19世紀も終わりに近付いたカナダのプリンスエドワード島でのこと。ブライトリバー駅にノヴァスコシアの孤児院からやって来た孤児のアンが降り立つ。カスバート家のマシュウは、ブライトリバー駅に、作業を手伝ってくれる男の子を迎えに行ったのだが…。

グリーン・ゲイブルズに向かう馬車の中で期待に胸をふくらませるアン。しかし、マリラの一言によって崩れ去ってしまう。マシュウたちが希望していたのは、農作業の手伝いをしてくれる男の子だった…。

翌朝になっても、マリラはアンを返しにいく気持ちに変わりはなかった。アンにいて欲しいマシュウは、マリラを説得しようとする。やがてマリラは、アンの真面目な働きぶりを見て、次第に前日のアンとは違う印象を抱く様になる…。

スペンサー家へ向かうアンとマリラ。アンは止めども無い話を続けるが、自分の生立ちについては、話したくない様子だった。しかし、ポツリポツリと自分の過去の話を始めた。それは家族の愛とは無縁のとても孤独な過去だった…。

スペンサー夫人は思わぬ勘違いに驚くが、ブリュエット夫人が子守りを欲しがっていることを話す。まもなく現れたブリュエット夫人は、とても冷酷そうな人だった。マリラはその様子を見て、アンを連れ帰る事にした…。

その翌日、マリラはアンに自分の考えを伝えようとはせず、沢山の仕事を与えて、アンの働きをじっと見るだけだった。そして午後、遂に我慢しきれなくなって尋ねてきたアンに、マリラは…。

グリーン・ゲイブルズの一員として充実した毎日を送るアン。ある日、アンを怒らす事件が起こった。グリーン・ゲイブルズにやって来たマリラの友人レイチェル夫人が、アンの器量をけなしたのである。アンは怒りを彼女にぶつけたのだ…。

初めての日曜学校のために、マリラはアンのために服を作ろうと、ここ数日ミシンに向かっていた。しかし、出来上がったのは質素な飾り気のない服だった。華やかな服を想像していたアンは落胆してしまう…。

ずっと待っていたダイアナとの出会い。アンは希望と緊張の入り交じった気持ちだったが、ダイアナはアンを受け入れ、二人はすぐに打ち解ける。アンは想像の友以外の、初めての友人に喜ぶアン。その友情を永遠のものとするため、庭の花壇で、死が二人を分かつまで、互いに心の友達である事を誓うのだった。

ダイアナと遊びに出掛けたアン。アンの想像力はダイアナを感嘆させ、また楽しませた。白樺に囲まれた木立での語らいや、一緒にお菓子を食べたり…。この楽しい一日はアンにとって、決して忘れる事の出来ない日となった。

恒例の日曜学校のピクニックが行われることになった。アンは生まれて初めてのピクニックを心待ちにしていた。しかも、まだ食べたことのないアイスクリームが振る舞われるという。アイスクリームの想像を膨らませ我を忘れるアン。その時、マリラのブローチが無くなってしまうが、マリラは、アンのせいではと考える…。

アンは自分はやっていないと身の潔白を訴えるが、マリラはアンがやったと信じて全く聞き入れない。ピクニックの当日、アンはピクニックに行きたい一心で、マリラに自分が盗ったと告白する。罰はピクニックの後でと考えていたが、マリラは、罰としてピクニックに行かせないと言い放った…。

新学期。アンにとって期待に胸がふくらむ初登校の日。嬉しそうなアンを横目にマリラはアンが学校でうまくやっていけるか不安を感じていた。しかし、ダイアナのおかげでアンは学校に自然に溶け込むことができた。

学校に戻って来たギルバートは、ハンサムで、ダイアナも一目置いている。しかし、アンは女の子にあれこれちょっかいを出す彼にまるで関心が無い。そんな時、空想をしていたアンにギルバートは、アンの髪をつかまえて“にんじん”と言ってしまったのだ。あまりの怒りに我を忘れたアンは…。

アンは、教室での大騒動をきっかけに、学校へ行かなくなってしまった。マリラは学校へ行かないアンを心配するが、時期が来ればまた学校へ通うだろうと、日々の家事と勉強はやるという条件でアンの行動を尊重する。しかし、アンの決意は固く…。

マリラはダイアナをお茶に呼ぶ事を許してくれた。それを聞いたアンの喜びは相当なものだった。それはアンがずっと夢に思い描いていた事だったのだ。そして、アンはとっておきのいちご水で精一杯もてなそうとするが…。

