Après avoir passé les quatre derniers mois à pleurer la perte de Damon, Elena est de retour à l'université de Whitmore pour sa deuxième année. Caroline désespère de trouver un moyen pour rompre le sort lancé sur Mystic Falls par les Voyageurs et sa frustration grandit lorsque ses appels lancés à Stefan restent sans réponse. Tyler, de nouveau humain, a une altercation lors d'un entraînement de football et teste ainsi sa capacité à contrôler sa colère. Pendant ce temps, Matt garde un oeil sur Jeremy car il redoute que la perte de Bonnie ne le conduise à sa perte. Alaric s'adapte mal à sa nouvelle condition de vampire et se retrouve dans une situation délicate quand il rencontre Jo, médecin à l'hôpital. Enfin, alors que tout le monde croit Stefan sur une piste afin de ramener Damon et Bonnie, Elena est choquée lorsqu'elle apprend ce qu'il fait en réalité.

Elena a besoin d'accepter la perte de Damon et se tourne vers Alaric pour qu'il aide à aller de l'avant. Enzo convainc Caroline de se joindre à lui alors qu'il est sur une piste pour ramener Damon et Bonnie... Pendant ce temps, Matt est inquiet pour Jeremy qui passe du temps avec Sarah, une mystérieuse jeune fille, fraichement arrivée à Mystic Falls. Enfin, Damon et Bonnie font équipe à contrecoeur et apprennent qu'ils sont obligés de vivre la même journée de 1994 encore et encore,... et ils ne sont pas les seuls.

Elena a enfin oublié ses sentiments pour Damon et tout ce qu'elle désire c'est faire la fête. Elle invite donc Caroline car elle souhaite la présenter à Liam, un étudiant en médecine. Stefan retourne à Mystic Falls dans le but de se venger d'Enzo, mais lorsqu'il revoit Elena, il constate un étrange changement chez elle. Bonnie et Damon, de leur côté, font la connaissance de Kai qui leur avoue que la magie de Bonnie pourrait les faire sortir de l'endroit où ils se trouvent.

Damon, Bonnie et Kai cherchent toujours un moyen pour retourner dans le monde des vivants. Stefan et Elena cessent de chercher Sarah et partent en virée, tous les deux, afin de prouver à cette dernière qu'il est possible d'oublier et de recommencer sa vie. Alaric aide Jeremy à se sortir de son addiction à l'alcool survenue après la mort de Bonnie et Matt essaie d'en apprendre plus sur Tripp. Stefan, qui aspire à une vie normale, est déstabilisé par une rencontre inattendue...

La célébration du « Homecoming » approche, Elena invite Liam à assister à une fête au labyrinthe de maïs avec elle. Au lieu d'assister aux festivités, Caroline est contrariée quand Stefan surgit et lui demande de l'aider à nettoyer les dégâts causés pas Enzo. Appliquant les conseils d'Elena pour être plus sociable, Alaric assiste à contrecoeur à la fête quand un terrible accident l'oblige, avec Jo, à quitter rapidement la fête pour sauver des vies. Par ailleurs, Tyler se trouve en position délicate quand sa malédiction de loup-garou est mise à l'épreuve. Damon et Bonnie font une découverte qui pourrait bien compromettre leur retour...

Alaric s'aperçoit que Jo ne peut pas être hypnotisée et demande à Elena de fouiller dans son passé. Quand elle apprend que Tripp a capturé Enzo, Caroline fait équipe avec Matt et Stefan afin de le secourir avant que Tripp ne s'aperçoive de leurs réelles identités. Forte de nouvelles informations sur son passé, Sarah s'introduit dans le bureau de Tripp à la recherche d'infos sur ses parents. Elle tombe sur Matt qui mènent ses propres investigations. Pendant ce temps, Elena doit faire face aux conséquences de ses actes tandis que Jeremy plonge dans une profonde dépression. Enfin, Damon est déterminé à prendre les choses en mains quand il reçoit des nouvelles plutôt bouleversantes.

Le passé revient hanter Elena qui est alors contrainte de faire face à ses problèmes. Après une soirée de collecte de fonds, Jo se confie à Alaric sur son propre passé. Pendant ce temps, Stefan, Matt et Enzo oeuvrent de concert de façon plutôt radicale tandis que Tripp fait tout pour garder secrète son opération contre les vampires. Caroline retrouve sa mère, le Shérif Forbes, blessée et l'emmène à l'hôpital dans un état grave avec l´aide de Stefan. Damon tombe sur un indice surprenant qui lui fait comprendre que Bonnie est toujours en vie...

Caroline et Elena préparent le repas pour Thanksgiving et reçoivent des nouvelles encourageantes d'Alaric et Stefan partis enquêter à Portland sur le clan des Gémeaux. Luke et Liv livrent des informations sur la lignée de sorcières dont ils sont les descendants. Durant le dîner, Jo s'épanche sur son douloureux passé familial et se retrouve à lutter pour sa vie. Tandis que Kai fait une découverte qui pourrait bien le libérer de sa prison temporelle... au détriment de Bonnie ! Mais Damon et Elena s'allient pour venir au secours de cette dernière...

Damon se retrouve dans une situation délicate après la réalisation de son plan, avec l'aide d'un Alaric contraint. Elena est prise au dépourvu par la réaction de Jérémy alors qu'elle lui a communiqué des nouvelles encourageantes au sujet de Bonnie. Liv aide Damon et Elena dans leur plan pour faire revenir Bonnie, mais celui-ci ne se déroule pas comme prévu et Liv se retrouve face à un choix difficile. L'existence de Kai continue d'être une menace, surtout depuis qu'il est revenu dans le présent...

Kai a capturé Jo et la force à recouvrer ses pouvoirs afin de les absorber via leur lien de gémellité. Alarmés, Damon et Alaric partent à la rescousse de la jeune fille. Une fois sauvée, cette dernière les implore d'épargner Kai qu'elle sait pouvoir battre. Mais celui-ci comprend que Mystic Falls regorge de magie et décide de l'absorber, brisant ainsi la sort lancé par les Voyageurs... Pendant ce temps, le shérif Forbes a fait un malaise et Stefan annonce à Caroline que sa mère a une tumeur au cerveau : ses jours sont comptés !

