Frank comunica a Phoebe di volersi sposare con Alice, la sua insegnante di economia domestica. Chandler per smettere di fumare usa un nastro ipnotico consigliato da Rachel, ma dato che si rivolge ad una donna, comincia a comportarsi in maniera femminile. Nel frattempo Monica, a cui un miliardario eccentrico ha dato una mancia di 20.000 dollari, accenta un suo invito a cena (in una pizzeria a Roma), ed inizia ad uscirci.

Rachel scopre di non aver chiuso completamente la sua storia con Ross e quindi decide di voltare pagina consolandosi con Mark. Monica esce con un miliardario ma continua a non sentirsi attratta da lui. Joey invece ha delle difficoltà sul lavoro per la sua capricciosa collega, dalla quale poi si sentirà attratto.

Peter acquista un locale e chiede a Monica di diventarne lo chef. Joey, triste per la sua Kate, si riprende impegnandosi nel periodo pasquale ad accudire un piccolo pulcino insieme a Chandler. Ross è entusiasta di apparire in tv ma Rachel si rompe una costola e Ross, per farle piacere, senza dirle niente della sua apparizione, le sta accanto, accompagnandola in ospedale.

Phoebe non vuole perdere la garanzia di un telefono rotto e resta al telefono di Monica e Rachel per delle ore. Il gruppo di amici si reca a vedere la commedia di Joey. Ross e Rachel portano i rispettivi partner.

Phoebe esce con due ragazzi contemporaneamente: un bel pompiere e un tranquillo letterato e vive nell'ansia di essere scoperta. Inoltre la ragazza non sa se scegliere tra bellezza ed intelligenza e va ancora più in crisi scoprendo che il letterato è bravo nei lavori manuali e il pompiere è tutt'altro che stupido e superficiale. Ross ha una strana escrescenza sul sedere e i medici che consulta si mostrano eccessivamente interessati. Monica deve innaffiare le piante di Pete e scopre per caso che ha pagato 50000 dollari ad un gioielliere. Lei fraintende e pensa che voglia chiederle di sposarlo.

Chandler riscuote la simpatia del suo datore di lavoro che, per complimentarsi con lui gli dà delle pacche sul sedere. Questo diventa un problema, considerando che i colleghi iniziano a diventare gelosi di lui e pensano sia un raccomandato. Phoebe chiede a Rachel il permesso di presentare Bonnie, una sua amica, a Ross. Rachel accetta sapendo che l'amica di Phoebe è calva, ma scopre poco dopo che la ragazza ha i capelli lunghi ed è molto carina perciò ha paura che possa piacere a Ross. Nel frattempo, Pete si cimenta nel campionato di lotta estrema, con pessimi risultati. Monica chiede al fidanzato di smettere, dopo essere stato ridotto male da un avversario, ma lui rifiuta. Per questo Monica lo lascia.