アンがダイアナを酔わせたと勘違いされて、アンはダイアナと絶交を言い渡されてしまう。そして、ダイアナに会うためアンは、再び学校へ行くようになった。学校のみんなはアンを喜んで迎えてくれた。しかし、ダイアナだけはアンを避けるようにして、目も合わせてくれない。アンは途方にくれてしまう…。

ある夜、ダイアナが、グリーン・ゲイブルズにやってきた。彼女の妹のミニー・メイが喉頭炎にかかったらしいというのだ。しかも、その夜は村中の人が来訪中の総理大臣を一目見ようと出かけてしまっていて、医者もいなかった。しかし、アンはこれまでに喉頭炎にかかった子どもを看病した経験があったので、冷静で的確な処置を行った…。

再び会うことを許されたアンとダイアナの友情は更に深まっていった。ダイアナの誕生日に、アンはバリー一家から一緒にコンサートへ行く招待を受けた。アンは喜びのあまり学校の授業も手につかない様子だった。更にコンサートの後は、客間のベッドに寝てもいいというのだったが…。

アンがグリーン・ゲイブルズにやってきて１年が経った。アンはこの記念すべき日を、家の手伝いをして普段通りに過ごすことを決める。そんな一日が終わろうとしていた時にマリラとマシュウは、この記念すべき日を思い出したのだ…。

フィリップス先生が今期限りで学校を辞めるというニュースが舞い込んだ。クラス全体は大喜びだったが、最後の日、フィリップス先生はクラスで名演説を行った。女の子たちは涙を流し、帰り道も泣きながら歩くアンたちは、新任の牧師夫妻を乗せた馬車と出会う…。

マリラは、牧師夫妻をお茶に招くことになった。アンもアラン夫人のためにレヤー・ケーキを作ることになった。そのケーキはなかなかの出来栄えだったが…。

アンは、アラン夫人からのお茶の招待状を受け取り、大喜びする。お茶会の当日は、自ら摘んだ野いちごを持って行った。とても楽しい時間が過ぎていき、ふと部屋の中で一枚の絵に気いた…。

みんなと一緒にダイアナの家で命令ごっこをしていたアンは、ジョーシーと口論になり、屋根の棟木の上を歩くことになる。ダイアナは必死に止めるが、アンは自分の名誉のため屋根の上へと登って行く。慎重に歩いていたアンだったが…。

屋根から落ちて足を挫いて寝たきりになったアンにとって、ダイアナの訪問は何よりの楽しみだった。だが、突然ダイアナが姿を見せなくなってしまう。病気になったとの噂を聞き、アンはダイアナへ手紙を書くことにした。手紙の内容は今までの二人の思い出が綴られていた…。

新しい先生ミス・ステイシーは、活発で理解力のある素晴らしい先生だった。みんなで考えた校旗の製作資金を集めるためクリスマスコンサートを開くことにした。アンは、「妖精の女王」の主役を演じたかったのだが…。

クリスマスコンサートに向けて練習に励むアンたち。たまたま練習風景を見たマシュウは、アンが他の女の子と様子が何か違うことに気がついた。それは、アンの地味な服だったからだ。

コンサートの当日。マシュウからのプレゼントは、アンがずっと欲しがっていたふくらんだ袖の服だった。思いがけないプレゼントにアンは驚き、感動する。その夜、公会堂では一番心待ちにしていたマシュウの姿を見て、アンは奮い立つ…。

アンたちはステイシー先生から、ある宿題を出された。それは自分の想像力で考えた物語を書くというものだった。アンはいつもの想像力ですぐに宿題を片付けてしまうが、ダイアナたちには難題だった。そこでアンはみんなの想像力を養うために“物語クラブ”を作ることを思いつく…。

アンがひとりで留守番をしていたある時に、行商人が訪ねてきた。最初は相手にしなかったが、行商人の巧みな言葉に乗せられて、黒髪にする毛染めを買ってしまう。さっそく、髪を染めてみるが…。

夏休み、アンの提案で物語クラブのメンバーで「白百合姫」を演じてみることになった。アンが白百合姫を演ずることになり、小船に乗り込んだが、途中で小船が沈み始めてしまう…。

ジョセフィンおばさんが、アンとダイアナをシャーロットタウンの共進博覧会に招待してくれることになった。しかし、アンはマリラが行く事を許してくれないと思っていたが、意外にもアンの不安をよそにマリラはあっさりと、共進博覧会へ行くことを許してくれた…。