Plus puissant que jamais, Kai détient Elena captive tout en apprenant à contrôler sa magie nouvellement acquise. Au manoir des Salvatore, Liv et Alaric veulent préparer Jo pour la cérémonie de fusion avec Kai, mais ils comprennent rapidement qu'elle est plus faible qu'ils ne le pensaient. Après avoir ramené le shérif Forbes de l'hôpital, Caroline se rend avec Stefan en Caroline du Nord à la recherche d'un remède contre le cancer de sa mère. Stefan, qui a ses propres raisons d'aller en Caroline du Nord, est déstabilisé quand Enzo exige de savoir ce qu'il cache. Lorsque Damon découvre qu'Elena est retenue par Kai, il doit repenser sa stratégie après une visite inattendue qui contrecarre son plan.

Le père de Liv et Luke arrive en vile pour célébrer leur anniversaire et ces derniers veulent le convaincre de laisser Jo et Kai prendre leurs places durant la cérémonie de fusion. Après plusieurs tergiversations dont l'intervention de Damon, la cérémonie se déroule avec Kai et Luke. Et c'est Kai, plus fort, qui finit par remporter la fusion... Caroline, de son côté, voit son plan pour trouver un remède échouer. Elena, Stefan et Damon se réunissent à l'hôpital, tandis que Jo tente de sauver le shérif Forbes. Mais celle-ci est victime d'un malaise cardiaque qui lui sera fatal.

Elena, Damon et Jeremy tentent d'envoyer un message à Bonnie à travers le temps, mais la situation échappe à leur contrôle. Pendant ce temps, Enzo découvre le secret de Stefan le liant à Sarah Salvatore, il recrute alors Matt - pourtant réticent - pour l'aider à s'immiscer dans sa vie. De son côté, Stefan garde un oeil sur Caroline qui tente de faire face malgré tout. Jeremy, quant à lui, réalise qu'il est peut-être temps de mettre de l'ordre dans sa vie et envisage de quitter pour de bon Mystic Falls.

Stefan et Caroline se rapprochent alors qu'ils préparent une surprise pour la mère de Caroline. En rangeant son bureau, le shérif Forbes demande l'aide de Damon pour résoudre l'un des derniers dossiers ouverts, impliquant les parents d'Elena. Mais elle tombe dans un coma et Caroline accourt à son chevet, se sentant coupable de ne pas avoir été à ses côtés. Enzo a attiré Sarah à Mystic Falls pour mettre en place le piège concocté contre Stefan, en y impliquant Matt. Après une longue réflexion, Jeremy quitte Mystic Falls, bien décidé à se consacrer à ses études d'art et vivre une vie normale...

Tous les proches du Shérif Forbes assistent à ses funérailles mais sa fille, Caroline, a du mal à accepter cet état de fait. Alaric reste sur ses gardes et surveille Kai qui, subissant les contrecoups de la fusion, demande de l'aide à Jo. Celle-ci accepte de l'aider et acceptera aussi la demande en mariage d'Alaric... Bonnie a récupéré sa magie et lance le sort pour rentrer chez elle. L'instabilité de sa prison temporelle la fait osciller entre 1903 et 1940 et lui fait rencontrer une femme mystérieuse : Lily Salvatore, la mère de Damon. Enfin, Matt et Tyler, touchés par le parcours du Shérif Forbes, envisagent de s'engager dans la police...

Réalisé par Ian SOMERHALDER - Etats-Unis Après le décès de sa mère, Caroline s'est débarrassé de son humanité et lance un avertissement à ses amis. Ne sachant pas comment gérer la nouvelle Caroline, Stefan déclenche inopinément une série d'évènements dangereux. Pendant ce temps, après avoir interrogé Kai sur le monde de la prison, Damon voit son univers bouleversé en apprenant des détails du passé de sa mère, Lily Salvatore. Par ailleurs, Enzo est de plus en plus intrigué par Sarah Salvatore et Bonnie commence à subir le contrecoup de son retour dans le monde réel.

Damon, Kai, Elena et Bonnie échafaudent un plan pour secourir Lily, la mère de Damon, piégée en 1903. Elena est convaincue qu'elle est la clé de la guérison de Stefan qui, en retrouvant son humanité, pourrait faire revenir Caroline. L'opération est un succès mais Bonnie fait en sorte que Kai reste piégé en 1903 car elle n'est pas convaincue par son repentir ! De retour à Mystic Falls et reconnaissante envers Damon pour l'avoir libérée de sa prison temporelle, Bonnie lui fait un présent de valeur : le remède contre le vampirisme qu'elle a trouvé lors de son emprisonnement en 1994...

Caroline et Stefan, débarrasés de leur humanité, font des ravages à Mystic Falls et blessent notamment Matt et Tyler. Damon tente une manoeuvre impliquant sa mère, Lily, pour sortir Stefan de son état. Elena porte secours aux blessés aux côtés de Jo et s'aperçoit que cette dernière est enceinte. La grossesse de Jo l'incite à réfléchir sur sa condition de vampire : elle réalise qu´elle ne pourra pas porter d´enfant... Enzo désire présenter Sarah à sa famille mais se ravise en apercevant Lily Salvatore au manoir : c'est elle qui le transforma jadis en vampire !

Damon est indécis : doit-il révéler l'existence du remède à Elena ? Il évoque avec Elena leur futur ensemble et ce que serait leur vie s'ils n'étaient pas des vampires... Pendant ce temps, tous restent mobilisés car les tentatives pour guérir Caroline échouent. Bonnie découvre que Damon a trahi sa confiance et prend des mesures radicales à l'encontre du vampire. Enfin, confronté à son passé, Enzo pose des questions et reste abasourdi en apprenant la vérité sur le jour où il a été transformé en vampire.

