Прошло время, но друзья все так же скучают по Елене и записывают каждое событие, чтобы, проснувшись, она ничего не пропустила. Дэймон и Аларик путешествуют по Европе вместе с Бонни, чтобы отвлечься от мрачных мыслей, Кэролайн пытается перестать грустить о матери, а в заброшенном доме на окраине городка поселилось семейство еретиков Лили Сальваторе. Лили надеется, что они смогут ужиться с вампирами, но, увы, мирное сосуществование длится недолго, и обе стороны так и норовят спровоцировать открытый конфликт.

Кэролайн приходит в себя и понимает, что она в плену у еретиков. Дэймон предлагает себя в обмен на подругу, но у Лили совсем другие планы. К тому же, она переоформила дом на Мэтта, и теперь братья не смогут попасть туда, пока Мэтт не умрет. У Бонни уже есть план. Аларик обещает Бонни уничтожить волшебный камень, возвращающий людей к жизни, но не готов так легко расстаться с мыслью о воскрешении любимой. Энзо объясняет Лили, почему он выбрал её сторону.

Дэймон, Аларик и Бонни отправляются на поиски шестого еретика. Бонни все еще страдает от жестоких видений, но Аларик заверяет ее, что уничтожил Камень феникса. Кэролайн узнает историю первой любви Стефана, а оба брата выясняют, что матушка продолжала следить за ними и беспокоиться в разные моменты их жизни. А возлюбленная Стефана — первая из еретиков, и сейчас она здесь, в Мистик Фоллс. Вспыхнут ли старые чувства вновь и помешают ли они совместному счастью Стефана и Кэролайн?

Бонни соглашается помочь Аларику воскресить Джози с помощью Камня феникса, но Дэймон хочет пролезть без очереди: ему нужно срочно обменять Оскара на тело Елены, но сделать это, пока Оскар мертв, тяжеловато. Пока список тех, кого нужно воскресить, растет, Нора и Мэри-Луиз заявляются в Уитмор и обещают убивать по студенту каждый час, пока Дэймон не предъявит им живого и невредимого Оскара. Стефан не решается встретиться со своей первой любовью, Валери пытается убедить матушку, что честна с ней, а Энзо узнает, что на пути у его чувств к Лили стоит серьезный конкурент.

Пока Аларик, забросив работу, сидит у кровати ожившей Джо, Бонни решает побольше разузнать о Камне феникса и отправляется расспросить Оскара, который сам до сих пор не пришел в себя. А Дэймон и Стефан отправляются в компании Валери на поиски возлюбленного их матери, Джулиана. По дороге у них будет время обсудить, почему Валери разбила Стефану сердце, как именно Дэймон намерен жить дальше, а также стоит ли сразу сжечь тело Джулиана или сначала все-таки подождать.

Джулиан привыкает быть живым и постепенно осваивается в Мистик Фолс. Чтобы отпраздновать его возвращение, Лили решает устроить грандиозную вечеринку, призванную обозначить конец распрям между ней и ее детьми. Но проблема в том, что ее дети уже взрослые и накрепко сформировали свои взгляды на мир и отношение к Джулиану, пусть даже они с ним еще не знакомы. Не согласны они, пожалуй, лишь в одном: Дэймон хочет прикончить Джулиана спустя полгода, в то время как Стефан намерен разделаться с ним как можно быстрее.

Кэролайн ищет способы удостовериться, беременна она близнецами Аларика или нет, Бонни и Энзо ищут машину Оскара, чтобы выяснить, для чего она нужна Джулиану, а Стефан и Дэймон пригласили маму на День благодарения, надеясь убедить ее в том, что ее нынешний возлюбленный ничуть не лучше их родного отца. Вместе сыновья и мать вспоминают этот же праздник в 1851-м, на котором их дорогой папочка проявил себя во всей красе.

Убедив маму в правильности своих намерений, братья Сальваторе переходят к следующей фазе своего плана — теперь им нужно уговорить одного из еретиков снять заклятие, связывающее жизни Лили и Джулиана. Сами еретики тем временем собираются праздновать 133-летие отношений Норы и Мэри-Луиз. Мэри-Луиз собирается сделать своей спутнице предложение, Энзо вновь ищет способы достучаться до чувств Лили, Мэтт всерьез озабочен возвращением родного города к жизни, а Кэролайн ищет способы сообщить любимому, что волшебным образом беременна от другого мужчины.

Скоро Рождество, и Дэймон со Стефаном отправились в путешествие за подарками — а какой подарок может быть лучше гибели заклятого врага? Однако Джулиан, как выясняется, вовсе не намерен от них скрываться — ему есть, что противопоставить братьям Сальваторе. Кэролайн вовсю готовится к тому, чтобы стать матерью, и ходит на курсы молодых мам — но беременность у вампиров явно протекает не так, как у людей, и осложнения уже дают о себе знать. Нора пытается найти новых друзей и предлагает Бонни помочь ей с благотворительным вечером.

Душа Дэймона заключена в магическом камне, который заставляет своих узников страдать. Дэймон приходит в себя в самый разгар гражданской войны и вынужден раз за разом проживать день, когда впервые пролил кровь невинных людей. Он убежден, что вернуться сможет, только если сумеет разгадать предложенную камнем головоломку, но на самом деле магический предмет ждет от него чего-то совершенно другого.

Дэймон приходит в себя и понимает, что он наконец оказался в реальном мире, а все жертвы его вспышки гнева, к счастью, остались целы. Однако его душа провела в камне много недель, и за это время многострадальный Мистик-Фолс вновь изменился до неузнаваемости: теперь его заполонили банды вампиров под руководством Джулиана. Но пока Дэймону не до этого: ему всюду мерещится бывший сослуживец Генри, который ведет себя невежливо и всячески провоцирует Дэймона. Стефан хочет помочь брату придти в себя, но сам чувствует себя не лучше: ему мерещится Дэймон.

