als Andy ihr die Veranlagung bestätigt, trifft Ellie eine schwere Entscheidung: Sie will sich vorsorglich beide Brüste amputieren lassen. Während Ephram sich um Kyle kümmert und dabei zu dem Verdacht gelangt, dass der Junge schwul ist, es sich aber selbst nicht eingestehen will, wollen Hannah und Bright gegen die aufkeimende Langeweile in ihrer Beziehung ankämpfen. Sie veranstalten ein hawaiianisches Fischgrillen auf dem Hausdach, bereuen das aber schon bald.

Andy und Jake werden Zeugen eines Autounfalls, den Ed Carnahan in betrunkenem Zustand verursacht hat. Andy will die Polizei benachrichtigen, doch Jake hält ihn zurück. Er möchte zunächst wissen, warum Ed betrunken gefahren ist, bevor er ihm durch eine Anzeige noch größere Probleme einbringt. Das Gespräch mit Ed bringt Jake schließlich auf eine Idee: Er will eine Selbsthilfegruppe für Suchtkranke gründen, stößt damit bei Nina aber nicht auf Begeisterung. Harold trifft Rose zusammen mit Bill, einem Teilnehmer ihrer Selbsthilfegruppe, an. Zu seinem Entsetzen haben die beiden einen Joint geraucht, doch das ist nicht das Schlimmste: Offenbar ist Bill hinter Rose her. Unterdessen will Hannah ihre Freundschaft mit Amy neu beleben, doch der Versuch geht nach hinten los, und sogar Hannah und Bright geraten deshalb aneinander.

Bright ist mit der Beziehung zu Hannah unzufrieden, kann aber nicht so recht in Worte fassen, was ihn stört. Es kommt zu einem Streit, und Hannah läuft davon. Am nächsten Abend begegnet Bright der Ladenbesitzerin Ada, die ihn nach allen Regeln der Kunst verführt. Als Hannah sich wenig später wieder mit ihm versöhnen will, wird Bright von seinem schlechten Gewissen geplagt. Er will Hannah seinen Fehltritt gestehen, doch das ist nicht so einfach. Jake leitet weiterhin seine Selbsthilfegruppe für Suchtkranke und weckt damit das Interesse eines Managers, der ihm vorschlägt, das Projekt auf das ganze Land auszuweiten. Nina ist von der Idee jedoch nicht begeistert: Sie will Jake heiraten und eine Familie gründen. Ephram erkennt unterdessen, dass er nicht Berufsmusiker, sondern Musiklehrer werden will,

Über Umwege bekommt Amy mit, dass Bright seine Freundin Hannah mit der Ladenbesitzerin Ada betrogen hat. Empört redet sie ihrem Bruder daraufhin ins Gewissen, Hannah den Seitensprung zu gestehen. Doch wie wird Hannah darauf reagieren? Irv bekommt Besuch von seiner Tochter Cassie, zu der er kein gutes Verhältnis hat. Es stellt sich heraus, dass Irv seine Familie damals vollkommen vernachlässigt hat, wodurch es schließlich zur Trennung von seiner ersten Frau kam. Dafür bemüht Irv sich nun umso mehr um seine Tochter, doch Cassie ist nicht bereit, ihm eine zweite Chance zu geben. Roses Adoptionspläne scheitern, weil sie beim Abschlussgespräch von ihrer Krebserkrankung erzählt, die Harold beim Ausfüllen der Fragebögen dummerweise nicht angegeben hatte. Reid erhält unterdessen eine Praktikantenstelle bei Jake. Seine Pläne werden jedoch durchkreuzt, als er bei einer Prüfung beim Schummeln erwischt und vom Studium exmatrikuliert wird.

