La moglie dell'ex-capo della polizia, Harry Ashcombe, è scomparsa. Le autorità si mettono alla sua ricerca. Monk si offre di collaborare alle indagini per ritrovarla.

Prima di venire aggredita e uccisa, il giudice Kate Lavinio avvisa la polizia della presenza in casa sua del grasso Dale Biederbeck come omicida di un giudice. L'uomo, detto anche 'la balena', pesa 360 chili

Monk entra nella vecchia casa di Trudy con lo scopo di preparare una cena per festeggiare l'anniversario del loro primo incontro: per osservazioni, viene internato per 48 ore in un istituto nel quale quattro anni prima è avvenuto un omicidio.

Finalmente Monk, Sharona, e Benjy sono in vacanza, in un rinomato hotel sede anche di importanti convegni finanziari. Da un telescopio, Benjy vede in una finestra dell'albergo l'omicidio di una donna, ma quella stanza risulta pulita, e la donna che vi abita è viva.

Durante un terremoto, un milionario benefattore viene colpito a morte dalla giovane moglie, che fa credere sia stato un incidente a causa del sisma. Ma Monk sospetta l'omicidio.

Il manager del famoso cantante country Willie Nelson viene ucciso in un vicolo, dalle cui telecamere vi risultano essere entrati solo la vittima, Nelson, che voleva incontrarlo poiché lo sospettava di furto, e una vecchia cieca, che ha sentito gli spari e la voce di Nelson minacciare l'uomo. Ma Monk, fan con la moglie di Nelson, decide di aiutarlo.