Прошло время, и жизнь наших героев изменилась — каждый из них воспринял потерю близких и изгнание из родного города по-своему. Аларик с трудом обживается в роли вампира и профессора колледжа, а Тайлер, напротив, пытается смириться с тем, что снова стал человеком. Мэтт обеспокоен тем, что Джереми пытается забыть о потере Бонни и растрачивает себя на видеоигры и случайные связи. Кэролайн не готова принять новую жизнь и отчаянно ищет способ снять магический барьер и вернуться в Мистик Фоллс. Елена вернулась в колледж Уитмор и хочет стать врачом; но, кажется, ее чувства к Дэймону начинают всерьез мешать ей жить дальше. Герои продолжают ждать вестей от Стефана, который отправился на поиски путей спасения Дэймона — но Стефан, кажется, вместо этого всерьез решил начать новую жизнь.

Чтобы справиться с болью утраты, Елена решает забыть о Дэймоне и просит Аларика ей в этом помочь. Кэролайн находит Энзо, и вместе они отправляются побеседовать со Стефаном, который слишком уж увлекся новой жизнью и несправедливо бросил друзей. Трипп рассказывает Мэтту о том, что он знает о происходящем больше, чем можно было подумать. А Дэймон и Бонни налаживают быт на новом месте, заодно пытаясь понять, где они и как отсюда выбраться.

Елена хочет повеселиться и собрать всех вместе, поэтому устраивает большую вечеринку у озера на границе с Мистик Фоллс и зовет туда всех друзей. Кэролайн пытается осмыслить свою неожиданную дружбу с Энзо, а Елена хочет познакомить ее со своим однокурсником. Стефан решает заглянуть на вечеринку с намерением убить Энзо, а Джереми приводит туда свою новую девушку — недавнюю жертву Елены — и неизвестно, какая из двух этих идей хуже. В Мистик Фолс обнаруживается новая организация охотников на вампиров, а Дэймон и Бонни уже точно уверены, что они в своем заточении не одиноки — и, быть может, неизвестные соседи помогут им выбраться из волшебного заточения.

Новый знакомый рассказывает Дэймону и Бонни, кто он и как они смогут отсюда выбраться — но сперва требует от Дэймона открыть, чем же для него так примечательно десятое мая девяносто четвертого. Дэймон вспоминает свое прошлое, которое неожиданным образом переплетается с настоящим. Елена пытается помочь Стефану жить дальше, пытаясь убедить его собственным примером, но, в отличие от нее самой, Стефан знает, на что ей ради этого пришлось пойти. Трипп рассказывает Мэтту о своем новом увлечении.

В Уитморе намечается праздник, и все с нетерпением ждут вечерней тематической вечеринки на кукурузном поле. Елена надеется свести Аларика с Джози и наконец-то обустроить свою новую личную жизнь. Айви осваивается в своей новой жизни и она не рада тому, что все вокруг ей все запрещают. Стефан просит Кэролайн за ней присмотреть и научить Айви сдержанности. Но Айви предпочитает учиться на своих ошибках — и первая же из них приводит к катастрофическим последствиям.

Все вокруг твердят Елене о всепоглощающей любви, которая была у нее с Дэймоном, но Елена не может в это поверить: что общего может быть у нее с этим жестоким убийцей? Когда-нибудь им придется встретиться и все обсудить, но пока Елена надеется, что встречу получится без конца откладывать. Трипп уверен, что Энзо вот-вот расколется под пытками и расскажет ему имена всех своих друзей, однако тот не собирается сдаваться. Но ничего — если он не хочет говорить сам, то его телефон расскажет Триппу все, что тому хочется знать. Аларик понимает, что Джози — не только очаровательная женщина и профессиональный врач, но и нечто большее.

Елена все еще не знает, как ей быть с Дэймоном. Он полон решимости вернуть ей воспоминания, с помощью магии или без. Но ни рассказы о прошлом, ни памятные места не помогают Елене вспомнить. Может, она готова просто начать заново? Тем временем остальные герои решают, как им поступить с Триппом, но вскоре узнают, что на подобный случай у него был подготовлен запасной план — и теперь мать Кэролайн в опасности.

