Jess, ancora disoccupata, inizia a dedicarsi alla cucina e all'arte tessile. Preoccupato, Nick porta Jess con sé al locale in cui lavora e qui Jess incontra Andy, il ragazzo delle consegne, di cui si invaghisce. Jess chiede a Nick di dare ad Andy il suo numero. Poco dopo nel locale entra un altro ragazzo, Sam, che chiede a Jess se sia Katie, la donna con cui stava chattando e che avrebbe dovuto incontrare per la prima volta lì. Jess, affascinata dal ragazzo, finge di essere Katie e i due finiscono a letto insieme. Poco dopo però Jess riceve un messaggio dal ragazzo cui Nick aveva dato il suo numero e, per mostrare a Nick e Schmidt che può gestire due ragazzi contemporaneamente, decide di accettare di cenare con lui. Quando però invece di Andy arriva Zamporso, un suo poco affascinante collega, Jess scappa ad incontrare Sam al bagno del bar.

Jess, che ha sempre avuto alte aspettative sul giorno del compleanno, è rimasta sempre delusa in passato dalle feste a sorpresa organizzate da amici e parenti. Così, la ragazza è solita trascorrere in solitudine il suo compleanno al cinema. Malgrado sia il primo compleanno di Jess passato assieme a Nick, la ragazza non nutre grandi speranze sul fatto che il fidanzato riesca ad organizzarle un party esemplare. Al contrario, Nick ha ingaggiato tutta la band di amici, Schmidt, Winston, Coach e Cece, nel tentativo di organizzare un compleanno a sorpresa indimenticabile per la sera. Nel frattempo però dimentica come far distrarre Jess durante tutta la giornata del compleanno in attesa dell'inizio della festa e comincia a improvvisare, ma Jess se ne accorge e sconfortata dall'aver passato la giornata di compleanno più noiosa della sua vita assieme a Nick, si rifugia in lacrime al cinema.

Jess e Cece vogliono rilanciarsi come single e spassarsela, ma si svegliano la mattina dopo nei guai. Tra un imprevisto e l'altro, cercano di tornare a casa a piedi in quella che chiamano "la sfilata della vergogna". Coach e i suoi amici vengono invitati a un concerto di musica classica da May, ma lui e Schmidt non credono che sia una buona idea portare Nick e Winston e cercano una scusa per lasciarli a casa.