כאשר וויל וקרלטון מתחרים בחיפוש אחר בת זוג למסיבת ליל כל הקדושים, וויל מתרברב בקשרים שלו עם אנשים מפורסמים. קרלטון רוקם מזימות כדי לזכות בבת זוג לנשף. מי יזכה בבחורה? האם היא תהיה שווה את המאמץ?

בשל העזיבה של ויויאן בסוף השבוע וכשהילרי לוקחת פיקוד תהיו בטוחים שוויל הולך להסתבך בצרות. כשוויל מוצא את עצמו חייב כסף לשחקן ביליארד לא ידידותי הוא נאלץ לבקש עזרה מפיליפ כדי שיוציא אותו מהבוץ הזה.

הילרי סוף סוף פוגשת את גבר חלומותיו של אביה פיליפ. הוא עורך דין כמו פיליפ, הוא צעיר, נאה ובעל כל התכונות אותן הילרי מחפשת בגבר. הכל הולך כשורה עד שמתרחשת תאונה קטנה שלאחריה הוא תובע את מר בנקס.

על מגרש הכדורסל, נצחון הוא הדבר החשוב ביותר לוויל כמו גם ליריבו הנבחן ממליבו שלא יכול להרשות לעצמו להפסיד. האם וויל יבין את משמעות המלגה הזאת עבור יריבו או שיתנהג באופן אנוכי וחמדני?

ויל רוצה לעבוד כצלם מקצועי, אבל מסתבך כשג'יי לנו מגיש נגדו תביעה של 10 מיליון דולר על תמונה שלו שהתפרסמה בצהובון.

ויל משכנע את הדוד פיל לקנות את בית הדירות שג'ז מתגורר בו. וכך, בלי לשים לב, פיל הופך לבעלים של חורבה.