Pendant qu'Alaric et Jo poursuivent leurs préparatifs de mariage, Damon discute avec Elena des implications de sa proposition concernant le remède. Indécise, Elena demande conseil à Bonnie et Jo.Enzo réalise que Lily est dans une dangereuse spirale de violence, il demande l'aide de Stefan pour intervenir avant qu'il ne soit trop tard. Enfin, Kai semble avoir élaboré un plan pour s'échapper de sa prison temporelle...

C'est jour de mariage à Mystic Falls : Alaric et Jo vont s'unir malgré le stress de la jeune promise. Stefan fait son possible pour convaincre Damon de renoncer à prendre le remède mais en vain, Damon est bien décidé à partager une vie d'humain avec Elena. Caroline fait amende honorable pour son comportement récent auprès de ses amis et admet éprouver des sentiments pour Stefan. Mais le tableau idyllique est perturbé par l'irruption de Kai lors de la cérémonie et la panique qu'il y sème...

Après l'intervention musclée de Kai, Elena se retrouve dans un état critique. Malgré les recommandations de Matt de quitter la ville, Bonnie décide de faire face à la situation et met sur pieds un plan alambiqué. Mais son sort et celui d'Elena sont irrémédiablement liés et Damon est confronté un choix délicat s'il veut sauver sa bien-aimée... ou Bonnie ! Stefan, quant à lui, dévoile à Caroline ses sentiments et l'assure qu'il attendra qu'elle soit prête pour vivre enfin ensemble. Il réalise cependant que Lily, sa mère, est vraiment prête à tout parvenir à ses fins.

Kai a désormais lié la vie d'Elena à celle de sa meilleure amie, Bonnie. Damon est donc forcé de vivre sans son âme soeur. Bonnie, elle, en ressort plus forte que jamais et décide de devenir un guide pour Damon : elle pourra ainsi le garder à l'oeil, comme il le fait pour Alaric depuis la perte de sa fiancée Jo. Pendant ce temps, Stefan décide de protéger Mistic Falls des agissements de sa mère, Lily. Avec ceux qu'elle aime appeler "sa famille", les Hérétiques, ils ne perdent pas de temps pour mettre la ville à feu et à sang…

Une trêve est conclue entre Stefan et sa mère. Elle ne sera que de courte durée à cause de Damon qui doit faire amende honorable auprès du camp adverse : il avoue avoir tué Malcolm. Lily exige alors son exil de Mystic Falls. Alaric, fou de douleur, cherche un moyen de ramener Jo à la vie et demande conseil à Bonnie. Enzo, quant à lui, se rapproche de Lily...

Damon, Bonnie et Alaric sont à la recherche du sixième hérétique qu'ils espèrent pouvoir échanger contre Elena. Caroline, toujours prisonnière des Hérétiques, en apprend davantage sur le passé de Valerie. Quant à Stefan, une discussion avec sa mère lui livre des éléments de sa propre histoire…

En découvrant l'avenir d'Alaric, on apprend qu'il est père de deux jumelles et que Damon semble rempli d'un désir de vengeance. Au présent, Damon veut ramener Oscar à la vie avec la complicité de Bonnie pour pouvoir récupérer le cercueil d'Elena. Lily fait prendre conscience à Damon qu'il ne sait pas qui il est sans Elena. Mary-Louise et Nora connaissent des difficultés au sein de leur couple. Enzo est prêt à s'allier à Valérie pour empêcher le retour de Julian et ainsi protéger Lily dont il est fou amoureux. Stefan et Caroline parviennent à briser le sort de Valérie et peuvent ainsi vivre pleinement leur relation. Bonnie ramène Jo à la vie.

Enfin Damon, qui a récupéré le cercueil d'Elena, le confie à Tyler afin qu'il le mette en sécurité.

Au début de l'épisode, on découvre l'avenir de Bonnie, qui se retrouve dans un centre psychiatrique. On apprend aussi qu'elle est en couple avec Lorenzo. Retour au présent. Caroline pousse Stefan à mettre les choses au clair avec Valérie, son premier amour, en partant avec Damon à la recherche du cercueil de Julian. Bonnie apprendra un peu plus tard que la Pierre du Phoenix renferme des âmes de vampires. Ce qui signifie que Jo n'est pas la vrai Jo et Oscar n'est pas le vrai Oscar. On apprend par la suite qu'Elena est dans le coma à cause de Lily, qui avait demandé à Kai de faire cela pour se venger des frères Salavatore qui avaient refusé de sauver les hérétiques. À la fin de l'épisode, Lily ramène Julian à la vie.

Lily et les hérétiques organisent une fête au manoir des Salvatore, Stefan et Damon étant les invités. Bonnie arrive avec Enzo et elle essaie de rendre Lily jalouse. Valérie explique que Jo étant humain et une âme de vampire dans son corps n'est pas compatible et donc elle est mourante. Retour au manoir avec Stefan qui a l'intention de tuer Julian mais sa tentative échoue. Valérie découvre que les jumeaux que Jo attendait sont encore en vie mais à l'intérieur de Caroline.

Stefan tente de convaincre sa mère que Julian n'est pas l'homme qu'il prétend être en lui révélant le secret de Valérie. La famille Salvatore se remémore leur Thanksgiving en 1851, on découvre que Lily n'a rien fait pour protéger ses fils, maltraités par leur père. Lily explique à Stefan qu'elle voulait partir avec eux loin de Giuseppe mais que celui-ci l'a découvert et l'a menacée. Pendant ce temps, Bonnie et Enzo retrouvent une dague dans la voiture d'Oscar. Ils pensent que si Julian veut la retrouver, c'est parce qu'elle pourrait le tuer. Enzo part donc défier Julian. Ce dernier finit par avoir le dessus avant que Damon ne les rejoigne et se serve de la dague pour transpercer Julian. Lily, liée à lui, tombe dans les bras de Stefan. Malheureusement, Bonnie découvre que la dague n'est efficace qu'avec la pierre du phœnix. Lily et Julian rentrent donc sains et saufs. Après un test négatif, Caroline apprend qu'elle est bel et bien enceinte des jumelles d'Alaric, jusque-là masquées par un sort d'invisibilité.

