Cleveland junior commence à travailler au bar « le Stool ». Ce job va le changer et provoquer des querelles père-fils. Pendant ce temps, Roberta et Rallo ont une surprise pour Lacey, rivale riche de Roberta...

Cleveland et Donna sont agressés à un guichet automatique et Cleveland est blessé dans la bagarre. Quand la nouvelle paraît dans les journaux, Cleveland devient le héros du moment jusqu'à ce que Dan Rather et Tila Tequila s'en mêlent. Pendant ce temps, Rallo est choqué quand il découvre les petits secrets coquins de Roberta...

Quagmire vient de Quahog pour annoncer la mort de Loretta. Quant à Donna, elle propose à Cleveland une alimentation riche en fibres...

Cleveland découvre que l'héritage de son ex-femme revient entièrement à son fils. Pendant ce temps, ses parents se remarient...

Cleveland, qui est confronté à une grave crise d'identité, décide d'emmener sa petite famille en vacances en Afrique, histoire de reprendre confiance en lui...

Junior se rend compte qu'il a passé l'âge d'agir comme un enfant. Rallo fête son premier Halloween...

Cleveland triche pour faire gagner son équipe au championnat de baseball universitaire...

Junior s'associe avec Kendra pour défendre les droits des gros. Cleveland et sa bande les méprisent...

Donna confie la responsabilité de Roberta à Cleveland, le temps d'un week-end...

Après que Cleveland se soit investi pour la sauvegarde du drive-in de la ville, il est repéré par la société pour la préservation de Stoolbend, dirigée par le descendant du fondateur de la ville. Ce dernier souhaite sauver la statue de son aïeul, un esclavagiste...

Cleveland découvre que son père a vendu ses affaires d'enfance pour éponger ses dettes, suite à une arnaque...