Близится День Благодарения, и Кэролайн надеется собрать всех друзей за одним столом. Ну, всех, кроме Стефана. Дэймон признается, что Бонни жива, и вместе с Алариком и Стефаном отправляется на поиски клана Близнецов, чтобы попытаться открыть проход в ловушку 1994-го года с этой стороны. Тем временем Кай продолжает искать способ с помощью Бонни выбраться из заточения, а собравшиеся за столом гости выясняют друг о друге много нового: оказывается, клан Близнецов куда ближе к Уитмору, чем можно было подумать.

Аларик успешно выполняет поручение Дэймона, и теперь они с Еленой могут отправиться к Бонни и, наконец, вызволить ее из 1994 года. Елена, правда, удивлена, что Джози так легко рассталась с асцендентом — ведь если Кай выберется, он первым делом попытается закончить начатое и убить сестру. Кай, правда, уже справился сам и добрался до Уитмора. Первым делом он решает зайти в какой-нибудь бар — и случайно выбирает самый подходящий. Сара встречает Стефана и рада воссоединению с семьей, но он, кажется, не слишком рад. Энзо надоело, что Стефан вечно что-то скрывает, и он решает добиться правды — любой, как водится за Энзо, ценой.

На носу Рождество, и девочки вовсю готовятся к празднику. Жаль только, что Бонни впервые за много лет встретит праздник не с ними. Тем временем Кай тоже решает устроить себе рождественский подарок и похищает Джози, чтобы, спустя долгие годы, наконец завершить церемонию объединения и возглавить свой клан. Тайлер хочет любой ценой спасти свою новообретенную девушку и уговаривает Лив и Люка помочь Каю — ведь тогда им не придется проходить обряд. Но Джози в безопасности, ведь у Дэймона есть свой план, и он держит все под контролем. У него ведь все под контролем?

Маме Кэролайн все хуже, и дочка убеждена, что только чудо сможет помочь. Под чудом Кэролайн понимает свою кровь — но на всякий случай вначале решает узнать мнение другого доктора. А в доме братьев Сальваторе все вверх дном: Джози безуспешно учится магии и портит мебель и предметы одежды, Лив пытается ей помочь, Аларик заходит ее поддержать, а Джереми просто продолжает тут жить и раздражать хозяев. Кстати, у Джози есть отличная возможность опробовать свои силы в деле: Елену похитил Кай, и никто, кроме Джози, не сумеет помочь Дэймону ее спасти.

Кай схвачен и теперь крепко спит в гостиной дома Сальваторе. Все озабочены судьбой Элизабет: Кэролайн поняла, что совершила страшную ошибку, и ее мама не только не поправится, но из-за крови вампира ее ждет судьба гораздо хуже изначальной. Теперь ее убивает не только болезнь, но и магия. Но Дэймон находит радикальное решение проблемы, ведь магию можно высосать — при помощи одного юноши, который как раз спит у него в гостиной. Теперь церемонию объединения уже поздно откладывать. Но семейные отношения клана Близнецов дарят сюрприз за сюрпризом.

У Бонни День рождения, и, пусть даже она заперта в магической тюрьме в другом измерении, герои все равно наряжают дом и накрывают стол. Но тут на порог заявляется Кай. Объединившись с Люком, он не только стал главой клана и получил способность колдовать, но и перенял другие качества Люка. Например, способность сопереживать. И теперь Кай хочет извиниться перед Джо за все, что сделал. Дэймон тут же понимает, что нужно брать быка за рога и пользоваться внезапно проснувшейся совестью, и предлагает Каю способ отчасти искупить свою вину: вытащить Бонни.

Дэймон и Елена всерьез озабочены отправкой Джереми в академию художеств: ведь без их вампирской силы убеждения в мире высшего образования ему ничего не светит. А Кэролайн пытается наполнить последние дни своей матери теплом и уютом. Элизабет вспоминает старые нераскрытые дела, и ее посещает сомнение: была ли смерть родителей Елены аварией? Может, она — результат чьего-то злого умысла? Обсуждая ее подозрения, герои вспоминают события давно минувших дней. Тем временем, Энзо начал претворять свой коварный и изощренный план мести Стефану в жизнь.