Nach seiner Exmatrikulation ist Reid so verzweifelt, dass er einen Selbstmordversuch unternimmt. Er kann zwar rechtzeitig gerettet werden, doch Ephram macht sich trotzdem große Vorwürfe, sich nicht genug um Reid gekümmert zu haben. Während Harold seine Frau mit einem Geschenk versöhnen will, versucht Bright erfolglos, sich bei Hannah zu entschuldigen. Jake fährt derweil immer öfter nach Los Angeles, um dort an seinem Suchtkranken-Programm zu arbeiten. Nina beginnt deshalb an ihrer Beziehung zu zweifeln und fragt nicht nur sich selbst, sondern auch Andy, ob es möglich sei, zwei Menschen gleichermaßen zu lieben.

Reid lädt Amy zum Bowlen ein und tut so, als hätte es seinen Selbstmordversuch nie gegeben. Angestoßen von Hannah knöpft Amy ihn sich daraufhin vor und macht ihm klar, dass er sich mit seinen Problemen auseinandersetzen muss. Das kann Reid jedoch nicht in Everwood. Am selben Tag wie Delias Bar Mitzwah soll auch die Party ihrer schwerreichen Mitschülerin Thalia stattfinden. Thalias Mutter ist nicht bereit, das pompöse Fest zu verschieben, so dass Delias Feier zu einer traurigen Veranstaltung zu werden droht. Dr. Abbott kümmert sich derweil um die schwangere, schizophrene Kathy und ihren unheilbar kranken Mann James, und Jake entscheidet sich dazu, nach Los Angeles zurückzugehen. Wird Nina ihn begleiten?

Nach vielen Jahren nimmt Andys Vater Gene erstmals wieder Kontakt zu ihm auf. Doch Andy ist bei Genes Besuch in Everwood nach wie vor nicht gut auf ihn zu sprechen, da er ihm die Schuld am Tod der Mutter gibt. Höchste Zeit für eine Aussprache! Zu Andys Entsetzen entschließt Nina sich derweil, mit Jake nach Los Angeles zu gehen. Bright versucht unterdessen alles, um sich mit Hannah zu versöhnen, doch vergebens. Frustriert betrinkt er sich und stürzt schwer.

Irvs plötzlicher Tod schockiert ganz Everwood. Harold hält eine rührende Grabrede, und jeder erinnert sich an seine ganz persönlichen Erlebnisse mit Irv. Ephram erzählt Nina unterdessen, dass Andy – nur für den Fall der Fälle – einen Verlobungsring für sie gekauft hat. Diesen hat er ihr jedoch nie überreicht, da er sie nicht zu einer Entscheidung drängen wollte. Nina kommen daraufhin erneut Zweifel an ihrer Beziehung zu Jake – und das ausgerechnet jetzt, da ihre Abreise nach Los Angeles kurz bevorsteht. Derweil versöhnen sich Hannah und Bright, und auch Ephram und Amy kommen sich wieder näher.

Während Amy erkennt, dass sie Ephram noch immer liebt, nimmt Nina den Verlobungsring, den Andy für sie gekauft, ganz unverbindlich in Augenschein. Über Umwege landet dieser jedoch zwischen ihren Umzugskisten, wo Jake ihn schließlich findet. Dr. Brown gesteht ihm daraufhin seine Liebe zu Nina und entfacht damit bei Jake ein solches Misstrauen, dass er sich am Flughafen von Nina trennt und alleine nach Los Angeles fliegt. Unterdessen gerät Delias Bar Mitzwah zu einem rauschenden Fest, und für die Abbotts geht ein großer Traum in Erfüllung.

Hochstimmung im Hause Abbott: Harold und Rose dürfen die kleine Lily, die eine verzweifelte junge Frau vor ihrer Türe abgestellt hat, adoptieren – und zudem entschließt sich Edna dazu, wieder bei ihnen einzuziehen. Auch Bright ist überglücklich, denn Hannah hat sich entschieden, nicht an die Nôtre Dame Universität zu gehen, sondern in Everwood zu bleiben. Die Browns sind ebenfalls bester Dinge: Nina hat sich endlich für Andy entschieden, und Amy erkennt, dass Ephram der Richtige für sie ist. Es sieht so aus, als würde es für alle ein Happy End geben.