Jess e Nick invitano i loro amici insieme a loro due su una crociera che avevano prenotato quando erano ancora insieme come una coppia. Mentre Coach cerca di sopprimere la sua paura delle barche, Schmidt tenta di riconquistare Cece. Durante il viaggio Schmidt escogita il modo migliore per confessare i suoi sentimenti a Cece ma, vendendola concentrata sulla sua nuova storia d'amore, decide di farsi da parte. Intanto Jess e Nick decidono comunque di sfruttare il pacchetto romantico della crociera che avevano acquistato e tra yoga, massaggi, foto e alcol, tra i due si crea una strana atmosfera che li riporta a quando erano fidanzati. Per un istante Nick è sul punto di baciare Jess, ma lei lo ferma subito e decidono di trascorrere il viaggio su due lati separati della nave. Winston si rende conto di quello che sta accadendo e, insieme all'aiuto degli altri, escogita un piano per cercare di ricucire il rapporto tra i due.

Nick e Schmidt ricevono un messaggio da Todd, un loro amico ricco sfondato che vuole organizzare l'addio al celibato di Schmidt portando tutti a Las Vegas. Nick però non ci sta: Todd non gli sta simpatico e, in quanto testimone, vuole organizzare la festa da solo. La sua meta è Tokyo, ma, per poterlo fare, servono un sacco di soldi. Cece aiuta Winston a far ingelosire la sua ragazza, ma la cosa gli si ritorce contro e viene scaricato. Nick ha un'idea: affittare le stanze del loro loft come se fosse un albergo per ottenere i 9000 dollari necessari per andare a Tokyo. Schmidt non si lascia convincere molto facilmente e, in effetti, non sembra molto a suo agio nel gestire gli ospiti. L'unica ospite che sembra soddisfatta è Kumiko, una ragazza giapponese che ha avuto un breve momento di intimità con Nick, il quale viene scambiato per gigolò.