Все озабочены похоронами Элизабет Форбс. Кэролайн, кажется, особенно увлечена хлопотами, и друзьям кажется, что ее попытка всеми силами отвлечься от смерти мамы до добра не доведет. Кай заявляется к Джози домой и объясняет, что, хоть он и стал главой клана, слияние прошло неправильно и теперь он умирает. И, как бы Джози не хотелось разделаться с братом, вместе с Каем перестанут существовать тюремный мир, в котором заключена Бонни. И не только он.

Кэролайн отключила свою человечность и, кажется, совершенно себя не контролирует. Елена и Стефан опасаются, что она устроит бойню на улицах — но Кэролайн решила быть изобретательнее. Дэймон встревожен новостями о своей матери и теперь хочет узнать правду о ее судьбе. Кай готов ему помочь — но только если Дэймон в ответ поможет ему извиниться перед Бонни. Впрочем, Бонни пока не готова поверить в то, что у Кая проснулась совесть.

Вернуть Стефану человечность может только его мать — и Дэймон с Еленой убеждают Бонни помириться с Каем, чтобы вызволить матушку из ее тюремного мира. А сам Стефан чувствует себя в новой ипостаси просто отлично. Правда, ему не дает покоя, что Кэролайн слишком уж себя ограничивает, но Стефан намерен показать ей, как на самом деле должен себя вести вампир, лишенный человечности. Аларик и Джо выбирают имя для своего будущего ребенка.

Кэролайн вошла во вкус жизни без человечности и развлекается по полной. Деймон ищет Стефана, чтобы вернуть ему человечность и между делом обучает матушку премудростям современного мира, но в процессе узнает, что с материнской любовью, которая должна растопить сердце и пробудить совесть его брата, все не так просто, как он думал. Энзо решает покончить со своей затянувшейся интригой и вернуть Сару своему опекуну, но случайно встречает Лили, мать братьев, и понимает, что они уже встречались сто лет назад — и та встреча стала для Энзо судьбоносной. А Джо узнает от своего отца, почему ни за что, ни при каких условиях нельзя выпускать спутников Лили из их тюремного мира.

Стефан вернул себе человечность, и теперь осталось только исправить Кэролайн. Братья разрабатывают план, согласно которому Стефан притворится, будто с ним ничего не произошло, и попытается застигнуть Кэролайн врасплох. Однако, ее не так-то легко провести. Бонни возмущена тем. что Деймон отдал маме асцендент, и намерена покончить с возможностью вытащить Кая раз и навсегда. А Энзо хочет выяснить причины, по которым Лили бросила его на корабле, полном трупов, сто лет тому назад.

Свадьба на носу, и братья Сальваторе устраивают Аларику мальчишник, а Бонни и Елена устраивают девичник для Джо. Деймон полон решимости принять лекарство от вампиризма вместе с Еленой, и, кажется, никто, даже сама Елена, не способен его переубедить. А Стефан пытается утихомирить безутешную маму, которая переживает из-за потери своей новой семьи вампиров-ведьм и теряет над собой всякий контроль.

Бонни снятся тревожные сны, но пора вставать, ведь сегодня — день свадьбы. Джо вся на нервах, Елена боится напиться раньше времени, а вернувшаяся Кэролайн собирается спасти свадьбу и организовать каждую деталь так, чтобы церемония прошла идеально — впрочем, организовать свои отношения со Стефаном она еще не готова. А Стефан по просьбе Елены предпринимает последнюю попытку отрезвить упоенного любовью Деймона и показывает брату проблемы, которые могут ждать их с Еленой в будущей смертной жизни.

Кай вернулся и хочет мстить. Он убивает себя и таким образом обрекает на смерть весь свой клан, а сам возрождается в качестве вампира и становится одним из Еретиков. Попутно он активирует заклятие, которое погружает Елену в сон вечной молодости — она не проснется до тех пор, пока Бонни жива. Кай надеется, что Деймону придется выбирать между новой подругой и любовью всей своей жизни. Но конфликт разрешается, Стефан и Кэролайн выясняют свои отношения, и каждый герой находит время, чтобы попрощаться с Еленой Гилберт.

Похищенные неведомой сущностью и подчиненные ее воле, Энзо и Дэймон теперь днями и ночами ищут для нее прокорм. А Кэролайн, Бонни и Стефан так же без устали продолжают поиски друзей, ничего не подозревая об их судьбе. Но вот однажды Бонни находит подсказку, оставленную будто нарочно для нее. А в дом к дочкам Кэролайн заявляется незваная гостья.

