À la fin de la Seconde Guerre mondiale, une odyssée de 20 ans commence pour les frères Rudy et Tom Jordache. Les deux frères ne pourraient pas être plus opposés alors qu'ils se disputent l'attention de leurs parents immigrés aigris et en difficulté. Rudy travaille dur dans la boulangerie familiale et essaie de trouver un moyen de payer l'université, tandis que Tom est pris dans des farces et des bagarres. Alors que Rudy se prépare à obtenir son diplôme de fin d'études secondaires, les événements commencent à mettre chacun d'entre eux sur une voie qui lui est propre. C'est le début d'une histoire inoubliable, celle de deux destins qui, bien que très différents, ne pourront jamais être séparés.

La dispute de Rudy avec Julie, son amour d'enfance, la conduit dans les bras du playboy de la ville. Au cours d'une de ses escapades, Tom découvre la liaison, mais ses efforts malavisés pour alerter Rudy se soldent par un désastre. Cette nouvelle mésaventure est la goutte d'eau qui fait déborder le vase pour le père de Tom, qui ordonne à Tom de quitter la maison.

La fuite de Tom de chez lui l'a conduit en Californie pour vivre avec son oncle. Pendant qu'il vit là-bas, Tom découvre l'amour avec Clothilde, la gouvernante. Mais le bonheur ne dure pas longtemps pour Tom car il reprend la route. De retour à Port Phillip, Rudy rencontre Teddy Boylan, un playboy local, et le nom de Julie apparaît dans ce qui semble être une conversation mystique pour Rudy. Julie a suivi son rêve à New York où elle trouve sa première chance - et une nouvelle romance.

Les ennuis continuent de suivre Tom lorsqu'il a une relation avec la jeune Teresa qui tombe enceinte et le désigne comme le père. Comme elle est mineure, Tom est arrêté pour détournement de mineur. Axel, le père de Tom, paie à contrecœur le père de Teresa pour qu'il abandonne les poursuites et Tom reprend la fuite. Axel avait prévu de financer la petite boutique de ski de Rudy, mais il a dépensé ses économies pour payer le père de Teresa.

La nouvelle vie de Tom avec Theresa commence à lui apporter le bonheur qui lui a échappé. Theresa donne naissance à leur fils, Wesley, et Tom connaît un succès précoce en tant que boxeur. Une fois diplômé, Rudy commence sa carrière dans les affaires après une rencontre surprenante avec Duncan Calderwood. Depuis, Rudy a retrouvé Julie. Après une rencontre maladroite, Rudy apprend les choix difficiles que Julie doit faire dans sa vie.

Après avoir tenté en vain de sauver son mariage et de préserver sa famille, Tom retourne sur le ring. Mais sa liaison avec une nouvelle femme l'entraîne dans les méandres de la boxe. La carrière professionnelle de Rudy a décollé et il cherche à séduire à nouveau Julie. Mais Julie ne s'est pas encore totalement remise de son mariage tumultueux. Elle et Rudy doivent faire face à des problèmes du passé qui reviennent la hanter.

L'ambitieuse proposition commerciale de Rudy à Calderwood prend des tournures inattendues. L'aide vient d'une source improbable et Rudy doit prendre une décision difficile. Tom continue à avoir du succès sur le ring de boxe. L'apparition surprise de Rudy à l'un des combats de Tom s'avère être une rencontre difficile car les frères découvrent que leurs différences subsistent après de nombreuses années. Rudy se débat dans sa nouvelle relation avec Julie, tandis que Tom affronte ses propres problèmes familiaux.

Le retour de Willie Abbott (le fils de Julie) menace la relation entre Rudy et Julie, obligeant Rudy à prendre des mesures. Le vœu de Ginny Calderwood de se venger de Rudy pour avoir repoussé son affection entraîne une vive confrontation entre Rudy et Duncan Calderwood. Tom, toujours en fuite de la pègre de la boxe, intensifie sa recherche de sa femme et de son fils. Ses efforts désespérés le mènent à des situations dangereuses. Alors que la pègre intensifie sa chasse à Tom, il est obligé de fuir plus loin que jamais.

Alors que Rudy rompt son partenariat avec Duncan Calderwood, il envisage une carrière en politique. Mais il doit d'abord réaliser son rêve de longue date : épouser Julie. Tom poursuit sa vie en mer, toujours en mouvement. Sur son dernier navire, il affronte Falconetti, un ennemi vicieux, et se lie d'amitié avec Roy Dwyer. Alors que la campagne de Rudy s'échauffe, lui et Julie sont contraints de faire face aux nombreuses exigences et tensions d'une carrière politique.

Les ennuis de Tom avec Falconetti continuent, menant à une confrontation sanglante et forçant Tom à fuir. Alors qu'il se cache à New York, Tom reçoit une visite surprise de Rudy et apprend que leur mère est mourante. Les frères se rendent ensemble au chevet de leur mère et se retrouvent brièvement avant qu'elle ne meure. Après l'enterrement, une rencontre gênante entre la famille et Teddy Boylan ravive de vieux souvenirs.

Alors que la carrière politique de Rudy prospère, Julie poursuit sa lutte contre l'alcoolisme. Une mauvaise passe pour Tom se transforme en chance lorsqu'il rencontre Kay et qu'ils commencent à tomber amoureux. Rudy contacte Tom avec de bonnes nouvelles : Les ennuis de Tom avec la pègre sont terminés et Rudy a retrouvé Wes, le fils de Tom. Tom se précipite à la maison où Wes et lui ont une réunion maladroite. Les inquiétudes de Julie au sujet de son propre fils Billy s'avèrent exactes et leur visite se termine mal. Tom et Wes se rapprochent jusqu'à ce qu'un accident de bateau menace de séparer à nouveau le père et le fils.

La conclusion dramatique de RICH MAN, POOR MAN BOOK 1.