Trois ans dans le futur, Damon est attaché à une chaise et torturé avec de la verveine. Il appelle Lily à l'aide alors que celle-ci entre dans la pièce. Retour dans le présent : comme Julian et Lily organisent une fête d'anniversaire pour Mary Louise et Nora, Stefan et Damon mettent en place un plan risqué pour éliminer Julian. Pendant ce temps, Caroline est obligée de faire face à sa nouvelle réalité, même si elle menace de détruire sa relation avec Stefan. Échappant à une énième tentative de meurtre de la part de Stefan et Damon, Julian enlève Damon et Valérie et impose un choix à Lily: elle doit laisser mourir l'un des deux. Ne supportant pas l'idée de devoir choisir entre ses deux enfants, Lily décide de se suicider en s'enfonçant elle-même un pieu dans le cœur, persuadée que cela éliminera Julian par la même occasion. Ce dernier lui révèle alors qu'il a déjà rompu le sort qui les liait. Lily agonise, des fragments de bois étant restés plantés dans son cœur. Entourée de toute sa "famille" et de ses deux fils, elle rend l'âme.

Trois ans plus tard, Damon parle avec sa mère. Mais il s'agit en réalité d'une hallucination: une femme inconnue lui déclare que Lily est morte depuis longtemps et continue à le torturer.

Trois ans dans le futur, Stefan, de nouveau en couple avec Valerie, décide d'aller libérer Damon et Caroline de la mystérieuse femme. Dans le présent, Stefan, Nora et Valerie préparent l'enterrement de Lily mais Damon refuse de montrer la moindre marque d'affection ou de remords à l'égard de sa mère.

En plein dans les festivités de Noël, Stefan et Damon, à la recherche de Julian, arrivent dans une petite ville près de Mystic Falls. Tout en gérant une collecte de jouets à l'université de Whitmore, Bonnie cherche de l'aide auprès de Nora et les deux jeunes femmes vont se rapprocher.

Ailleurs, Caroline fait de son mieux pour gérer sa nouvelle vie de vampire enceinte, tandis qu'Alaric craint que la grossesse ne l'affecte plus qu'elle ne le laisse entendre. En effet, avec la grossesse, la soif de sang de Caroline se retrouve démultipliée. Enfin, après s'être trouvé en contradiction avec Damon, Stefan est forcé de prendre les choses en main concernant Julian en enlevant Mary Louise, la seule à ne pas avoir tourné le dos à Julian. Mais plus tard, les deux frères se retrouvent poignardés par l'épée magique de Julian et leurs âmes emprisonnées dans la Pierre du Phénix (sorte de purgatoire pour les âmes des vampires) : Stefan et Damon sont désormais condamnés à revivre les pires moments de leur vie, encore et encore.

Après que Damon et Stefan soient tués par Julian et Nora, leurs âmes se retrouvent emprisonnées dans la Pierre du Phénix. Damon se retrouve en 1863 et est obligé de revivre la journée de la Guerre Civile où il a été contraint de tuer pour la première fois. À ce moment là dans le présent, Bonnie arrive à le ramener et lui annonce qu'il a été mort depuis trois mois. Elle lui annonce également que Julian s'apprête à faire disparaître le corps de Stefan. Damon rejoint Julian mais trop tard, il met le feu au corps de Stefan. Damon se réveille soudain, de retour à la journée de 1863. Au fur et à mesure, il se rend compte qu'il revit la même journée, encore et encore. Il se rend également compte que tant qu'il n'aura pas éprouvé des remords d'avoir assassiné une famille innocente, il restera prisonnier dans cet enfer personnel. Ce cycle infernal reprend donc indéfiniment. Damon essaie donc tant bien que mal d'arranger les choses dans son passé et d'éviter le meurtre mais n'y parvient pas. En transe, il a des visions de sa mère et de Stefan. Ces derniers lui reprochent son manque de remords vis-à-vis de la mort de Lily. Finalement, Damon arrive à pardonner à sa mère et finit par montrer du remords. Il lui déclare à ce moment-là être prêt à tout pour pouvoir passer quelque temps avec elle avant qu'elle ne meure. Puis dans la vision, Lily meure et Damon ressent une grande culpabilité.

À ce moment là dans le présent, Bonnie, entourée par Caroline, Matt et Stefan (que Bonnie a pu libérer de la Pierre du Phénix) arrive à ramener Damon à la vie. Or, celui-ci veut tout faire pour retourner d'où il vient afin de parler une nouvelle (et dernière) fois à sa mère avant qu'elle ne meure. Devant l'impossibilité de la chose et réellement traumatisé par l'expérience qu'il vient de vivre, Damon attaque sans hésiter les quatre personnes présentes dans la pièce (Bonnie, Stefan, Matt et Caroline) avant de prendre la fuite.

Après avoir attaqué Stefan, Bonnie, Caroline et Matt, Damon est neutralisé par Caroline. Le lendemain, il s'entretient avec Stefan et les deux frères font le point sur leur enfer qu'ils ont vécu lorsqu'ils étaient prisonniers de la Pierre du Phénix. Stefan, qui était enfermé dans un cercueil où Silas l'avait enfermé deux ans auparavant et qui se noyait sans cesse dans la clairière, raconte qu'il était cette fois-ci avec Damon. Afin de s'échapper de ce calvaire, il a dû abandonner Damon et le laisser se noyer. Depuis lors, il a sans arrêt des hallucinations de Damon. Ce dernier croit toujours vivre dans son enfer mais commence petit à petit à revenir à la raison. Les deux frères se rendent alors compte que durant leur « mort », la ville de Mystic Falls a été envahie et contrôlée par Julian, qui dirige maintenant la ville, secondé par toute une horde de vampires.