Расстроенная тем, что у ее марионеток все еще остались собственные мысли и желания, сирена проникает в разум Энзо и находит там имя: Сара Нельсон. На всякий случай она решает истребить всех женщин с таким именем в округе. Узнав о совпадающих именах жертв, Стефан понимает, что дело плохо, ведь настоящая фамилия Сары Нельсон, о которой думал Энзо — Сальваторе, и это значит, что жизни последнего отпрыска этого рода теперь угрожает опасность.

Кэролайн вне себя от счастья и готовится к предстоящей свадьбе, а Бонни, как подружка невесты, конечно, ей помогает. Но полная ревности Сибил приказывает Дэймону убить Бонни, а когда это не получается, выдумывает план поинтереснее: Дэймон и Энзо будут биться насмерть, и только Бонни может спасти одно из них, выбрав, кто ей дороже. Тем временем Аларик ускоренными темпами исследует свойства таинственного двузубца из Хранилища, а его ассистентка всё больше подозревает, что профессора волнует вовсе не написание статьи.

Заточенная в камере в Арсенале Сибил рассказывает Стефану и Аларику печальную историю о двух девушках из античной Греции, которые оказались на необитаемом острове и были вынуждены приманивать пением моряков, чтобы выжить. Джорджи решает выяснить, чем же таким занимается профессор, и переходит к активным действиям. А Дэймон приезжает на бензоколонку в лесной глуши, чтобы найти ее владельца и отнять у него ценный предмет, о котором он не знает ни что это, ни зачем ему это нужно.

Продолжая свой крестовый поход против чувств других людей, Дэймон портит похороны Тайлера — но почему-то от того, что он выполнил последний наказ сирены, легче всё равно не становится. Аларик решает подробнее изучить тоннель, а заодно задается вопросом, куда же делась Джоди. Бонни пытается вернуть Энзо человечность и готова пойти ради этого на всё. А Джози и Лиззи, пока их родители заняты, гуляют с няней по карнавальной ярмарке, рисуют картинки, устраивают ритуальные похороны и вообще отлично проводят время.

Кэролайн и Аларик понимают, что девочек похитили, и объявляют их в федеральный розыск. Кэролайн считает, что Стефан не сможет расправиться с братом, и потому запрещает ему участвовать в поисках. Сибил звонит Энзо и поет ему в телефон сладкую песню смерти, и теперь Энзо умирает. Однако благодаря связи с ней он может знать ее местонахождение, и поэтому Стефан отправляется в разум Энзо. А Селина тем временем рассказывает названой сестре и Дэймону, зачем ей понадобились две маленькие девочки: в рассказе, как можно догадаться, фигурирует вечность страданий и служение Каду.

Стефан и Кэролайн готовятся провести последний день вместе и устраивают по этому случаю рождественский ужин. Но кроме Аларика с девочками на праздник вдруг заявляются оживший Дэймон и Сибил. Сибил хочет стать лучшей подружкой хозяйки дома, а Дэймон объясняет всем, что сегодня они будут играть в игру: самый плохой гость станет первым подношением Каду. И тут, как никогда кстати, на праздник заявляются Мэтт с отцом.

Кэролайн надеется забыть, чем сейчас занят Стефан, и с головой уходит в работу. Начальство посылает ее с заданием в старшую школу Мистик-Фоллс, где Кэролайн удается не только поностальгировать и пообщаться с подрастающими учениками, но и узнать, что новые внеклассные занятия порой включают в себя самосожжение. Дэймон и Стефан колесят по Америке в поисках самых добрых людей, чтобы совратить их и, сделав злыми, с чистой совестью свернуть шею. А Мэтт собирался просто отвезти коробку барахла в Арсенал, но вместо этого узнает длинную и удивительную историю об одном колоколе и своей семье.

Бонни вернулась из своей поездки в Париж с Энзо, и теперь вместе с Кэролайн они организуют очередной ежегодный конкурс «Мисс Мистик-Фоллс». Однако чего подруги вовсе не ожидают, так это того, что на конкурс заявятся Дэймон со Стефаном: первый для того, чтобы вернуть Селине странный металлический шар отца Мэтта, который на самом деле является частью магического суперколокола, а второй — чтобы развлечься и закусить девицей-другой-десятком.

