Jess ha pianificato il giorno del Ringraziamento per passarlo sia con sua madre Joan e con suo padre, Bob, che, dopo il divorzio, non sono in ottimi rapporti. I genitori però, arrivano allo stesso orario e, conoscendo Jess da sempre, Cece capisce che in realtà la ragazza ha organizzato il tutto per cercare di farli riavvicinare, come in "Genitori in trappola".

Jess, che ha sempre avuto alte aspettative sul giorno del compleanno, è rimasta sempre delusa in passato dalle feste a sorpresa organizzate da amici e parenti. Così, la ragazza è solita trascorrere in solitudine il suo compleanno al cinema. Malgrado sia il primo compleanno di Jess passato assieme a Nick, la ragazza non nutre grandi speranze sul fatto che il fidanzato riesca ad organizzarle un party esemplare. Al contrario, Nick ha ingaggiato tutta la band di amici, Schmidt, Winston, Coach e Cece, nel tentativo di organizzare un compleanno a sorpresa indimenticabile per la sera. Nel frattempo però dimentica come far distrarre Jess durante tutta la giornata del compleanno in attesa dell'inizio della festa e comincia a improvvisare, ma Jess se ne accorge e sconfortata dall'aver passato la giornata di compleanno più noiosa della sua vita assieme a Nick, si rifugia in lacrime al cinema.

Jess riceve una telefonata da sua madre per chiedere alla ragazza di andare a prendere sua sorella Abby, che è finita in prigione e rispedirla sul primo aereo per tornare a casa. Nick vuole conoscerla, ma Jess inventa parecchie scuse perché si vergogna di lei. Approfittando dell'assenza di Nick, che è stato trascinato da Schmidt a un bar mitzvah per far rimorchiare quest'ultimo, Jess va alla ricerca della sorella. Prima di rispedire la sorella a casa, racconta una bugia a Nick dicendole che Abby doveva partire con urgenza. Ma lui capisce che Jess gli sta mentendo e comincia a pensare che non vuole farlo incontrare con Abby perché si vergogna di lui. Coach e Cece, si trovano coinvolti in un appuntamento, che però sembra confermare il fatto che i due ragazzi non siano compatibili, se non per un rapporto di sola amicizia. Alla fine Nick e Jess si chiariscono e Abby diventa la nuova coinquilina "temporanea".

Winston è finalmente riuscito a entrare nell'accademia di polizia e per festeggiare questo giorno di gloria decide di organizzare una festa. Anche se Jess e Nick stanno attraversando un brutto periodo per la loro rottura, i due non vogliono rovinare la festa all'amico, riversando sul gruppo i loro problemi sentimentali. Mentre Winston, ignaro della tragedia in atto, si gode il proprio meritato momento di trionfo, gli altri amici vengono pian piano a conoscenza dello stato di agonia in cui sembra vivere l'ormai ex coppia. La situazione però inevitabilmente esplode alla sera, quando Jess visibilmente provata dall'alcol, confessa infine a Nick di star male per la rottura. Il ragazzo, che tutto il giorno aveva finto di stare bene si arrende all'evidenza: anche lui non sta vivendo con indifferenza la separazione. Winston, Coach, Cece e Schmidt tristi, assistono alla confessione di Nick. I due chiariscono continuando le loro vite separate in casa.

I ragazzi seguono Jess a Portland per il matrimonio di suo padre. Jess aspetta Ryan per mostrargli la città dove è cresciuta, ma all'ultimo minuto lui le dice che non verrà. Nick decide di farle fare comunque il suo tour e tutti si impegnano per farla stare meglio. Guardando suo padre con la nuova moglie, Jess capisce di avere bisogno di un ragazzo che ci sia per lei quando ne ha bisogno e decide di lasciare Ryan con un messaggio.

Nick e Jess passano insieme la notte prima delle nozze nonostante porti sfortuna, ma il giorno dopo Jess si fa male a un occhio e deve indossare una benda e Nick perde il suo contratto editoriale. Aly entra in travaglio e Russel prova a riconquistare Jess.