Caroline e Alaric attendono l'esito del test di gravidanza dato che si suppone che la vampira sia incinta dei gemelli di Alaric, anche se secondo lei è impossibile dato che tecnicamente i vampiri non possono avere figli, però Alaric le fa tenere presente che anche se lei è un vampiro le sue funzioni biologiche non sono tanto diverse da quelle di un'umana, e che se la congrega Gemini voleva tenere al sicuro la sua prole in effetti era meglio trasferirla all'interno del corpo di un vampiro dato che non possono morire.

1842, St. Malo in Louisiana: una giovane Rayna Cruz riceve come regalo da suo padre Vincente, un cacciatore della Fratellanza dei Cinque, la daga. Le condizioni di Caroline peggiorano, Stefan usa la compulsione per soggiocare i chirurghi dell'ospedale affinché aiutino la vampira a partorire, intanto Rayna, con la sua grande forza fisica, distrugge il vetro della camera di contenimento e si libera.

Nel corpo di Bonnie appaiono sempre più eruzioni cutanee, ciò vuol dire che a breve morirà, comunque ritorna nell'istituto psichiatrico e parla con Virginia chiedendole cosa si nasconda nella cripta della villa dell'Armory; Virginia ammette di non saperlo ma che nel 1882 il suo bisnonno, Dalton St. John, vi entrò, il passaggio della cripta conduceva a una grotta sotterranea, lui vi uscì poco dopo ma cambiò, trasformandosi in un assassino privo di empatia, poi, quattro anni prima, Yvette entrò nella cripta senza riuscire a uscirvi, e Alexandria vuole aprirla per salvarla.

As Enzo continues to fight the control over him, Bonnie finds herself at the center of a deadly game and forced to make a heart wrenching decision involving two of the most important people in her life. At the Armory, Alaric researches a mysterious artifact that he hopes will help in their fight to get Damon and Enzo back. Finally, Damon’s downward spiral leads him to Tyler Lockwood who attempts to talk some sense into him before it’s too late.

Stefan, ormai umano, deve fare i conti con il suo passato sanguinario.Cade scioglie l'accordo con i fratelli Salvatore e propone a Damon un altro accordo: non prendera' la vita di Stefan, solo se Damon riuscira' a procurargli il diario di Ethan Maxwell, entro la mezzanotte dello stesso giorno. Matt, aiutato da Alaric, riesce a dare un senso ai suoi incubi. Bonnie, invece, non riesce a dire addio a Enzo.