К Дэймону вернулась человечность и, чтобы хоть как-то справиться с нахлынувшим потоком чувств, он отключает сознание целиком. Стефану не по нраву, что его брат прогуливает работу Када, и он требует вернуть Дэймону сознание — что, однако, оказывается сложным и многоступенчатым процессом. А Мэтт со своим отцом тем временем собирают магический суперколокол под руководством Селины, чтобы, ударив в него, навсегда уничтожить Сибил.

Стефан теперь заключен в подвале родного дома, а Дэймон пытается вести с братом душеспасительные беседы — впрочем, без толку. Кэролайн и Мэтт пользуются передышкой после таинственного исчезновения сирен, чтобы провести день на свежем воздухе и вспомнить немного об истории родного города и собственном детстве, Бонни и Энзо везут мистический суперколокол в надежное укрытие, но сперва решают выполнить пару заветных желаний, а где-то по улицам Мистик-Фоллс бродит дьявол во плоти и знакомится с тем, насколько развилась и усложнилась за последние две тысячи лет культура приготовления кофе.

Получив лекарство, Стефан стал смертным, а заодно вновь обрел человечность. Он пытается справиться с потрясением от нахлынувших переживаний, но еще не знает, что неутомимый дьявол предлагает Дэймону новую сделку: поскольку братья нашли лазейку и уклонились от служения, Кад намерен в полночь забрать жизнь Стефана. Но если Дэймон раздобудет для него дневник Итана Максвелла, он позволит Стефану спокойно прожить смертную жизнь. Которая, кстати, и сама по себе может закончиться очень скоро, поскольку испуганная негритянка-риэлтор в глухом лесу проткнула его грудь куском арматуры.

Сюрприз: благодаря мистическому суперколоколу из Ада вырвался не только Кад, но и еще один долгожитель с почти таким же именем. Он предлагает Дэймону и Аларику свой, гораздо более удачный план, как убить дьявола. Правда, о плане он ничего не говорит, но обещает вернуть Елену, если вначале ему помогут сбежать из Ада полностью и насовсем. Бонни встречается с Кадом, который объясняет ей, куда делся Энзо, почему Каду это не нравится и что Бонни должна сделать, чтобы Каду всё понравилось. А вокруг них по всему Мистик-Фолз (и не только) к людям начинают возвращаться воспоминания о том, как в прошлом они пережили ужасную трагедию, виновником которой был некий Стефан Сальваторе, впоследствии приказавший им всё забыть.

Став человеком, Стефан продолжает испытывать муки совести и ищет способ искупить вину перед Бонни за убийство Энзо, но та непреклонна. К тому же, искупление ничего не решает, как объяснил Дэймону Кай перед тем, как стащить у него гроб с Еленой и подарить его Каду в обмен на свою свободу. Братьям снова нужно работать вместе: разобраться с Каем, вернуть главную женщину своих жизней и, если удастся, покончить, наконец, с Кадом и его адом.

Ужасная новость: со смертью Када ад не был разрушен. Более того, у ада теперь новый хозяин — Кэтрин Пирс. И, что еще хуже, она, как и многие другие, также просочилась на землю и, можно не сомневаться, жаждет мести. Как с ней покончить? И, что важнее, как ее найти, раз она не спешит нанести удар? Дэймон предлагает отличный план: Кэтрин помешана на Стефане и не выдержит, если узнает, что он счастлив с другой. Так почему бы не закатить свадьбу? Можно пригласить на нее всех друзей и родных, и даже если праздник будет слегка испорчен, главное — сохранить в памяти всё хорошее.

Вики Донован собирается бить в колокол до тех пор, пока Мистик Фолз не сгорит в адском пламени. Чуть не сгоревшая в обычном пламени Бонни понимает, что адское пламя — мощнейший энергоресурс, и надеется с его помощью уничтожить ад, а заодно и Кэтрин Пирс, чьи планы отмщения не вызывают восторга ни у кого из героев, и без того утомлённых долгим путём, полным тягот и испытаний. Осталось одолеть последнего врага и в последний раз решить, кому принести себя в жертву, а кому после этого терзать себя вечными муками. А дальше — жизнь: странная, запутанная, сложная, печальная, удивительная, потрясающая, но, прежде всего — чудесная.