Parallèlement, Tyler revient en ville et aide Bonnie, Alaric et Caroline en participant à la baby shower qu'a organisé la jeune femme afin de se préparer à la venue des jumelles d'Alaric. À la fin de la fête, Caroline apprend qu'Alaric compte déménager loin de Mystic Falls dès que les bébés seront nés.

De son côté, Matt est arrêté pour conduite en état d'ivresse. Lors d'un flashforward de trois ans, il délivre Caroline et il est révélé que sa petite amie a été tuée par la chasseuse appelée Rayna.

Enfin, Tyler accepte d'accompagner Damon en Caroline du Nord afin que ce dernier se recueille devant le cercueil d'Elena. Mais Damon, soudain pris d'une violente hallucination dû à la Pierre de Phénix, attaque brusquement Tyler et met le feu au corps d'Elena.

Alors qu'il ne se pardonne pas d'avoir tué Elena, Damon commet de nombreux excès en tout genre, il n'hésite pas à attaquer des humains au hasard et va jusqu'à provoquer Julian dans un duel au corps à corps afin de se faire souffrir. Mais Julian le maîtrise rapidement et est sur le point de l'achever lorsqu'il est stoppé dans son élan par Stefan. Après le combat, Damon avoue finalement à son frère qu'il a tué Elena. Anéanti par cette révélation, Stefan est rejoint par Valérie et rend Julian responsable de tous les maux qu'il a enduré depuis plusieurs mois (la mort de Lily, la prise de Mystic Falls, l'assassinat du bébé de Valérie, l'épisode dans la Pierre du Phénix, la mort d'Elena...). Révolté, il se rend chez Julian et, avec l'aide de Valérie, réussit à le tuer définitivement en lui enfonçant un pieu dans le cœur. De son côté, Bonnie, accompagné par Nora et Mary-Louise, est à la recherche de la chasseuse appelée Rayna, qui pourchasse tous les survivants de la Pierre du Phénix. Les trois femmes finissent par la retrouver dans un hôpital mais constatent que la chasseuse n'est guère menaçante, étant donné qu'elle a quatre vingt ans et est sur le point de mourir. Mais les apparences sont trompeuses et Rayna essaye de tuer Bonnie, avant d'être achevée par Enzo, venu en renfort. Ce dernier se débarrasse du corps en l'incinérant mais durant la crémation, la vrai apparence de la chasseuse (celle d'une jeune femme) réapparaît des cendres du bûcher, comme ressuscitée. Enzo, satisfait, passe un marché avec elle. Matt, libéré de prison, apprend l'existence des vampires à la jeune policière qui l'avait arrêté la veille. Quant à Caroline, désormais alitée à l'hôpital, se rend compte que les jumelles qu'elle attend sont des siphoneurs, et qu'elles commencent à aspirer (non intentionnellement) toute la magie présente dans son corps de vampire. Ce qui fait que son corps commence à se dessécher et à se fossiliser. Enfin, dans un flash-forward de trois ans, Stefan est capturé par Matt, qui le livre ensuite à Rayna. Cette dernière a également réussit à capturer Damon.

La chasseuse Rayna Cruz est présentée à travers plusieurs flashbacks. Lorsqu'elle était jeune, elle a été forcée par Julian de tuer son propre père (qui était un chasseur de la Confrérie des Cinq). Plus tard, en 1903, elle s'est vengée en le tuant avec son épée qui renferme la Pierre de Phénix. Rayna est également liée à la Pierre grâce au sacrifice de plusieurs chamans, l'épée lui permet de localiser chaque vampire qui a été emprisonné dans la Pierre de Phénix.

Dans le présent, Rayna capture Enzo afin de récupérer son épée des mains de Damon et Bonnie. Une fois qu'elle la en mains, tous les vampires qui étaient en contact avec la Pierre voient leurs cicatrices s'ouvrir, ce qui fait qu'ils sont automatiquement repérés et traqués par la chasseuse.

Pendant ce temps là, Caroline doit accoucher d'urgence mais les bébés refusent de sortir de son ventre, ce qui complique l'opération et augmente les risques de tuer la jeune vampire. Valerie, aidée par Nora, Mary-Louise et Beau, canalisent les pouvoirs des bébés afin que l'accouchement se passe le plus normalement possible et sans danger. C'est à ce moment là que Rayna débarque à l'hôpital et tue Beau sous les yeux horrifiés de Nora et Mary-Louise. Elle cherche ensuite à tuer Damon mais Stefan l'en empêche. Malheureusement, il est touché au torse par l'épée de Rayna. Stefan prend alors la fuite et quitte la ville afin d'attirer la chasseuse hors de Mystic Falls tandis qu'Enzo révèle à Damon qu'Elena est toujours en vie. Il explique à un Damon surpris qu'avec Tyler, ils ont pu déplacer le corps d'Elena à New York, ce qui fait que lors de son hallucination, Damon a brûlé un cercueil vide.

Plus tard, Alaric rend visite à Caroline et décide de baptiser les jumelles Josie (en hommage à Jo) et Elizabeth (en l'honneur de la mère de Caroline).

Dans un flashforward de trois ans, Caroline se rend à la Nouvelle-Orléans avec ses deux filles pour rendre visite à Klaus Mikaelson.

Lors d'un un flashforward, Caroline est dans un bar avec ses deux filles à la recherche de Klaus mais elle apprend qu'il a quitté la Nouvelle-Orléans depuis trois ans.

De son côté, Stefan cherche à se mettre en sécurité dans un bar où la magie ne fonctionne pas et où l'épée de Rayna Cruz ne peut pas le localiser.

En parallèle, Damon et Bonnie vont chez Enzo car ce dernier veut s'allier avec eux pour capturer Rayna mais Damon refuse, Enzo decide alors de les kidnapper tous les deux en d'enfermer Damon dans une salle avec Tyler un soir de pleine lune.

Alaric et Caroline partent pour Dallas afin de protéger leurs enfants.

Klaus emmene Stefan voir une sorcière.

