Después de interrumpir un supuesto intento de asesinato en Ava, Raylan está dispuesto a perseguir a los responsables cueste lo que cueste. Sin embargo, pronto descubre que Ava no pudo haber sido el verdadero blanco.

Raylan se pone en acción cuando un negociador de rehenes que es un preso peligroso tiene un grupo de personas como rehenes.

Raylan es el responsable único de mantener a Harlan seguro cuando Boyd Crowder y su grupo de "seguidores" vigilan el condado.

La influencia de Boyd Crowder cada vez es mayor y está totalmente fuera de control. Raylan se propone traer a su padre, Arlo, para ayudarle a calmar la situación. Raylan tiene un encuentro íntimo con su ex esposa Winona que es presenciado por Ava.

En el final de la primera temporada, Harlan se convierte en un campo de batalla cuando la tensa situación entre Raylan, Boyd y Bo Crowder llega finalmente a un punto crítico.