Cleveland riesce a farsi assumere per un nuovo lavoro grazie all'aiuto di Tim. Nel frattempo Rallo e Roberta decidono di aiutare Cleveland Junior a entrare in contatto con i suoi sentimenti.

Cleveland parla a Roberta dei rapporti tra uomini e donne e Cleveland Jr. si spaventa al punto da fare voto di castità.

Cleveland, incoraggiato da un'abbondante dose di egg nog, spiffera la verità sul padre di Rallo e cerca di far riavvicinare padre e figlio in tempo per salvare lo spirito natalizio di Rallo. Intanto Roberta diventa una sostenitrice per i diritti degli animali e cerca di salvare una renna.

Cleveland visita il suo vecchio liceo e scopre che la squadra di baseball è stata sciolta. Con una settimana di tempo a disposizione, Cleveland decide di raccogliere fondi per ricostruire il campo di gioco prima dell'inizio della nuova stagione.

Coach Cleveland diventa talmente ansioso di vincere il campionato con la squadra di baseball del liceo da giungere a imbrogliare quando perde il suo giocatore migliore a causa di un infortunio.

Cleveland e Donna ottengono dei biglietti per una partita di basket all-star a Los Angeles, ma finiscono presto nei guai perché Cleveland si ubriaca e si mette a insultare i giocatori, che decidono di dargli una lezione di buone maniere.