Après avoir été tuée par Aya, Rayna se réveille dans un bois de la Nouvelle-Orléans. Armée de son épée, elle retourne à Mystic Falls. Mais elle est piégée par Matt et Damon et ce dernier la tue en lui arrachant le cœur, puis en découpant son corps en morceaux avant de l'emmener dans la forêt. Comme ils le prévoyaient, la chasseuse ressuscite quelques instants plus tard. Les deux ennemis en profitent pour faire connaissance "dans les règles". De leur côté, Enzo amène Bonnie à l'Armurerie et lui annonce qu'il connait un moyen de vaincre Rayna Cruz. Ils apprennent que la chasseuse ne peut mourir que huit fois, à cause des sacrifices des huit chamanes. L'Armurerie conserve les corps des huit chamanes et à chaque fois que la chasseuse meurt, le corps fossilisé d'un chamane se décompose et est réduit en cendres. Les corps de six chamanes sont déjà décomposés, ce qui signifie que Rayna n'a plus que deux vies à vivre. Bonnie s'empresse d'avertir Damon et ce dernier se fait une joie de tuer une nouvelle fois la chasseuse. Alors que Damon s'apprête à la tuer pour de bon, il est averti par Bonnie que si Rayna meurt définitivement, alors tout ceux qui ont été marqués par son épée mourront en même temps qu'elle, incluant Stefan. Après avoir frôlé la mort et étant prévenu de cette condition, Stefan cherche avec Valérie un moyen de se débarrasser de sa cicatrice. Il finit par abandonner Caroline, afin de ne pas la mettre en danger. Quant à Rayna, elle est finalement capturée par les membres de l'Armurerie. Damon annonce à Stefan que pour éviter de faire souffrir son entourage, il a décidé de se dessécher auprès d'Elena jusqu'à ce que celle-ci se réveille de son sommeil, soixante ans plus tard. Il se rend à New York, à Brooklyn, et s'enferme dans son cercueil en se desséchant petit à petit.

Trois ans plus tard, il est réveillé par Stefan. Ces derniers sont traqués par Rayna et cette dernière kidnappe et utilise leurs amis afin de les atteindre (épisodes racontés dans tous les flashforward depuis le début de la saison). Finalement, Rayna réussit à capturer Stefan. Ne souhaitant pas le tuer, elle lui déclare qu'elle a un moyen de transférer sa cicatrice sur le corps d'un autre vampire. L'autre vampire en question n'est autre que Damon; afin de sauver son frère, il a conclu un marché avec la chasseuse et lui a proposé lui-même cette idée.

Damon libère Stefan de Rayna et ce dernier en profite pour s'enfuir en emportant l'épée de la chasseuse avec lui. Valérie apprend à Damon qu'elle a passée les trois dernières années avec Stefan en cherchant une solution pour qu'il se débarrasse de sa cicatrice. Damon se rend compte alors que si il décide de s’enchaîner à la vie de Rayna, il ne pourra plus revoir Elena lorsque celle-ci se réveillera dans soixante ans et revient donc sur sa décision. A l'Armurerie, Nora est chargée par Alex de retrouver Enzo sous peine de voir Mary-Louise empoisonnée. Elle finit par le retrouver mais et ils font un échange de prisonnier. Malheureusement, Alex lui apprend qu'il n'y a pas d'antidote pour Mary-Louise et quelle mourra d'ici quelques jours. Rayna traque Stefan sans relâche, relié à lui par connexion mystique dû à sa cicatrice, Valérie et Damon sur leur traces. Après une folle poursuite, Rayna finit par récupérer son épée et tue Stefan en enfermant une nouvelle fois son âme dans la Pierre de Phénix. Croisant la route de Nora et Mary-Louise, la chasseuse blesse Nora avec son épée avant de les poursuivre également en voiture. Remarquant sa blessure, Nora est désespérée de devoir être poursuivie mais Mary-Louise a un ultime plan. Ensemble, les deux femmes décident de détruire la Pierre de Phénix une fois pour toutes. Combinant leurs pouvoirs, elle arrivent à la détruire, anéantissant pour toujours les âmes de tous les vampires se trouvant à l'intérieur (y compris celle de Stefan). Le choc de l'explosion est telle qu'elle tue les deux hérétiques sur le coup. L'épisode se termine sur Damon et Valérie, arrivant en trombe devant le corps inerte de Stefan, ignorants la destruction de la Pierre de Phénix.

Stefan, Nora et Mary-Louise sont morts. Valérie se recueille sur le lieu de l'explosion en expliquant à Damon que la Pierre de Phénix a été détruite, avec toutes les âmes des vampires qu'elle contenait. Mais plus tard, Rayna est rattrapée par Valérie. La chasseuse, sous la torture, lui explique qu'avec la Pierre détruite, toutes les âmes des vampires se sont échappées dans le monde des vivants et que sans les corps originaux, se sont mises à posséder un corps de n'importe quel être vivant, qu'il soit humain ou vampire.

Sur la route, Damon voit marcher Stefan et le récupère, avant de se rendre compte que le corps de son frère est en fait habité par un autre vampire. Quant à l'âme de Stefan, elle se retrouve piégée dans le corps d'un criminel en fuite appelé Marty Hammond, qui est poursuivi par la police pour avoir provoqué l’incendie d'un bus scolaire. Valérie prévient Damon qui si l’âme de Stefan possède le corps d'un humain, elle ne pourra pas survivre plus de trois jours (comme ce qui était arrivé au corps de Jo, trois ans auparavant). Une chasse à l'homme est lancée avec d'un côté, Alaric et Valérie qui cherchent le vrai corps de Stefan et d'un autre côté, Damon et la police qui recherchent Marty Hammond. Finalement, Damon finit par retrouver Stefan et le sauve de la mort car le corps de Marty était en train de mourir de froid dans la nuit sous la neige. Mais Damon perd le vrai corps de Stefan qui était possédé par un autre vampire. Valérie et Alaric le localisent à Memphis et apprennent par la suite que le corps de Stefan est possédé par l'âme d'un vampire tueur en série particulièrement sadique qui sévissait dans les années 1880 en s'attaquant aux jeunes étudiants.

