Nancy konfronterar en gammal vän och låter Silas hamna mitt i korselden, Andy kommer med ett nytt företagsprojekt, och vänder sig till Shane och Doug om hjälp.

Doug genomlider ett ekonomisk bakslag som gör det ännu viktigare att hålla sin fond igång, och Shanes inblandning med lagen visar sig vara mer engagerande än han väntat.

Nancy, Andy och Doug tillbringar en helg i Hamptons där Nancy utforskar nya affärsmöjligheter. Samtidigt försöker Silas att reparera sin relation med Emma.