Lors d'une tombola, une femme est assassinée par un individu à qui elle refusait de céder ce qu'elle venait de gagner : une tarte aux cerises ! Monk s'interroge sur les mobiles de ce meurtre mystérieux.

Un convoyeur de fonds qui avait fait une pause pour déjeuner sur un parking de supermarché se fait tuer. Monk ne peut prendre part à l'enquête car il doit se rendre chez son frère Ambrose. Ce dernier a reçu un appel de leur père qu'ils n'ont pas revu depuis des années et qui a promis de passer les voir ce jour-là.

Un magazine télévisé d’actualité appelé « In Focus » diffuse un portrait de Monk. Ce dernier est invité chez le présentateur de l’émission, James Novak, pour fêter l’événement. Natalie, Stottlemeyer et Disher sont tous là pour célébrer les débuts de Monk à la télévision. « In Focus » suit Monk pas à pas en train de mener sa centième enquête. L’émission est entrecoupée d’interviews des amis de Monk, de sa famille ainsi que de quelques criminels dont il a permis l’arrestation au fil des dernières années.

Monk poursuit l’assassin de sa femme dans le dernier épisode de la série.