Afin d'éviter que le corps de Marty ne meurt, Damon le fait soigner dans une ambulance, afin de le livrer à Valérie, qui s'occupera du sort qui pourra faire revenir l'âme de Stefan dans son vrai corps. A Memphis, Ambrose, le vampire qui possède le corps de Stefan, continue d'organiser des meurtres d'étudiants. Damon embarque avec Alaric afin de le capturer. Néanmoins, Ambrose propose à Damon de lui livrer Rayna Cruz et qu'en échange, il pourra récupérer Stefan. Damon et Alaric se lancent sur les traces de la chasseuse alors que cette dernière est capturée par Enzo, qui compte l'utiliser afin de sauver la vie de Bonnie. Finalement, Ambrose décide d'aller tuer Marty afin de pouvoir rester dans le corps de Stefan. Alors qu'il s’apprêter à l'achever, il est neutralisé par Damon et Alaric. Après avoir endurée le sort de liaison qui a failli la tuer, Valérie arrive à remettre Stefan dans son corps. Elle réalise par la suite que Stefan ne l'aime pas de la même façon qu'elle l'aime et décide de rompre. Quant à Alaric, il rejette Damon à cause de ses choix égoïstes, comme de s'enfermer dans un cercueil pendant trois ans. Damon essaye de reprendre contact avec Bonnie, qu'il n'a pas revue depuis trois longues années.

De son côté, afin d’échapper à l'Armurerie qui la pourchasse depuis trois ans, Bonnie se fait volontairement enfermée dans un asile psychiatrique. Elle prend des pilules anti-magie afin de ne pas être localisée. Elle y rencontre la sœur d'Alex qui lui apprend qu'elle est recherchée dans le but qu'elle les aide à ouvrir une crypte scellée par une sorcière Bennett. Enzo rend visite à Bonnie et lui annonce que les pilules anti-magie qu'elle prend la rende en réalité malade, vu qu'il s'agit de pilules tueuses de sorcières. Sidérée, Bonnie apprend qu'elle est condamnée. C'est alors que Damon débarque à l'hôpital et la voit dans les bras d'Enzo. La jeune femme le rejette violemment.

Alors qu'il sait Bonnie condamnée à cause des pilules tueuses, Enzo s'associe avec Damon afin de trouver un moyen de sauver la jeune sorcière. Les relations sont tendues entre Damon et Bonnie, la jeune femme n'arrivant pas à lui pardonner son choix de l'abandonner durant trois ans. Enzo rend visite à Rayna Cruz et lui demande de donner la dernière de ses huit vies dans le but de sauver Bonnie. La chasseuse accepte mais à la condition qu'ils l'aide à exterminer tous les vampires qui se sont échappés de la Pierre du Phénix lors de sa destruction par Nora et Mary-Louise. Enzo, Damon et Bonnie font équipe ainsi que Stefan et Alaric de leur côtés. Les deux groupes font des razzias à travers tous les états voisins et exterminent un à un tous les vampires qui s'étaient installés dans un autre corps. De son côté, Enzo reçoit la visite d'Alex qui lui demande de lui livrer Bonnie afin qu'elle l'aide à sauver sa sœur Yvette, retenue captive depuis plus de quatre années dans une crypte située sous cachots de l'Armurerie et qui a été scellée par un sortilège. En échange, elle promet de faire tout ce qu'elle peut pour sauver la vie de Bonnie.

En parallèle, Stefan doit faire face à l'hostilité d'Alaric, qui lui en veut énormément d'avoir brisé le cœur de Caroline trois ans auparavant. Lorsque Stefan se rend chez eux, il tombe par mégarde sur Caroline mais celle-ci décide de l'ignorer. À la fin de l'épisode, Stefan reçoit un appel de Damon, lui annonçant de la part de Rayna que la liste des vampires échappés et en réalité beaucoup plus longue que ce qu'il ne s'étaient imaginés..

Alors que Enzo, Damon, Alaric et Caroline continuent d'exterminer un à un tous les vampires de la liste de Rayna, Bonnie est au plus mal. De son côté, Matt se retrouve à faire équipe avec Stefan, en qui il porte une extrême rancœur car il le croit responsable de la mort de sa fiancée Penny deux ans auparavant. Mais le jeune policier apprend finalement la vérité: alors que Stefan se rendait sur la tombe du shérif Forbes, Matt est arrivé et a tiré par erreur sur Penny, qui était tapie dans l'ombre, la tuant sur le coup. Témoin de la scène, Stefan avait décidé de faire oublier à Matt cette scène tragique en l'hypnotisant. De son côté, Damon passe un marché avec Alexandria; il lui donne Bonnie en échange que l'Armurerie les aident à exterminer tous les vampires de la liste restant. Ceci fait, comme promis, Bonnie les aide à ouvrir le mystérieux caveau situé sous l'Armurerie. Mais une fois le caveau ouvert, Alexandria retrouve le cadavre de sa sœur à l'intérieur, morte depuis quatre ans et prend conscience que le caveau est habité par une mystérieuse force mystique qui est capable d'aspirer des êtres vivants. Alors que les membres de l'Armurerie tentent d'échapper à cette menace, Bonnie les enferme à l'intérieur de la maison en la scellant par un sortilège; désormais, plus personne ne peut en sortir.

Plus tard, Rayna décide de donner sa dernière vie à Bonnie, alors mourante. Mais au dernier moment, la chasseuse dévoile son ultime coup de vengeance et piège Damon: en mourant, elle compte transférer à Bonnie sa rage et son envie démesurée de mettre un terme à la race des vampires. Puis, avant que Damon n'est eu le temps de réagir, elle se tue définitivement en s'enfonçant une épée en plein cœur. Au même instant, dans le manoir des Salvatore, Bonnie se réveille guérie, mais habitée par le désir de meurtre de Rayna...

