乔伊用自己的片酬买了一个大屏幕电视和两张皮躺椅，这让两只沙发土豆整整两天都黏在躺椅上看电视都不曾站起来一步。莫妮卡为自己父母的朋友，性感迷人且丧偶的眼科大夫理查德·博克医生(Tom Selleck饰演)做外烩，之后两个人冲破年龄的障碍开始约会。罗斯和瑞秋开始他们第一次约会，但是长久的友谊让两人之间爱情的火花燃烧的不是那么自然。因此两人决定另外安排一次约会，但是这次罗斯工作的博物馆又有急事要求他回到工作岗位，最后两个人还是在博物馆度过了他们美妙的"第一晚"。

在本集中客串的著名影星Tom Selleck因理查德·博克医生这一角色入围了2000年的艾美奖最佳喜剧电视剧客串演员奖。

乔伊想搬出钱德的公寓，找一间新的房子可以让自己"有时间思考"。莫妮卡在纠结该不该向父母坦白自己和理查的关系。瑞秋和菲比想去纹身，菲比怕痛退却了，瑞秋却纹了一颗爱心。

乔伊在接受采访时吹牛吹过了头，说自己经常即兴发挥创造改编自己的台词，这让《我们的日子》的编剧大为光火。并在下面的几集里把他所饰演的角色用掉落电梯井的方式杀死了。

菲比的世界观在看了《父亲离家时》里老黄狗的真实命运后大受震撼，她重新看了一遍她母亲曾经不让她看的悲剧电影，悲惨的情节让她感到非常沮丧。莫妮卡对理查经常和乔伊与钱德混在一起感到非常的吃味，而当理查发现，乔伊和钱德认为他是一个父辈似的角色而不是他们的兄弟感到很泄气。瑞秋在得知罗斯想和她厮守一生之后倍感压力。

菲比在自己的老相好海军军官瑞安(查理·辛客串)休假之前出了水痘。不幸的是，瑞安也没有出过水痘，干柴烈火的两人不愿意错过这短暂相聚的时间，最终两个人都生病了，接下来的休假时间只能休息并努力尝试着不去挠伤口。乔伊在钱德的公司得到了一份工作，乔伊为此为自己设计了一个角色，一个有一个美满家庭的中年男子约瑟夫，还将自己的差错归咎于钱德。忍无可忍的钱德最后只能开除他了事。莫妮卡为理查没有怪癖而烦恼，理查绞尽脑汁杜撰了一个出来以便让莫妮卡安心。

瑞秋答应在她前未婚夫的婚礼上做伴娘，但是在婚礼上却出了大糗。乔伊为了在沃伦·比蒂的新片中饰演一个角色而苦练吻技。钱德在网上与一名女子坠入情网，两人决定见面，钱德竟然发现这位女子是他的前女友珍妮斯。理查不愿意再生小孩，而一直渴望做母亲的莫妮卡无法接受，两人决定分手。

莫妮卡和里查德在录影带租赁店巧遇，他们决定像朋友一样相处--但事与愿违，他们又滚到一个床单上了。菲比和运动员罗伯特约会，罗伯特着装大大咧咧，经常暴露重要部位而不自知；罗斯和钱德极尴尬，而不知如何提醒他，最终是甘瑟完成了这项任务。乔伊和瑞秋交换最爱的书阅读，一本《闪灵》，一本《小妇人》。

钱德将向莫妮卡求婚的消息尽人皆知，惟独莫妮卡还被蒙在鼓里。他计划带莫妮卡到她最喜爱的餐厅再求婚，却碰见理查德，求婚计划被迫延期。回家后，其他人差点将他的秘密计划泄露出来，钱德只好假装压根没想过结婚的事，以免莫妮卡起疑。瑞秋带菲比和乔伊到老板举办的慈善晚会。菲比喝个大醉；乔伊误把拍卖当成了价格竞猜，结果拍回一艘2万美金的帆船。瑞秋劝出价第二高的人买下这艘船，但阴差阳错，她又劝乔伊别卖。罗斯和依丽莎白玩耍时发生争吵，他意识到交往下去不会有结果，两人分手。

为让求婚成为意外惊喜，钱德故布疑阵，让莫妮卡相信他今生都没有结婚的念头。理查德到莫妮卡的餐厅找她，说仍深爱着她。莫妮卡左右为难。乔伊穿着他的船长外套亮相。瑞秋和菲比议论感情替补手的问题：如果40岁还没嫁人，找谁来结婚？瑞秋本想选罗斯，却发现菲比早同罗斯...和乔伊都有了协议。最后四人商定，由罗斯给瑞秋当替补，而乔伊为菲比候补。钱德和莫妮卡终于订婚。