L'annuncio del fidanzamento di Monica e Chandler deve apparire sul giornale locale così i due devono trovare una bella foto da pubblicare, ma non è facile perché Chandler non viene mai bene in foto. Rachel chiede a Joey di uscire col suo nuovo assistente per aiutarlo a conoscere nuove persone ma rimane delusa quando scopre che l'amico gli ha insegnato le sue tecniche per rimorchiare le ragazze. Phoebe esce con un uomo divorziato. La ragazza chiede a Ross di intrattenere la ex moglie di lui per non avere problemi, ma alla fine i due iniziano a piacersi.