ダイアナと一緒にクィーン学院に行けると思い込んでいたアンは、ダイアナからクィーン学院に行かないと聞いて驚きを隠せなかった。しかし、マリラから人それぞれに合った生き方があると諭されたアンは、再び、ダイアナとの友情の誓いを交わすのだった…。

クィーン組の仲間たちは、ステイシー先生が他の学校へ移るかもしれないと聞いて、落ち着かない様子だったが、行かないことを知って安心して夏休みを過ごす。そんな時、マシュウが心臓の発作で倒れた。もともと心臓が悪かったのだ。しかし、アンはこの事を知らなかった…。

月に一回、みんなの家で開かれる物語クラブは、今回はグリーン・ゲイブルズで開かれていた。物語はほとんど作っていないが、みんなで楽しく語り合う場として細々ながら続いていたが…。

アンは十五歳の春を迎えていた。すっかり成長し、真剣なまなざしと落ち着いた物腰のひとりの娘になっていたのだ。だが、マリラは成長したアンを見て、小さかった頃のアンを思い出し寂しさを感じていた…。

受験を目前に控え、クィーン組で模擬試験が行われた。アンは、良い成績を修めるが、渡された入試の受験番号が13番と不吉な番号だったため、不安を覚える。マリラとマシュウは心配するなと言ってくれるが、アンは不安だった。そして、試験当日を迎えた…。

試験が終わって２週間以上が過ぎたが、未だに合格発表は無かった。クィーン組のメンバーは心配で何も手につかない状態だ。そんなアンを心配したマリラは、気晴らしのためマシュウの仕事を手伝うように勧める…。

ようやく新聞で試験の合格発表が行われた。クィーン組全員が試験に合格というとても喜ばしい結果だった。そんな喜びのアンに、慈善コンサートに詩の朗読をして欲しいと依頼があった…。

クィーン学院へ旅立つための準備に忙しいアン。それはもちろん楽しい事。けれども一方では辛い事。別れの日が近づくにつれて、今までよりも、アンに対するマシュウとマリラの愛情、アンの二人に対する感謝と愛情がより強くなっていった。遂に旅立ちの日が訪れた…。

クィーン学院の第一日目は、珍しさと興奮で楽しく過ぎた。上級クラスに入ったアンは知っている人はギルバートだけで寂しさと不安を感じたが、エイブリー奨学金の事を聞き、改めて勉強を頑張ることを決意する。

一週間振りの週末の休暇の日。アン達クィーン学院の仲間は、みんなでアヴォンリーへと帰ってきた。アンは、久しぶりのグリーン・ゲイブルズで楽しく過ごしていた。しかし、アンは、マシュウとマリラにエイブリー奨学金について言い出せないでいた…。

季節は冬になった。雪で交通の便が悪くなる事と、卒業試験に向けて勉強に専念するため、毎週末ごとの帰省はしなくなった。そんな時、ジョセフィンおばさんから、マシュウが以前から心臓が弱く、最近も発作で倒れたことを知る。それを聞いたアンは慌ててグリーン・ゲイブルズに向かう…。

遂に、学期末試験も終わり、結果発表の日。ギルバートは金メダルを受賞し、アンはエイブリー奨学金を受賞した。喜びのアンは、グリーン・ゲイブルズに帰った。しかし、ギルバートが進学を断念すると話を聞く…。

アンは、年老いたマリラとマシュウを見て、奨学金で、４年間大学に通う事に対して迷い始める。大学進学を諦め、家に残って二人を助けた方が良いのではと考えるのであった…。

突然、マシュウが亡くなった。全財産預けているアベイ銀行の倒産というショックが心臓に良くなかったのだ。悲しみに包まれるグリーン・ゲイブルズ。その夜、マリラはアンに今まで言えなかった正直な気持ちを告白するのだった…。

マシュウの葬儀が静かに執り行われた。アンは、お墓にマシュウの母親がスコットランドから持ってきた、白いバラを植える。このバラはマシュウが大好きだったのだ。その夜、マリラから自分の若い頃の話を聞かされた。マリラとギルバートの父親とのロマンスだった…。

マシュウの死、アベイ銀行の倒産で財産を失った事、マリラの失明の危機と、カスバート家は様々な事が起こった。財産を失ったことで、マリラはグリーン・ゲイブルズの家を売る事を考える。しかし、反対するアンは…。

アンは奨学金を辞退し、マリラと一緒に暮らすために、小学校の先生になること決意する。ギルバートはそんなアンの気持ちを知り、アヴォンリー小学校の教員職を辞退して、アンに譲ることにした。ギルバートに深い感謝の気持ちを持つアンだった…。