La nouvelle collaboration de Ray avec Tanya et Lenore commence plutôt mal, car il n'arrive pas à aller jusqu'au bout de son rendez-vous avec Claire, sa nouvelle cliente. Aussitôt, il demande conseil à Tanya. Par ailleurs, avec d'autres enseignants, il fait grève pour protester contre les licenciements...

En donnant son avis sur le mariage à Claire, Ray manque de perdre une cliente. Il met Lenore en colère. Tanya est humiliée par une veuve de 60 ans.

Ray pose un ultimatum à Lenore. Il tente de découvrir si Tanya est prête à prendre ses distances avec son ami. Il envisage également de trouver un nouveau hobby pour son fils. Sans tenir compte des avertissements de Ray, Lenore donne des conseils à Jessica. Par ailleurs, Ray rencontre Mike...

Ray espère pourvoir remonter le moral de Mike et l'aider à se sentir plus sûr de lui en lui offrant un autre poste dans l'équipe de base-ball. Par ailleurs, il a rendez-vous avec une cliente très importante, que lui présente Tanya. Mais Damon manque de gâcher ce moment à cause d'une urgence...

Jessica se tourne vers Ray pour régler un problème de rongeurs qui pourrait bien être imaginaire. Charlie donne quelques conseils à Tanya pour l'aider à ne plus se sentir coupable. Elle veut ajouter Mike à son écurie. Ray rencontre quelques difficultés avec une cliente qui se montre particulièrement froide...

Ray est contraint de faire un choix entre Yael et une nouvelle cliente. A bout de nerfs, Tanya se tourne vers Charlie pour soulager son stress. Lenore découvre le double jeu de Tanya. Et Ray est surpris par ce que lui confie Liz : elle lui fait une révélation importante concernant sa vie personnelle...

Un important match de base-ball entre étudiants diplômés est organisé par l'amicale des anciens. Contacté, Ray accepte avec enthousiasme d'y participer. Mais il est contrarié car Jemma semble peu disposée à donner de ses nouvelles. Pendant ce temps, Ronnie lance un très sérieux ultimatum à Jessica...

Alors que Mike accuse Ray de trahison, Ronnie fait part de sa frutration lors d'un banquet de dermatologie. Tanya s'en prend à Ray, Lenore et Patty. Parallèlement, Ray se montre sceptique lorsque son fils Damon lui explique qu'il souhaite rester en étude, le soir après les cours...

Las, Ray n'a plus qu'une idée en tête : se retirer des affaires. De son côté, Jessica sait qu'elle doit prendre une décision concernant son avenir.