En mourant, Rayna a donné sa dernière vie à Bonnie en lui ayant transféré sa force surnaturelle et son envie de meurtre. Pendant ce temps, Bonnie est toujours endormie chez les Salvatore, son esprit dans une sorte de transition en chasseuse. Caroline s'introduit dans l'esprit de Bonnie afin de l'aider à contrôler ses émotions mais cette dernière, corrompue par la rage, la blesse en lui infligeant une cicatrice à l'épaule, de même qu'Enzo lorsque lui aussi s'introduit dans son esprit afin d'essayer de la raisonner. Bien qu'endormie, Bonnie arrive tout de même à poignarder les vampires dans la réalité, en les marquant d'une cicatrice, tout comme Rayna. Damon et Enzo se demandent si il ne voudrait pas mieux que Bonnie reste dans le coma. Stefan aide Caroline à lui faire quitter la ville en la droguant. Ce geste ne convient pas à la jeune femme, qui reproche à Stefan son manque de respect vis-à-vis d'elle. Désormais, Caroline se retrouve dans la même situation que Stefan trois ans auparavant; marquée par Bonnie devenue chasseuse, elle est obligée de fuir aux côtés de Stefan, en laissant Alaric et leurs filles. Consciente des choix qu'il a du faire afin de la protéger, Caroline commence petit à petit à lui pardonner ses actions. A Mystic Falls, Damon s'introduit dans l'esprit de Bonnie afin de la réveiller. Il déclenche ainsi un violent accès de rage chez la jeune sorcière et celle-ci finit par se réveiller. Elle poursuit le vampire jusqu'à dans la forêt, armé de pieux en bois, bien décidée à le tuer. Alors que Damon se retrouve à la merci de Bonnie, il tente, dans un dernier élan désespéré de la faire ramener à la raison mais rien n'y fait. Il est alors secouru par Matt, qui neutralise Bonnie. Alors que Matt roule sur l'autoroute, Bonnie se réveille et l'étrangle par derrière, puis se lance à la poursuite de Damon.

Plus tard, Enzo trouve Damon et lui annonce qu'il a peut-être le moyen de guérir Bonnie, vu que sa vie est liée au sacrifice du chaman qui avait accompli le rituel de la mort de Rayna. Malheureusement, le cercueil du chaman se trouve enfermé à l’intérieur des murs de l'Armurerie, que Bonnie avait scellé. Autre problème, la mystérieuse force surnaturelle présente dans la crypte de l'Armurerie s'est échappée et ante désormais tout le bâtiment...

Bonnie traque toujours Stefan, Caroline et Enzo à bord de la voiture de Matt. Elle avoue qu'elle n'a aucune intention de les blesser mais qu'elle est incapable de contrôler son envie de meurtre. Elle finit par rattraper Stefan et Caroline sur la route 60 mais Stefan provoque un accident et fait sortir de la route la voiture de Matt, qui va atterrir en pleine forêt. Matt est sévèrement blessé et perd énormément de sang mais malgré cela, Bonnie se résout à le laisser sur place et se met à pourchasser Enzo et finit par le retrouver chez lui.

De son côté, Damon, après avoir essayé sans succès de pénétrer dans l'Armurerie afin de récupérer le cercueil du dernier Éternel, décide d'utiliser les jumelles d'Alaric, Jozzie et Lizzie qui sont des siphonneuses afin d'ouvrir les portes. D'abord réticente, Caroline finit par accepter. Alaric, Damon et Stefan se retrouvent devant le bâtiment et grâce aux filles, arrivent à entrer. Après avoir inspecté tout le château, les frères Salvatore en déduisent que le cercueil se trouve dans le caveau, là où la mystérieuse force est enfermée. Damon décide d'y pénétrer seul et Stefan, à contrecœur, le laisse faire. Une fois dans le caveau, Damon finit par trouver le cercueil et le brûle, ce qui a pour effet de guérir Bonnie juste au moment où celle-ci était sur le point d'enfoncer un pieux dans le cœur d'Enzo. Après cela, Alaric décide de rentrer à Dallas avec ses filles en laissant Caroline libre de ses choix. La jeune femme, se rendant alors compte qu'elle est toujours amoureuse de Stefan, se remet en couple avec lui.

Dans l'Armurerie, Damon et sur le point de sortir du caveau lorsque, sidéré, il entend la voix d'Elena l'appeler à l'aide. Comme hypnotisé, il retourne à l'intérieur en scellant l'entrée, qui ne peut être ouverte que par un membre de l'Armurerie. Quelques instants plus tard, Enzo, venant de raccrocher avec Damon arrive et déverrouille l'entrée du caveau pour le rechercher. Il y retrouve son ami comme possédé par une force surnaturelle. Soudain, une créature mystérieuse l'attrape par derrière et l'emporte dans les profondeurs du caveau, qui se referme sur eux.

Plusieurs jours plus tard, Stefan, Bonnie et Caroline sont toujours dans l'Armurerie, incapables d'ouvrir la porte du caveau. Lorsque Alaric arrive enfin à déverrouiller l'entrée, Bonnie constate avec effarement qu'il n'y a nulles traces de Damon et d'Enzo dans la crypte. Bonnie continue ses recherches avec l'aide de Caroline et Stefan depuis qu'elle n'a plus ses pouvoirs. À Mystic Falls, Matt, rétabli, quitte la ville afin de trouver la paix et le bonheur, loin de l'influence des vampires. Au bout de trois mois, Bonnie, Caroline et Stefan entendent une rumeur selon laquelle une soixantaine de disparitions inexpliquées auraient été signalées sur la côte ouest. Nous voyons alors Damon et Enzo dans un immense entrepôt, comme possédés, s'amuser à pendre par les pieds et à égorger un grand nombre de victimes humaines.

Plus tard, Stefan et Caroline écrivent chacun un journal intime à l'intention d'Elena, en lui narrant les événements de ses derniers mois.