Дэймон в ужасе осознает, что совершил, и теперь хочет заставить себя страдать. Беременность преподносит Кэролайн новые сюрпризы — оказывается, ее дети вытягивают из нее магию, что для вампира равносильно смерти. Стефан и Валери решают расквитаться с Джулианом раз и навсегда. Бонни, Нора и Мэри-Луиз отправляются на поиски охотницы на вампиров, приславшей им таинственные крестики. Мэтт рассказывает новой подруге о том, что вампиры существуют.

Чтобы спасти Кэролайн, Стефан заставляет врачей сделать ей кесарево сечение. Однако дети не хотят покидать утробу второй матери — им слишком нравится питаться ее магией. Пытаясь спасти подругу, Валери просит помощи у других еретиков. Энзо угрожает Дэймону, что расскажет о его поступках Бонни, и убеждает Дэймона принести ему меч Рэйны, охотницы на вампиров.

Рэйна Круз не отстает от Стефана ни на шаг. Понимая, что вечно бежать он не может, Стефан отправляется в Новый Орлеан, в надежде, что старый друг Клаус Майклсон знает, как избавиться от охотницы. Энзо рассказывает Дэймону и Бонни, что стал членом таинственной организации Арсенал, которая занимается коллекционированием и хранением опасных магических артефактов и как раз заинтересована в поимке Рэйны.

Мэтт учит свою новую подругу Пенни премудростям охоты на вампиров. Вскоре, однако, ему приходится научить ее тому, что по каким-то причинам одни вампиры лучше других, а некоторых вампиров, если их фамилия Сальваторе, вообще лучше не убивать. Валери и Стефан отправляются на поиски волшебной травы, которая позволит скрыть Стефана от Рэйны. Дэймон понимает, что неспособен держать себя в руках без Елены, и собирается иссушить себя до ее пробуждения.

Чтобы укрыться от Рэйны и отыскать способ избавиться от шрама, Стефан и Валери отправились в путешествие вокруг света. Но когда Рэйна вырвалась из застенков Арсенала, Стефан все бросил и разбудил Дэймона. Дэймон придумал план: перенести шрам со Стефана на себя и дать ему шанс спокойно пожить с Кэролайн. Глава Арсенала убеждена, что Рэйну освободил Энзо, и, шантажируя Нору тем, что отравила Мэри-Лу, она поручает ей разыскать Энзо. Однако оказывается, что Рэйну выпустил Мэтт. Теперь Энзо и Нора действуют заодно, и вместе с Дэймоном и Валери надеются заманить Рэйну на аэродром Арсенала в пригороде Далласа.

Камень душ Рэйны был уничтожен, и теперь все души заключенных в нем вампиров вырвались на свободу и вселились в первые попавшиеся тела. Поэтому Стефан внезапно обнаруживает себя в теле пьяного водителя автобуса, по чьей вине чуть было не погибли все пассажиры, а в его собственное тело вселяется кровожадный вампир из 19 века, любящий принуждать ни в чем не повинных студентов города Мемфиса убивать друг друга.

Дэймон оставляет несчастного Марти Хэммонда загипнотизированным санитарам и мчится в Мемфис, где его уже ждут Валери и Аларик. Однако новый жилец, конечно же, не собирается отдавать тело Стефана без боя. Взамен он предлагает Дэймону сделку: тело брата в обмен на жизнь Рэйны Круз. Как главный любитель сделок, Дэймон не видит ни одной причины, чтобы отказаться.

Чтобы спасти Бонни, Дэймон и Энзо просят помощи у Рэйны. Они готовы пойти на любую сделку, и Рэйне есть, что им предложить: она согласна отдать Бонни свою последнюю жизнь в обмен на минуты покоя. А чтобы ощутить покой, Рэйне нужна самая малость: чтобы все вырвавшиеся на волю из камня вампиры были убиты. Свободный от преследования Стефан решает наладить отношения с Кэролайн, но Аларик уверяет Стефана, что она уже давно о нем не вспоминает.

Чтобы спасти Бонни, Дэймон и Энзо бодро идут по списку Рэйны, снося головы бежавшим узникам камня душ по всей Америке. Но список слишком длинный, а времени у Бонни мало, так что даже с помощью Стефана, Мэтта, Аларика и Кэролайн героям не удастся успеть вовремя. Поэтому Дэймон вновь делает непростой выбор и предлагает Арсеналу сделку.

Со смертью Рэйны Бонни получила не только ее последнюю жизнь, но и цель этой жизни. Теперь она — оххотница на вампиров. Однако, не желая вредить друзьям, Бонни отказывается просыпаться и принимать свое новое предназначение. Кэролайн, Энзо, Стефан и Дэймон один за другим проникают в ее подсознание и пытаются убедить Бонни, что она дорога им даже в роли кровожадной охотницы, ненавидящей саму их вампирскую природу.

Теперь Бонни жива и здорова, но благодаря заклятию Рэйны очень скоро могут перестать быть живыми и здоровыми все ее друзья. Стефан и Кэролайн спасаются бегством, но даже сбежать от Бонни весьма нелегко. Энзо выясняет, что со смертью последнего бессмертного шамана Рэйна освободится от проклятия, но сохранит жизнь, и теперь Дэймон ищет пути снять заклятие Бонни, чтобы проникнуть в Арсенал, где не только бушует неведомое зло, но и остался последний Бессмертный. Заклятие Бонни могут снять только дети Кэролайн, но чтобы вовлечь их в авантюру, нужно спросить разрешения у их матери. Точнее, так думает Стефан — Дэймон не собирается никого спрашивать.