Ashley wil dolgraag naar de toneelschool en een vriend van Will biedt aan haar te helpen met acteren. Will en Carlton kopen een oud racepaard dat door een zakenman te koop wordt aangeboden.

Wanneer Philip een partner zoekt voor een golftoernooi gaat Carlton er met tegenzin mee akkoord dat Will die plek zal innemen. Hilary is opgewonden wanneer ze samen met een grote ster een talkshow mag presenteren, maar de persoonlijkheden van beide diva’s botsen al snel.